有机化学烃Word下载.docx

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（2）甲烷的取代反应

（光照条件可进一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4）。

甲烷的四种取代物都不溶于水，在常温下，一氯甲烷是气体，其他三种都是液体。

这种有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷与氯气的取代反应实验现象及解释：

A、量筒内壁中出现油状液体（生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体）；

B、量筒内水面上升（反应后气体总体积减小且生成的HCl气体易溶于水）；

C、水槽中有晶体析出（生成的HCl气体溶于水后使NaCl溶液过饱和）。

三注意点：

a、不要将混合气体放在日光直射的地方，以免引起爆炸；

b、反应产物是两种气体（HCl、CH3Cl）

c、三种液体（CH2Cl2、CHCl3、CCl4）的混合物。

（3）甲烷的受热分解

在隔绝空气并加热至1000摄氏度的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气：

（4）同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物，烷烃的分子通式为

。

同系物随碳的增加相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，熔沸点逐渐升高；

同系物之间的化学性质一般相似。

（5）同分异构现象与同分异构体：

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

正丁烷和异丁烷就是丁烷的两种同分异构体。

同分异构体的支链越多，熔沸点越低。

在烷烃分子里，含碳原子数越多，碳原子的结合方式就越复杂，同分异构体的数目就越多。

烃基：

烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分。

烃基的通式用“R－”表示。

例如：

－CH3（甲基）、－CH2CH3（乙基）、－CH＝CH2（乙烯基）、－C6H5（苯基）等。

烷基是烷烃分子失去一个氢原子后剩余的原子团，其通式为－CnH2n+1。

（6）烷烃的命名:

1习惯命名法

当烷烃分子中所含碳原子数不多时，可用习惯命名法。

其命名步骤要点如下：

1、数出烷烃分子中碳原子的总数。

碳原子总数在10以内的，从1～10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

2、当烷烃分子中无支链时，用“正”表示，如：

CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；

当烷烃分子中含“（CH3）2CH－”结构时，用“异”表示。

②系统命名法

步骤：

1、选主链：

选择支链最多且含碳原子数最多的碳链作主链，并称“某烷”；

2、编号位定支链：

选择离最简单的支链（即含碳原子数最少）最近的一端作为主链的起点，并使取代基的编号数之和最小；

3、取代基，写在前，注位置，短线连；

4、不同基简到繁，相同基合并算。

不同取代基，不论其位次大小如何，简单在前，复杂在后。

5、不饱和烃：

分子里含有碳碳双键（C＝C）或碳碳叁键（C≡C）的烃，双键碳原子或叁键碳原子所结合的氢原子数少于烷烃分子中的氢原子数，还可再结合其他的原子或原子团。

不饱和烃包括烯烃、炔烃等。

（1）烯烃:

分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃，烯烃的通式为

，碳碳双键是烯烃的官能团。

根据烃分子中所含碳碳双键数的不同，烯烃又可分为单烯烃（含一个C＝C键）、二烯烃（含两个C＝C键）等。

烯烃中最简单的是乙烯（CH2=CH2）。

通常状况下乙烯是一种无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小，在标况下为1.25g/L。

（2）烯烃的异构现象

1、碳链异构如丁烯有两种碳链异构CH2==CHCH2CH31-丁烯CH2==C（CH3）2二-甲基丙烯

2、位置异构由于双键所在的位置不同，支链丁烯有两种位置异构体。

CH2==CHCH2CH31-丁烯CH3CH==CHCH32-丁烯

3、顺反异构

碳链异构和位置异构都属于构造异构，顺反异构属于立体异构。

4、同分异构体的熔点、沸点高低的规律

①当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多（少），沸点越低（高）；

②当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远（近），沸点越高（低）。

5、同分异构体的种类

①有机物类别异构：

如烷烃与烯烃为两类不同的有机物；

②碳链异构（苯环上有邻、间、对位三种异构）；

③官能团位置异构（在“烃的衍生物”中将学习到）。

6、同分异构体的书写规律

①同分异构体的书写规律：

要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：

类别异构＋碳链异构＋位置异构。

②碳链异构（烷烃的同分异构体）的书写技巧：

a、先写出不含支链的最长碳链；

b、然后写出少1个碳原子的主链，将余下的1个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；

c、再写出少2个碳原子的主链，将余下的2个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置（注意不要重复）；

d、以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有4个共价键。

从上所述可归纳为：

从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同。

7、烃的同分异构体种数的确定方法

①等效氢法：

烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子。

有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体。

等效氢原子的一般判断原则：

a、位于同一碳原子上的H原子为等效H原子。

如CH4中的4个H原子为等效H原子。

b、位于同一C原子上的甲基上的H原子为等效H原子。

如新戊烷（CH3）4C上的12个H原子为等效H原子。

c、同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H原子为等效H原子。

对于含苯环结构的分子中等效H原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H原子的种数。

②换元法。

换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换。

例如，已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种?

