浙江高考一轮 专题11 第3单元 烃的含氧衍生物.docx
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浙江高考一轮专题11第3单元烃的含氧衍生物
第三单元 烃的含氧衍生物
浙江考试标准
知识条目
必考要求
加试要求
1.醇 酚
（1）醇、酚的组成和结构特点
b
（2）乙醇的化学性质与用途
c
（3）甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途
b
（4）苯酚的物理性质
a
（5）苯酚的化学性质与用途
c
（6）醇、酚等在生产生活中的应用
a
（7）有机分子中基团之间的相互影响
b
2.醛 羧酸
（1）醛、羧酸的组成、结构和性质特点
b
（2）甲醛的性质、用途以及对健康的危害
b
（3）乙醛的分子组成，乙醛的性质（加氢还原、催化氧化）
b
乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象
b
（4）重要有机物之间的相互转化
c
（5）缩聚反应
b
考点1|醇、酚
[基础知识自查]
1．醇类
（1）概念：
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O（n≥1）。
（2）分类
（3）物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
（4）化学性质（以乙醇为例）
2.苯酚
（1）组成与结构
（2）物理性质
颜色状态
无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而略带红色
水溶性
常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水混溶
毒性
有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗
（3）化学性质
①羟基中氢原子的反应——弱酸性。
电离方程式：
OHO－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，苯酚的酸性比乙醇的酸性强。
a．与活泼金属反应：
与Na反应的化学方程式：
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
b．与碱的反应：
苯酚的浑浊液中
现象为液体变澄清
现象为溶液又变浑浊。
③显色反应：
苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应：
与H2反应的化学方程式为：
OH＋3H2
OH。
⑤氧化反应：
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
⑥缩聚反应：
[核心要点提升]
1．消去反应规律
（1）所含官能团：
醇羟基（—OH）、卤素原子（—X）。
（2）结构特点：
与—OH、—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
（3）反应条件及断键方式：
2．醇分子的结构与催化氧化规律
醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。
[典型例题讲解]
白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
下列有关白藜芦醇的说法错误的是（ ）
A．白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2
B．能与NaOH反应，1mol该化合物最多能消耗NaOH3mol
C．能使FeCl3溶液显色
D．能与浓溴水反应，1mol该化合物最多能消耗溴6mol
【解析】 A项，该有机物中含有酚羟基（羟基与苯环直接相连），属于酚类，A错。
B项，该1mol有机物中有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，B正确。
C项，酚遇FeCl3溶液显紫色，C正确。
D项，酚羟基的邻对位被溴原子取代，共消耗5mol溴，同时该有机物中含有碳碳双键，消耗1mol溴，所以，共消耗6mol溴，正确。
【答案】 A
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；
（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性；
（2）取代反应；（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）
遇FeCl3溶液显紫色
下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
【导学号：
81640179】
（1）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。
（2）能被氧化成酮的是________。
（3）能发生消去反应且生成两种产物的是________。
【解析】 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
【答案】
（1）②③
（2）① （3）①
[题组对点训练]
1．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
①丙三醇 ②乙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．①③④②
C．④③②①D．①③②④
B [醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质的沸点由高到低的顺序为丙三醇>乙二醇>乙醇>乙烷。
]
2．按下图装置，持续通入X气体，可以看到a处有红棕色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体是（假定b处水分吸收完全）（ ）
A．CO2B．CO
C．CO和H2D．CH3CH2OH（气）
D [能将CuO还原成红色的Cu，则X应具有还原性，可排除A项；b处变蓝，则有水生成，说明必须有H元素，可排除B项；c处得到液体，由于水已被b处吸收，显然反应还有其他物质生成，在冰水中可冷却成液态，只有D项符合。
]
3．漆酚
是我国特产漆的主要成分。
下列说法中不属于漆酚性质的是（ ）
A．可以与三氯化铁溶液发生显色反应
B．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可以与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳
D．可以与溴水发生取代反应
C [由漆酚的结构可推测，漆酚可与三氯化铁溶液发生显色反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生取代反应。
而酚类酸性极弱，故不能与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳。
]
4．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是（ ）
【导学号：
81640180】
B．（CH3）2CHOH
C．CH3CH2C（CH3）2CH2OH
D．CH3CH2C（CH3）2OH
D [A项，不能发生消去反应；B项能发生消去反应，但可以发生催化氧化，不符合题意；C项不能发生消去反应；D项能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应，符合题意。
]
