有机化学Word下载.docx
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饱和烃
4
第三章
不饱和烃
第四章
芳香烃
第五章
旋光异构
第六章
卤代烃
第七章
醇、酚、醚
第八章
醛、酮、醌
5
第九章
羧酸及其衍生物
第十章
取代酸
第十一章
含氮和含磷有机化合物
第十二章
杂环化合物和生物碱
第十三章
脂类
第十四章
糖类化合物
第十五章
氨基酸、蛋白质和核酸
四、教学内容及教学要求
第一章绪论
一、有机化学的研究对象
二、有机化合物的特性
三、有机化合物的结构
四、有机化合物的酸碱理论
五、有机化合物的分类
六、有机化学与农业科学的关系
习题要点：
下列分子中哪些有极性键？
哪些是极性分子？
本章重点、难点：
有机物的结构、有机物的酸碱理论。
本章教学要求：
了解有机化学的发展史及有机物的特性，理解有机物的结构、组成和有机物的酸碱理论，掌握价键理论。
第二章饱和烃
第一节烷烃
一、烷烃的同系列和同分异构
二、烷烃的命名
三、烷烃的结构与构象
四、烷烃的物理性质
五、烷烃的化学性质
六、烷烃的天然来源及用途
第二节环烷烃
一、环烷烃的异构和命名
二、环烷烃的物理性质
三、环烷烃的化学性质
四、环烷烃的结构与稳定性
五、环己烷及其衍生物的构象
1.命名下列化合物：
spanstyle='
mso-ignore:
vglayout;
;
z-index:
2;
left:
0px;
margin-left:
96px;
margin-top:
11px;
width:
118px;
height:
54px'
（1）
2.写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象。
烷烃和环烷烃的命名、构象及其化学性质。
了解烷烃、环烷烃的结构特点和同分异构，理解有机物结构和性质之间的关系，掌握烷烃和环烷烃的命名、结构、构象和其化学性质。
第三章不饱和烃
第一节单烯烃
一、烯烃的结构
二、烯烃的异构现象和命名
三、烯烃的物理性质
四、烯烃的化学性质
五、重要单烯烃代表物
第二节炔烃
一、炔烃的结构
二、炔烃的异构现象和命名
三、炔烃的物理性质
四、炔烃的化学性质
五、重要炔烃代表物
第三节二烯烃
一、1,3-丁二烯的结构和共轭效应
二、共轭二烯烃的化学性质
第四节萜类化合物*
一、异戊二烯规律与萜的分类
二、单萜
三、倍半萜
四、二萜
五、三萜
六、四萜
1.命名下列化合物（有几何异构者，用Z/E法命名）：
4;
360px;
13px;
180px;
26px'
-25;
84px;
202px;
65px'
（1）
（2）
2.完成下列反应：
3.某烃分子式为C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基或其他烷基，用酸性高锰酸钾溶液氧化得一对称二酮，其分子式为C10H16O2，试推测该烃的构造式。
烯烃、炔烃的结构、异构和命名；
不饱和烃的化学性质。
了解不饱和烃的组成和同分异构，，理解有机化学中的电子效应，掌握不饱和烃的命名、结构特点和其化学性质。
第四章芳香烃
第一节单环芳烃
一、单环芳烃的命名
二、苯的分子结构
三、单环芳烃的物理性质
四、单环芳烃的化学性质
五、亲电取代反应机理
六、亲电取代反应的定位规律及其应用
第二节稠环芳烃
一、萘
二、蒽、菲
三、其他稠环芳烃
四、C60
第三节非苯系芳香烃
一、休克尔规则
二、非苯系芳香烃
三、轮烯
1.写出下列化合物的结构式：
（1）间—二硝基苯
（2）对—异丙基乙苯
2.用简单的化学方法区别下列化合物：
苯、甲苯、环己烯、环己烷
3.以苯或甲苯为原料，制备下列化合物：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酸
芳烃的命名、结构及其化学性质；
亲电取代反应的定位规律及其应用。
了解芳烃的结构特点、芳香性的判断，理解芳烃的亲电取代反应历程和定位规律，掌握芳烃的命名、结构和其化学性质，应用定位规律合成目标化合物。
第五章旋光异构
第一节物质的旋光性
一、偏振光和旋光性
二、旋光度和比旋光度
三、旋光性与分子结构的关系
第二节含手性碳原子化合物的旋光异构
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构
第三节不含手性碳原子化合物的旋光异构
一、丙二烯型化合物的旋光异构
二、联苯型化合物的旋光异构
三、环己六醇类的旋光异构
第四节旋光异构体的性质
第五节动态立体化学
第六节外消旋体的拆分
（1）R-甲基仲丁基醚
（2）（2E,4S）-3-乙基-4-溴-2-戊烯
下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？