正丁烷C4H10的二氯代物的分子式为C4H8Cl2，八氯代物的分子式为C4H2Cl8，变换为C4Cl8H2，很显然，两者的同分异构体数是相同的，均为6种。

（3）烯烃的命名

烯烃命名与烷烃类似，但因为有碳碳双键的存在，所以在给烯烃命名时，要始终注意到C＝C键所在的位置：

①选择含有C＝C在内的最长碳链作主链，依照碳原子的数目，命名为某稀。

（注：

此时主链上含碳原子数不一定最多）；

2从离C＝C键最近的一端开始给主链碳原子编号；

以双键原子中编号较小的数字表示双键的位次，写在稀的名称前，再在前面写出取代基的名称和所在主链碳原子的位次。

3-甲基-2-乙基-1-丁烯

3碳原子数在10以内的稀，用天干顺序表示。

在10以上的，用中文数字表示，并在数字前面加上“碳”字。

CH3CH==CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

4（4）烯烃的化学性质

1、氧化反应乙稀在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水。

CH2==CH2+3O2

2CO2+2H2O

2、催化氧化烯烃在银的催化下，能被空气中的氧直接氧化，生成环氧烷。

若用氯化钯作催化剂，乙烯或丙烯能被氧化，分别生成乙醛或丙酮。

3、被高锰酸钾氧化烯烃能被高锰酸钾氧化，使溶液紫色褪去（常用作鉴定烯烃）。

4、加成反应

1催化加氢在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃，这个反应称为催化加氢。

常用的催化剂有铂、钯、镍等。

如：

CH2==CH2+H2

CH3CH3

2加卤素烯烃易与氯、溴加成，生成邻二卤代物。

例如，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去。

常用这个反应来检验烯烃。

CH2==CH2+Br2

CH2Br-CH2Br1,2-二溴乙烷

3加卤化氢（Hx）。

CH2==CH2+Hx

CH3CH2-x（马氏规则：

当不对称烯烃与卤化烃加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。

）

4与水加成，在酸的催化下与水加成生成醇。

CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH（乙醇）

5加硫酸烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。

硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水解生成醇。

工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。

6臭氧化在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的非水溶液，臭氧迅速与烯烃作用，生成臭氧化物，可以水解生成醛或铜。

7聚合反应聚合反应又叫做加聚反应。

是由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应。

加聚反应是合成高分子化合物的重要反应之一。

能发生加聚反应的物质一定要有不饱和键。

加聚反应的原理是不饱和键打开后相互连接成很长的链。

（聚乙烯）

（聚氯乙烯）

例题

（）1、的正确命名是

A、2，2－二乙基丁烷B、3－甲基－2－乙基戊烷

C、2－乙基－3甲基－戊烷D、3，4－二甲基已烷

（）2.有甲乙两种烃，分子中碳的质量分数相同，则下列说法正确的是

A、甲和乙一定是同分异构体B、甲和乙不可能是同系物

C、甲和乙的分子中，碳、氢原子个数之比相同

D、甲和乙各1mol完全燃烧后，生成的二氧化碳的质量一定相等

（）3.下列实验，能成功的是

A、苯和溴水、铁屑混合制溴苯

B、用溴水除乙烷中混有的乙烯

C、苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至70℃～80℃制硝基苯

D、用酒精和浓盐酸通过加热来制取乙烯

（）4.下列说法正确的是

A、石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃，其中包括常见的烷烃、烯烃和炔烃

B、轻质油需求量很大，可以通过裂化的方法从重油中获取轻质油

C、石油分馏的目的是分离出纯净物

D、煤的干馏可以获得各链烃

（）5.乙烷跟氯气在光照下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有

A、10种B、9种C、8种D、7种

（）6.在下列气体中，有一种气体与其它3种气体都有不能反应，该气体是

A、氨气B、乙烯C、甲烷D、氯化氢

（）7.同温同压下，相同质量的下列各组气体中，体积相同的是

A、丙烯和丙烷B、乙烯和一氧化碳

C、丁烷和二氧化碳D、丁烯和丁炔

（）8.不能直接用乙烯为原料制取的物质是

A、CH3CH2ClB、CH2Cl－CH2Cl

C、

D、

（）9.X是一种烃，0.5mol的X完全燃烧时，得到27gH2O和67.2LCO2（标准状况），则X是

A、已烷B、环已烷C、甲苯D、苯

（）10.分子式为C5H7Br的有机物，不可能是

A、只含有1个双键的直链有机物

B、含有2个双键的直链有机物

C、含有1个双键的环状有机物

D、含有1个叁键的直链有机物

练习

（）1.燃烧等物质的量的下列各组物质，产生二氧化碳的质量不相同，但产生水的质量相同的是

A、丙烷和丁烯B、丁烷和丁烯

C、丙烯和丁烷D、丁烷和2－甲基丙烯

（）2.某烃的分子式为C10H14，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，分子结构中含两个相同的烷基，则此烃可能的结构有

