苏教版专题11第3讲烃的含氧衍生物.docx

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苏教版专题11第3讲烃的含氧衍生物

第3讲　烃的含氧衍生物

[考纲要求]　1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

考点一　醇、酚

1．醇、酚的概念

（1）醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH（n≥1）。

（2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（

）。

（3）醇的分类

2．醇类物理性质的变化规律

（1）溶解性

低级脂肪醇易溶于水。

（2）密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。

（3）沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

3．苯酚的物理性质

（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。

（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

4．醇和酚的化学性质

（1）由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

反应

断裂的价键

化学方程式（以乙醇为例）

与活泼金属反应

①

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

催化氧化反应

①③

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

与氢卤酸反应

②

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

分子间脱水反应

①②

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

分子内脱水反应

②⑤

酯化反应

①

（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

①弱酸性

电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：

。

②苯环上氢原子的取代反应

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为

。

③显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

深度思考

判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）可用无水CuSO4检验酒精中是否含水（√）

（2）向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇（√）

（3）用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃（√）

（4）苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠（×）

解析　苯酚电离H＋的能力比H2CO3二级电离H＋的能力强，因而只能生成NaHCO3。

（5）CH3CH2OH

CH2CH2↑＋H2O该反应属于取代反应（×）

（6）

遇FeCl3溶液可显紫色（×）

（7）苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为

（×）

解析　正确的离子方程式为

。

（8）分子式为C7H8O，且含苯环的有机化合物有4种（×）

解析　属于酚的有3种（

、

、

），属于醇的有1种

（

），属于醚的有1种（

），共5种。

题组一　醇、酚的辨别

1．下列物质中，不属于醇类的是（　　）

A．C3H7OHB．C6H5CH2OH

C．C6H5OH

答案　C

2．下列关于酚的说法不正确的是（　　）

A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物

B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应

C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚

D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类

答案　D

解析　羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如

属于芳香醇，D错。

3．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是__________，属于酚类的是__________。

答案　CE　BD

题组二　醇、酚的结构特点及性质

4．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（　　）

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色

C．1mol③最多能与3molBr2发生反应

D．④属于醇类，可以发生消去反应

答案　D

解析　物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2molBr2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。

5．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。

已知莽草酸的结构简式如图所示。

下列关于这种有机化合物的说法正确的是（　　）

A．莽草酸的分子式为C6H10O5

B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色

D．1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4mol

答案　B

解析　根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1mol，D项错。

6．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是（　　）

答案　D

解析　四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。

规律方法

1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

C6H5CH2CH2OH

C6H5OH

官能团

—OH

—OH

—OH

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连

—OH与苯环

直接相连

主要化

学性质

（1）与钠反应；

（2）取代反应；（3）脱水反应；

（4）氧化反应；（5）酯化反应

（1）弱酸性；

（2）取代反应；

（3）显色反应

特性

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）

遇FeCl3溶

液显紫色

2.醇的消去反应和催化氧化反应规律

（1）醇的消去反应规律

醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。

表示为

如CH3OH、

则不能发生消去反应。

（2）醇的催化氧化规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

题组三　醇、酚结构与性质的综合考查

7．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

（1）写出A和B的结构简式。

A：

____________，B：

____________。

（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

____________________________。

（3）A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________；

与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。

答案　

＋H2↑　1∶1∶1

解析　依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。

A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为

。

B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：

，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有

。

、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为

2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。

8．[2012·山东理综，33

（1）

（2）（3）]合成P（一种抗氧剂）的路线如下：

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

（1）A―→B的反应类型为________。

B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_______。

（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。

（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的________。

a．盐酸b．FeCl3溶液

c．NaHCO3溶液d．浓溴水

答案　

（1）消去反应　2甲基丙烷（或异丁烷）

（2）

　（3）bd

解析　由B与C反应生成

可知：

C为

，B为

，则A为

（A中有三个甲基）。

反思归纳

醇与酚常见考查点小结

（1）正确区分醇类和酚类物质；

（2）根据醇或酚的结构，推断其相应的化学性质；（3）依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体；（4）利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。

考点二　醛、羧酸、酯

1．醛

（1）概念

烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。

甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛的通式为CnH2nO。

（2）甲醛、乙醛

物质

颜色

气味

状态

密度

水溶性

甲醛

无色

刺激性气味

气体

易溶于水

乙醛

无色

刺激性气味

液体

比水小

与水互溶

（3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

醇

醛

羧酸

以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：

特别提醒　

（1）醛基只能写成—CHO或

，不能写成—COH。

（2）醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

（3）银镜反应口诀：

银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

2．羧酸

（1）羧酸：

由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2（n≥1）。

（2）甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质

分子式

结构简式

官能团

甲酸

CH2O2

HCOOH

—COOH和—CHO

乙酸

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（3）羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

①酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋。

②酯化反应

CH3COOH和CH3CH

OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OC2H5＋H2O。

3．酯

（1）酯：

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。

可简写为RCOOR′，官能团为

。

（2）酯的物理性质

（3）酯的化学性质

特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

（4）酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

深度思考

1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？

请完成下列表格：

反应类型

氧化反应

还原反应

特点

有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应

有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应

常见反应

（1）有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；

（2）醛基被银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液氧化；

（3）烯烃被臭氧氧化

不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等

有机合成

中的应用

利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。

如：

CH4

CH3Cl

CH3OH

HCHO

HCOOH

2.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？

答案　是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。

3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上（×）

（2）凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（×）

（3）醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇（√）

（4）完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等（×）

（5）在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋（×）

（2011·福建理综，8C）

4．有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。

将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。

B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu（OH）2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成。

写出下述变化的反应方程式。

（1）A―→B　

（2）B―→C　（3）B―→D　（4）D―→E

答案　

（1）HCOOC2H5＋NaOH

HCOONa＋C2H5OH

（2）CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

（3）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（4）CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

题组一　正确理解醛、羧酸、酯的结构特点

1．下列物质不属于醛类的物质是（　　）

C．CH2CH—CHOD．CH3—CH2—CHO

答案　B

解析　本题考查的是醛的概念。

根据醛的定义可以判断出OCH3COH不属于醛类，而是酯类。

2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（　　）

①—OH　②—CH3　③—COOH　

　⑤—CHO

A．2种B．3种C．4种D．5种

特别注意　HO—与—COOH相连时为H2CO3。

解题方法　①

　②

　③

　④—⑤

组合后看物质是否存在。

答案　D

解析　两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。

只有

、

（甲酸）、

、OHC—COOH5种有机物能与NaOH反应。

3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

审题指导　中性有机物C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知N能氧化为M，则N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇。

答案　B

解析　中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。

由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有

和

两种。

题组二　多官能团的识别与有机物性质的预测

4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。

下列关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应

B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

C．1molA最多可以与2molCu（OH）2反应

D．1molA最多与1molH2加成

答案　A

解析　该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1molA中含2mol—CHO、1mol

，则最多可与4molCu（OH）2反应，可与3molH2发生加成反应，C、D不正确。

5．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（　　）

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应

答案　C

解析　该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。

6．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。

下列有关说法不正确的是（　　）

M

A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

B．B中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应

C．1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2nmolNaOH

D．A、B、C各1mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2

答案　D

解析　由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B（C3H6O3）的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1molM的单体可以消耗2molNaOH，则1molM可消耗2nmolNaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1molA消耗nmol金属钠，放出气体的物质的量为n/2mol，D错误。

题组三　根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构

7．有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。

C的结构可表示为

（其中：

—X、—Y均为官能团）。

请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，B的名称为__________。

（2）官能团—X的名称为________，高聚物E的链节为______________________________。

（3）A的结构简式为______________。

（4）反应⑤的化学方程式为________________________________________。

（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。

Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.不能发生水解反应

（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____（填序号）。

a．含有苯环　　b．含有羰基　　c．含有酚羟基

答案　

（1）1丙醇

（写出上述3个结构简式中的任意2个即可）

（6）c

解析　E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2===CH—CH3，E为

。

C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是

，则A的结构简式为

。

（1）CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。

（2）因为C只有7个碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。

（3）由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为

。

（4）该反应是—COOH与HCO

的反应，产物为CO2和H2O。

（5）不发生水解反应则不含结构

，能发生银镜反应则含有—CHO。

（6）酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。

规律方法

1．多官能团有机物性质的确定步骤

第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。

（注意：

有些官能团性质会交叉。

例如，碳碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等）。

2．官能团与反应类型

考点三　烃的衍生物转化关系及应用

深度思考

写出以乙醇为原料制备

的化学方程式（无机试剂任选）并注明反应

类型。

答案　

（1）CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O（消去反应）

题组一　有机物的推断

1．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：

请回答下列问题：

（1）写出以下物质的结构简式：

A________，F__________，C__________。

（2）写出以下反应的反应类型：

X________，Y________。

（3）写出以下反应的化学方程式：

A―→B：

________________。

G―→H：

________________。

（4）若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为___________________。

答案　

（1）CH2BrCH2Br　CHCH　OHCCHO

（2）酯化反应（或取代反应）　加聚反应

解析　乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环酯E。

2．有机化合物A的相对分子质量为153，A有如下的性质：

Ⅰ.取A的溶液少许，加入NaHCO3溶液，有气体放出。

Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加热反应一段时间后，再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。

A有如下的转化：

请填空：

（1）A物质的结构简式为_________________________________________________。

（2）C―→G的反应类型为________________________________________________；

A―→B的反应类型为___________________________________________________。

（3）写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式：

_______________________；

G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16