（1）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。
（2）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活
性。
3.用R/S标记法标记下列每个手性碳原子的构型：
基本概念、手性分子的判断、、构型的表示及标记。
了解比旋光度、手性、对称面等一些基本概念，理解物质的旋光性和分子结构之间的关系，掌握构型的表示及标记和能够化合物旋光性的判断。
第七章卤代烃
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的性质
三、卤代烃的两种反应机理
四、卤代烃化学结构与化学活性的关系
五、卤代烃的光谱学特征
六、卤代烃的重要化合物
1.选择正确答案填入括号中：
（1）按SN1取代反应活性次序排列，下列排列正确的是（）
8;
336px;
15px;
135px;
7;
144px;
①②
10;
129px;
9;
147px;
③④
A.①＞②＞③＞④B.①＞③＞④＞②
C.②＞④＞③＞①D.③＞①＞④＞②
2.完成下列反应方程式：
3.采用化学方法鉴别下列化合物：
1-氯-1-戊烯、3-氯-1-戊烯、4-氯-1-戊烯
卤代烃的命名和化学性质
了解卤代烃的结构和化学活性之间的关系，理解SN和E反应之间的竞争关系；
SN1和SN2、E1和E2之间的异同，掌握卤代烃的命名、化学性质及其在有机合成中的应用。
第八章醇、酚、醚
第一节醇
一、醇的分类和命名
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
四、醇的光谱学特征
五、醇的重要化合物
第二节酚
一、酚的分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
四、酚的光谱学特征
五、酚的重要化合物
第三节醚
一、醚的分类和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
四、醚的光谱学特征
五、醚的重要化合物
第四节硫醇、硫酚和硫醚*
一、硫醇、硫酚和硫醚的命名
二、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质
三、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质
12;
300px;
21px;
79px;
57px'
1.命名和写结构式：
（1）3-甲氧基-2-丁醇
（2）
2.如何将下列化合物中的杂质除去？
（1）苯中含有少量的苯酚
（2）戊醇中含有少量的乙醚
3.由指定原料合成下列化合物：
14;
288px;
10px;
137px;
27px'
13;
108px;
143px;
（1）由合成
醇、酚、醚的命名及其化学性质。
了解醇、酚、醚的结构特点和同分异构，理解其结构和性质之间的关系，掌握醇、酚、醚的命名和化学性质。
第九章醛、酮、醌
第一节醛和酮
一、醛、酮的分类和命名
二、醛、酮的物理性质
三、醛、酮的化学性质
四、醛、酮的光谱学特征
五、醛、酮的重要化合物
第二节醌
一、醌的结构和命名
二、醌的性质
三、醌的重要化合物
15;
324px;
112px;
105px'
习题要点：
1.命名或写出结构式：
（1）环己酮缩氨尿
（2）
2.用化学方法鉴别下列化合物：
（1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮、环戊酮
3.合成下列化合物：
醛、酮的命名和化学性质
了解醛、酮的分类和结构特点，理解醛、酮化学性质的异同，掌握它们的命名和化学性质，以及官能团之间的转换。
第十章羧酸及其衍生物
第一节羧酸
一、羧酸的分类和命名
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
四、羧酸的光谱学特征
五、羧酸的重要化合物
第二节羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的命名
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
四、羧酸衍生物的重要化合物
1.命名或写结构式：
17;
8px;
178px;
（1）
（2）草酰琥珀酸
3.比较下列化合物的酸碱强弱：
醋酸、丙二酸、草酸、苯酚、甲酸
4.结构推导：
19;
216px;
14px;
58px;
某化合物A的分子式为，能使溴水褪色，用臭氧氧化并在醋酸锌条件下水解得到丙酮酸，A加热则生成水和酸酐。
试推断该化合物的结构。
羧酸及其衍生物的命名和化学性质。
