有机化学串讲油脂Word版含答案.docx
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有机化学串讲油脂Word版含答案
油脂
Ⅰ．课标要求
1．了解油脂的组成、结构、重要的性质和用途。
2．了解油脂在生命活动中的作用。
3．初步了解肥皂和合成洗涤剂的有关知识。
Ⅱ．考纲要求
1．了解油脂的组成和主要性质及重要应用。
Ⅲ．教材精讲
1．油脂的组成和结构：
油脂是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）所生成的酯，即油脂属于酯类，它们的结构简式为：
其中R1、R2、R3分别代表饱和烃基和不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。
当R1、R2、R3相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然油脂大多数为混甘油酯。
说明：
（1）油脂是脂肪和油的统称。
在室温，植物油脂通常呈液态，叫做油。
动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。
（2）单甘油酯和混甘油酯都是纯净物。
（3）天然油脂（如：
豆油、猪油、牛油）是由不同的甘油脂与其他杂质组成的，属于混合物。
2．油脂的物理性质：
（1）油脂的密度比水小，为0.9g/cm3～0.95g/cm3。
不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂，根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油和汽油洗涤衣服上的油脂。
它是一种良好的溶剂，黏度大，有滑腻感。
（2）饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高，呈固态，即动物油脂通常呈固态；而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低，呈液态，即植物油通常呈液态。
不饱和烃基越多或烃基的不饱和程度越大（C=C越多），熔点越低。
3．油脂的化学性质：
（1）油脂的氢化
该反应称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化，这样制得的油脂称为人造脂肪，通常又称硬化油。
油脂的氢化具有重要的意义。
工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转化为硬化油。
硬化油的性质稳定，不易变质，便于运输、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等原料。
（2）油脂的水解
酸性水解的目的：
制取高级脂肪酸和甘油。
油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制取肥皂和甘油（由于平衡的移动，碱性水解比酸性水解更彻底）。
4．油脂在人体内的变化：
（1）在人体中，油脂主要在小肠中被消化吸收，消化过程实际上是在酶的催化作用下，高级脂肪酸甘油酯发生水解，生成高级脂肪酸和甘油。
（2）高级脂肪酸和甘油在氧化酶的作用下，发生氧化反应生成二氧化碳和水，同时释放出热量。
（3）脂肪是提供能量的重要物质，1g脂肪在体内氧化放出39.1kJ的热量，远高于糖类和蛋白质。
Ⅳ．典型例题
例1．下列叙述中正确的是：
A．牛油是纯净物，它不属于高分子
B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解
D．工业上将牛油加氢制造硬化油
【解析】牛油属于油脂，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高级醇酯，油脂都不是高分子，A、B项都错。
油脂是酯，在碱性条件下都能水解，这种水解称为皂化反应，是工业上制取肥皂的方法。
因此C选项是正确的。
液态油催化加氢可制得硬化油，但是牛油是动物固态脂，因此不存在催化加氢的问题，D选项错误。
【点评】本道题是对油脂的组成、结构与性质的综合考查，并能理解油脂与高分子化合物的区别所在。
例2．某天然油脂10g，需1.8g，NaOH才能完全皂化，又知该油脂1kg进行催化加氢，消耗氢气12g才能完全硬化。
试推断1mol该油脂平均含碳碳双键数为（）
A.2molB.3molC.4molD.5mol
【解析】从油脂与NaOH反应的化学方程式可知，油脂与NaOH反应按物质的量比为1：
3进行，所以，油脂的物质量为
，
油脂的平均摩尔质量为
，
因而油脂与氢气反应物质的量之比n（油脂）：
n（H2）=
，
即1mol油脂可与4molH2加成，所以含碳碳双键4mol。
选C。
【点评】本题要求了解油脂的分子结构特点和油脂的化学性质以及烯烃的加成反应的规律等，培养寻找隐蔽信息的自学能力和运用数学方法解决化学问题的能力。
例3．怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。
【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，而矿物油是多种烃的混合物。
油脂在碱性或酸性条件下都可以水解，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的盐和甘油；而矿物油不会发生水解，与酸、碱均不发生反应。
由此可知，抓住性质的不同就可以鉴别。
答案取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液（红色），振荡并微热片刻，可以观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则褪色的是油脂，不褪色的是矿物油。
【点评】本题是实验鉴别题，考查了概念的辨析能力和实验能力。
解答时首先应搞清楚两种物质的种类和性质的区别，然后依据性质的不同，选择适当的试剂和方法进行鉴别。
值得注意的是，本题不能用溴水或酸性KMnO4溶液来鉴别，因为矿物油中可能含有不饱和烃，而油脂中也含有不饱和烃基。
Ⅴ．跟踪训练
一、选择题（下列各题均只有一个合理答案，请将合理答案的序号填在第Ⅱ卷题首的答案栏内，填在其他地方无效）
l.下列关于油脂的叙述中，不正确的是（）
A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔沸点
C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色
2．下列说法中，正确的是（）
A.液态的植物油经过催化加氢可以生成硬化油
B.天然油脂大多是由单甘油酯分子组成
C.油脂在酸性条件下水解，可提高肥皂的产量
D.脂肪分子里烃基的相对含量大，熔点就高
3.某种高级饱和脂肪酸的甘油酯22.25g，皂化时需3.00gNaOH，则这种脂肪酸中的碳原子数接近的数值是（）
A.15B.16C.17D.18