5．下列化合物中，属于醇的是________（填序号，下同），属于酚的是________，互为同分异构体的是________，互为同系物的是________。
【解析】 羟基与饱和碳原子相连的有④⑦，所以二者属于醇；羟基与苯环直接相连的有①③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，它们结构不同而互为同分异构体；①和③、②和⑥因为属于同类物质，分子组成上相差“CH2”原子团的整数倍而分别互为同系物。
【答案】 ④⑦ ①③⑧⑨ ③④⑤ ①③、②⑥
考点2|醛、羧酸和酯
[基础知识自查]
1．醛
（1）醛：
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基（—CHO），饱和一元醛的分子通式为CnH2nO（n≥1）。
（2）甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
（3）甲醛、乙醛的物理性质
（4）化学性质：
醇
醛
羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
2．羧酸
（1）概念：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
（2）官能团：
羧基（—COOH）。
（3）通式：
饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2（n≥1），通式可表示为R—COOH。
（4）化学性质：
（以乙酸为例）
①酸的通性：
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：
②酯化反应：
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH
OH
CH3CO18OC2H5＋H2O。
注意：
甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构式为
，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表现出羧酸的性质，又能表现出醛的性质。
既能发生酯化反应，又能发生银镜反应及与新制的Cu（OH）2反应。
3．酯类
（1）概念：
羧酸分子羧基中的羟基被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′。
（2）官能团：
COO。
（3）物理性质：
低级酯的物理性质。
（4）化学性质：
酯的水解反应原理
[核心要点提升]
1．官能团与反应类型
2．烃的衍生物转化关系
[典型例题讲解]
1,6己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。
下图为环己烯（A）通过氧化反应制备G的反应过程（可能的中间产物为B、C、D、E和F）。
下列说法正确的是（ ）
A．A→B属于取代反应 B．B→C属于氧化反应
C．C→D属于消去反应D．G→尼龙属于缩聚反应
【解析】 A项，A→B为
，分子中加氧属于氧化反应；B项，B→C为
OHOH，属于加成反应；C项，C→D是—OH转化为CO，属于氧化反应。
【答案】 D
已知：
①有机物X的相对分子质量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%，②1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA，③X中没有支链，④有机物X、A物质能发生如下图转化关系，E为高分子的化合物，B为环状结构。
【导学号：
81640181】
根据以上信息填写下列空白：
（1）1个X分子中，含有_____个氧原子，X不可能发生的反应有____（填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③氧化反应 ④消去反应
（2）A分子中的官能团是（写名称）________，A的摩尔质量是________。
（3）写出④的化学方程式：
________________________。
（4）有机物“C8H8O8”因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”。
由A转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构，写出其中的含一个六元环的有机物B的结构简式：
________。
（5）一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27g水和VLCO2（标准状况），则等物质的量的该混合物完全燃烧消耗O2的物质的量为________。
【解析】 1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA，推测A分子结构中含两个—COOH，根据框图中A
C（相对分子质量162），判断A的相对分子质量为162＋18－46＝134，A的分子结构中还含有醇羟基。
因此A的结构简式为CH2HOOCCHOHCOOH，其他物质的结构依据框图中的转化关系依次推出。
【答案】
（1）5 ①
（2）羟基、羧基 134g·mol－1
（5）1.5mol
[题组对点训练]
1．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是（ ）
A．酸性KMnO4溶液、新制的Cu（OH）2悬浊液
B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C．石蕊试液、溴水
D．酸性KMnO4溶液、石蕊试液
C [先向5种待检液中分别滴加石蕊试液，溶液变红色的是乙酸溶液；再向剩余4种溶液中分别滴加溴水，产生白色沉淀的是苯酚溶液，分层且上层呈橙红色的为己烷，使溴水褪色的是己烯，与溴水混溶不分层且不褪色的是乙醇。
]
2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的主要原料，其结构简式为
，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
D [选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
]
3．下列叙述错误的是（ ）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
D [乙醇含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；3己烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水将二者区分；甲酸甲酯与乙醛均可发生银镜反应，无法用银氨溶液区分二者。
]
4．已知：
CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
（1）A的分子式：
________，A的结构简式：
________。
（2）上述反应中①是________反应，⑦是________反应（填反应类型）。
（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________，D________________，
E________________，H________________。
（4）写出D→F反应的化学方程式：
___________________________。
【解析】 信息①：
1molA＋O2―→8molCO2＋4molH2O⇒A的分子式为C8H8。
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