A、2种B、3种C、4种D、5种

（）3.2g甲烷中含有m个碳原子，则下列数值中跟阿伏加德罗常数相等的是

A、6mB、

C、8mD、16m

（）4.1mol气态烷烃CxHy，完全燃烧需要氧气5mol，则x与y的和为

A、6B、7C、9D、11

（）5.同温同压下，等质量的乙烯和乙炔

A、其密度比为14:

13B、其密度比为13:

14

C、其体积比为14:

13D、其体积比为1:

1

（）6.标准状况下，两个容积相同的容器，一个充满C2H4，另一个充满C2H2和H2的混合气体。

两容器内的气体一定具有相同的

A、原子总数B、分子总数C、质子总数D、质量

（）7.A、B两种气态烃以1:

2的体积比混合后点燃，完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量之比为4:

5，此两种烃可能是

A、CH4和C2H4B、CH4和C2H6

C、C2H2和CH4D、C2H4和C2H2

（）8.向甲烷与丙烷的混合气体中加入一氧化碳气体，不论加入一氧化碳的体积如何改变，混合气体的密度始终不会改变（同温同压），则甲烷与丙烷的体积比是

A、2:

1B、4:

3C、3:

2D、3:

4

（）9.某种气态烷烃和具有一个双键的气态烯烃组成的混合气体，其平均相对分子质量为36，取标准状况下的此种混合气体4.48L，通过足量溴水中，称量得知溴水增重2.8g，则此两种烃可能是

A、甲烷与丁烯B、甲烷与丙烯

C、丙烷与乙烯D、乙烷与丙烯

（）10.分子式为C9H12的芳香烃，其结构有

A、5种B、6种C、7种D、8种

一、选择题（共15小题，每题3分，每小题只有一个正确答案）

1.2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。

科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其它碳氢化合物。

下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（）

A.碳氢化合物的通式为CnH2n+2B.石油的主要成分是碳氢化合物

C.乙炔是含碳量最高的碳氢化合物D.碳氢化合物中的化学键都是极性键

2.下列说法正确的是（）

A.凡是分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，彼此一定是同系物

B.相对分子质量相同的物质，互称同分异构体

C.化学性质相似的物质是同系物

D.相对分子质量相同，组成元素的质量分数相同的不同有机物一定是同分异构体

3.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）

A2种B3种C4种D5种

4．下列有机物命名正确的是（）

A.

2－乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH1－丁醇

C.

间二甲苯D.

2—甲基—2—丙烯

5．某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还有2个—CH3、2个—CH2—和1个

，则该分子中由碳链异构所形成的同分异构体共有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

6．始祖鸟烯形状宛如一只飞翔的鸟，其键线式结构表示如下图，其中R1、R2为烷烃基。

则下列有关的说法正确的是：

（）

A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物

B.若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯其化学式为C12H16

C.若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯一氯代物有3中

D.始祖鸟烯即能使酸性高锰酸钾退色，又能使溴水退色，则两反应的反应的反应类型是相同的。

9.下列各组物质不属于同分异构体的是

A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

10.加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HC9N链状分子，其结构式为：

HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N，这是人类迄今发现的最重星际有机分子，有关该分子的说法不正确的是（）

A.该分子中所有原子处在一条直线上B.该物质属于不饱和烃

C.该分子在一定条件下可发生加成反应D.该分子碳、氮原子均满足8电子结构

11．下列说法正确的是（）

A.1mol甲基和1mol羟基含有的电子数均为NA

B标况下78g苯的体积约为22.4L

C.1mol.CaC2含有阴阳离子总数为3NA离子

D.12g苯和乙炔混合蒸汽中所含碳原子的个数无法计算。

12．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是

A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯

13.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）

15.某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种的一氯代物只有一种，则这种烃可能是（）

①分子具有7个碳原子的芳香烃②分子中具有4个碳原子的烷烃③分子中具有12个氢原子的烷烃④分子中具有8个碳原子的烷烃

A.①②B.②③C.③④D.②④