4．饱和高级脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH表示。
营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和高级脂肪酸密切相关。
深海鱼油中提取的DHA就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。
它的分子中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，则其分子式应是（）
A.C26H41COOHB.C25H39COOHC.C26H47COOHD.C25H45COOH
5．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。
油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键（
）有关的是
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
二、选择题（下列各题均1～2个合理答案，请将合理答案的序号填在第Ⅱ卷题首的答案栏内，填在其他地方无效）
6．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是（）
A．C6H13COOHB．C6H5COOH
C．C7H35COOHD．C6H5CH2COOH
7．要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验是（ ）
A．使硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液，溶液变红
B．把纯碱加入硬脂酸并微热，发生泡沫
C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡
D．向滴有酚酞的NaOH（aq）里加入硬脂酸，微热，红色变浅甚至消失
8．下列清洗仪器的四种方法正确的是（ ）
①用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管 ②用热的浓盐酸清洗做过高锰酸钾制O2的试管 ③用NaOH（aq）清洗盛过苯酚钠溶液的试管 ④用热的NaOH（aq）清洗盛过植物油的试管
A．①② B．①②③ C．②③④ D．①②③④
9.下列各组中，所含物质不是同系物的是（）
A．硬脂酸甘油脂与三乙酸甘油脂 B．油酸和丙烯酸
C．甘油和二十八碳烯酸 D．丙烯酸和软脂酸
10．把油转化为脂肪的过程叫油脂的硬化，其目的是（）
A．脂肪比油稳定，不易变质、易贮运
B．脂肪比油更受人们欢迎
C．转变成制肥皂、脂肪酸、人造奶油的原料
D．生活中脂肪的消耗量大
11．关于油脂的说法不正确的是（）
A．油脂水解后的产物经氧化后为人体提供能量
B．油脂能溶解维生素A、D、E、K
C．油脂能储备能量
D．多吃动物脂肪比多吃植物油好
12．有证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验操作及能够观察的现象正确的是（）
A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液变红
B．把纯碱加入硬脂酸并微热，产生泡沫
C．把硬脂酸加热熔化后，加入金属钠产生气泡
D．在稀NaOH溶液中加入酚酞，再加入硬脂酸并微热，红色变浅甚至消失
三、
13．科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。
为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题：
（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N周四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。
则M的分子式是_____________________。
D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为________________。
（2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的
提示：
C2H5OH＋HO－NO2C2H5O－NO2＋H2O
硝酸硝酸乙酯
反应①的化学方程式是
_________________________________________________________________________。
反应②的化学方程式是
_________________________________________________________________________。
（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式_____________________________________________________________________。
（4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗_________g金属钠。
四、
14．
（1）下列结构图中，代表原子序数从1到10的元素的原子实（原子实是原子除去最外层电子后剩余的部分），小黑点代表未用于形成共价键的最外层电子，短线代表价键，
示例：
F2
根据各图表示的结构特点，写出该分子的化学式：
A：
__________B：
___________C：
___________D：
_____________
（2）在分子的结构式中，由一个原子提供成键电子对而形成的共价键用→表示，例如：
硫酸，
，硝基甲烷
写出三硝酸甘油酯的结构式：
_________________________。
五、
15．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。
1摩尔该油脂水解可得1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为
C：
H：
O=9：
16：
1。
（1）写出B的分子式：
（2）写出C的结构简式：
；C的名称是。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：
六、16．参考下列（a）～（c）项回答问题：
（a）皂化值是使1g油脂皂化所需要的KOH的毫克数。
（b）碘值是使100g油脂加成碘的克数。
（c）各种油脂的皂化值、碘值列表如下：
（1）单纯由（C17H33COO）3C3H5（相对分子质量884）形成的油，皂化值是多少？
（2）在横线上填入适当的词句：
亚麻仁油比花生油所含的________多，黄油比牛油的_____________小。
硬化大豆油的碘值小的原因是_____________。
（3）为使碘值为180的鱼油100g硬化所需要的H2的体积为多少升（标准状况下）?
（4）结构简式为CnH2n+1COOC2H5的酯，若皂化值为430，求n为多少?