了解羧酸及其衍生物的结构特点，理解他们在化学活性上的差异，掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质和相互之间的转换。
第十一章取代酸
第一节羟基酸
一、羟基酸的分类和命名
二、羟基酸的性质
三、羟基酸的重要化合物
第二节羰基酸
一、羰基酸的分类和命名
二、羰酸的化学性质
三、羰基酸的重要化合物
第三节乙酰乙酸乙酯
一、互变异构现象
二、乙酰乙酸乙酯的性质
（1）水杨酸甲酯
（2）柠檬酸
羟基酸和羰基酸的命名和化学性质。
了解取代酸的结构特点，酮式和烯醇式之间的互变异构，掌握羟基酸和羰基酸的命名和化学性质。
第十二章含氮和含磷有机化合物
第一节胺
一、胺的分类和命名
二、胺的结构
三、胺的物理性质
四、胺的化学性质
五、胺的光谱学特征
六、胺的重要化合物
第二节重氮化合物和偶氮化合物
一、芳香族重氮盐
二、偶氮染料与指示剂
第三节其他含氮有机化合物
一、硝基化合物
二、腈类化合物
三、碳酸酰胺
四、苯磺酰胺
第四节含磷有机化合物
一、含磷有机化合物的分类和命名
二、膦酸和膦酸酯类化合物
三、磷酸酯和硫代磷酸酯类化合物
1.命名或写出化合物结构式：
（1）氢氧化三甲基异丙基铵
（2）
3.将下列化合物按碱性由强到弱排列：
苯甲酰胺、苯胺、甲胺、氢氧化四甲胺
4.由指定原料及两个碳以下的有机原料合成下列化合物：
胺的命名和结构、胺的化学性质；
重氮盐的化学性质和合成中的应用；
其他含氮化合物的命名和性质。
了解胺的结构特点，理解胺的结构和性质之间的关系，掌握胺的命名和结构、胺的化学性质；
重氮盐的化学性质和合成中的应用。
第十三章杂环化合物和生物碱
第一节杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
二、单杂环化合物的结构
三、单杂环化合物的物理性质
四、单杂环化合物的化学性质
五、杂环化合物及其衍生物
第二节生物碱
一、生物碱概述
二、生物碱的提取方法
三、生物碱选述
25;
312px;
31px;
122px;
79px'
24;
67px;
101px'
杂环化合物的命名、结构及其化学性质。
了解杂环化合物的结构特点，理解有机物结构和性质之间的关系，掌握杂环化合物的命名、结构及其化学性质。
第十四章脂类
第一节油脂
一、油脂的存在和用途
二、油脂的结构和组成
三、油脂的物理性质
四、油脂的化学性质
第二节类脂化合物
一、磷脂
二、蜡
三、甾族化合物
第三节肥皂及表面活性剂
一、肥皂及其乳化作用
二、合成表面活性剂
1.判断下列各题说法是否正确：
（1）天然油脂的主要成分是乖哦埃及脂肪酸的混合甘油酯。
（）
（2）皂化值是水解1克油脂需要的氢氧化钠的质量。
（）
油脂的组成和化学性质。
了解油脂、类脂、表面活性剂的结构特点，理解有机物结构和性质之间的关系，掌握油脂的组成和化学性质，类脂的组成。
第十五章糖类化合物
第一节单糖
一、单糖的结构
二、单糖的物理性质
三、单糖的化学性质
四、重要的单糖及其衍生物
第二节二糖
一、还原性二糖
二、非还原性二糖
第三节多糖
一、淀粉
二、纤维素
三、其他重要的多糖
1.指出下列单糖是α-或β-型及D或L-型。
2.写出D-甘露糖与下列试剂反应的化学式：
（1）与菲林试剂作用
（2）硝酸（3）溴水
单糖的结构和化学性质。
了解多糖的组成和特点，理解单糖结构和性质之间的关系，掌握单糖的结构的、性质；
二糖的组成和特点。
第十六章氨基酸、蛋白质和核酸
第一节氨基酸
一、氨基酸的结构、分类和命名
二、氨基酸的物理性质
三、氨基酸的化学性质
四、氨基酸的光谱学特征
第二节蛋白质
一、蛋白质的元素组成和分类
二、蛋白质的结构
三、蛋白质的性质
第三节核酸
一、核酸的化学组成
二、核酸的结构
三、核酸的生物功能
1.氨基酸为两性化合物，为什么中性氨基酸的等电点不等于7，简述其原
因。
2.分别比较下列氨基酸溶液的pH与其pI的关系。
（1）甘氨酸
（2）谷氨酸（3）赖氨酸
氨基酸的结构、命名和化学性质。
了解蛋白质、核酸的组成，理解氨基酸溶液的酸碱性和其pI的关系，掌握氨基酸的命名、结构和化学性质。
五、考核方式及要求
本课程采用闭卷考试，课程成绩由平时成绩和期终成绩相结合之和。
主要侧重考核学生的应用所学知识来分析和解决问题的能力。
六、推荐教材及教学参考书
教材：
《有机化学》，杨红编著，中国农业出版社，2006年，标准书号：
7-109-09786-2。
参考书：
《有机化学》，伍越寰编著，中国科学技术大学出版社，2002年，标准书号：
312-01429-1。
《有机化学》，邢其毅编著，中国高等教育出版社，2000年，标准书号：
7-04-004607-5。
大纲修订人：
黄丽琴
大纲审定人：
陈道文
修订日期：
2008年11月20日
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