“油脂”参考答案
一、1．D（点拨：
油脂是混合物，没有固定的熔沸点，油脂中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴水褪色。
）
2．A（点拨：
皂化反应是油脂在碱性条件下水解；脂肪的沸点高与含饱和烃基较多有关。
）
3．D（点拨：
可算出n＝17，但要注意加上羧基上的C原子）
4．B（点拨：
由“学名为二十六碳六烯酸”中的“二十六碳”可推其分子中应含有26个C原子，排除A、C——它们的分子中都有27个C原子。
C25H39COOH的烃基（－C25H39）的不饱和度为：
Ω=
=6C25H45COOH的烃基（－C25H45）的不饱和度为：
Ω=
=3
C25H39COOH分子中有6个烯键，即6个碳碳双键，B对，D错。
）
5．C
6．B（点拨：
胆固醇酯是酯类物质，它是由胆固醇与酸发生酯化反应而生成的。
从题目所给的分子式来看，应该是一元醇和一元羧酸生成的酯。
即C25H45O+酸→C32H49O2+H2O,
依据质量守恒定律，羧酸分子的组成应为N（C）:
32-25＝7，N（H）：
49+2-45＝6，N（O）：
2+1-l＝2，所以该酸的分子式为C7H6O2。
本题是根据所发生反应的特点，运用质量守恒定律来确定未知物的分子式。
考查对化学反应的理解和应变能力）
7．D（点拨：
C17H35COOH溶于汽油仍以分子形式存在，并未发生电离，故不能使紫色石蕊
试液变红色．A不正确。
B中产生的泡沫是肥皂泡，并非CO2气体，即下列反应不能发生：
2C17H35COOH＋Na2CO3
2C17H35COONa＋H2O＋CO2↑,不能说明C17H35COOH有酸性。
B不正确。
C只能证明C17H35COOH中有—OH，不能说明C17H35COOH有酸性。
C不正确．D中红色消失，说明C17H35COOH与强碱NaOH发生了中和反应，能中和碱即证明了C17H35COOH有酸性。
）
8．D（点拨：
做过银镜反应的试管，内壁有银附着，不易洗掉，加入稀HNO3，发生下列反
应：
3Ag＋4HNO3（稀）→3AgNO3＋NO↑＋2H2O，Ag被HNO3溶解进入溶液，较易洗掉．用KMnO4制O2的试管内壁，镶入了少量K2MnO4和MnO2，不易洗掉，加入浓盐酸发生如下反应：
K2MnO4＋8HCl（浓）
2KCl＋MnCl2＋2Cl2↑+H2O,MnO2+4HCH（浓）
MnCl2+Cl2↑+2H2O
生成了易溶于水的KCl和MnCl2，洗涤即可除去．盛过苯酚钠溶液的试管，内壁上附着一定量的苯酚：
苯酚在水中溶解度小，用水不易洗掉，但加入NaOH（aq），发生如下反应：
生成苯酚钠，易溶于水，很易除掉．盛过植物油的试管，内壁上附着油滴，用水不易洗掉，但加入热的NaOH溶液，发生下列反应：
生成的钠盐和甘油都易溶于水，所以很易用水除去．通过以上分析，可以看出，题目所列四种洗涤试管的方法都是正确的）
9．CD（点拨：
C选项中，甘油为醇，而后者为羧酸；D选项中，丙烯酸为不饱和酸，软脂酸为饱和酸）
10．AC（点拨：
油转化为脂肪的目的是提高其稳定性，不易变质，便于运输、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等原料）
11．D（点拨：
多吃动物脂肪，体内多余的脂肪水解成的高级饱和脂肪酸会使人体发胖，进而引发高血压、高血脂、心脑血管疾病和糖尿病）
12．D（点拨：
硬脂酸溶于汽油后并不电离；硬脂酸的酸性比碳酸弱，与碳酸钠不反应；与金属钠反应产生气泡的也可能是醇或酚）
三、13．
（1）C3H5O9N3，NO
（2）反应①的化学方程式是
反应②的化学方程式是
（3）
（4）6.9
四、14．
（1）A：
NH3B：
HCNC：
CO（NH2）2D：
BF3
（2）略
五、15．
（1）C18H32O2
（2）CH3（CH2）16—COOH硬脂酸（或十八烷酸或十八酸）
（3）CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、
（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH
六、16．解析
（1）油脂都是高级脂肪酸甘油酯，发生皂化时，1mol油脂消耗3molKOH。
油脂——3KOH
8843×56
lgm（KOH）
即皂化值为190。
（2）①亚麻仁油和花生油相比，皂化值相近，但碘值要大近两倍，说明亚麻仁油所含的碳碳双键多。
②黄油比牛油的皂化值大，而碘值相等，说明黄油的平均相对分子质量较小，分子中碳碳双键较多。
③硬化大豆油碘值很小，是因为已经经过硬化处理，含有的碳碳双键很少。
（3）碘值是100g油脂加成碘的克数，不饱和烃基加成碘或氢气的物质的量相等，故有：
25422.4L
180gV
V=
（4）此酯水解时，1mol酯消耗1molKOH，即：
CnH2n+1COOC2H5————KOH
（14n+74）g56000mg
1g430mg
解得n＝4。
答案
（1）190
（2）碳碳双键，平均相对分子质量。
因硬化大豆油已经过硬化处理，含碳碳双键很少，所以碘值很小。
（3）15.9L。
（4）n＝4。
点拨设某种油脂的平均分子质量为
，皂化值为x，则有
油脂——3KOH
3×56
可见皂化值x越大，油脂的平均相对分子质量越小。
若1mol油脂中含有的碳碳双键物质的量为n，其碘值为y,则
油脂——
1mol254ng
yg
可知在平均相对分子质量相同的情况下，碘值y越大，1mol油脂中含碳碳双键越多。
本题培养获取信息、处理信息和灵活运用信息的综合能力。
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