大学有机化学鉴别终极版大学有机化学鉴别Word文档格式.docx
《大学有机化学鉴别终极版大学有机化学鉴别Word文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学有机化学鉴别终极版大学有机化学鉴别Word文档格式.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
卤代烃-XAgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃
5
醇1、–OHLucas试剂浑浊或分层速度不同
少于6碳的伯<
仲<
叔<
苯甲醇、烯丙基醇
2、-OHK2Cr2O7/H+桔红亮绿伯、仲醇反应
3、-OHI2/NaOH淡黄色碘仿含甲基醇
6
酚Ar-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇
溴水白色沉淀苯酚、苯胺
7
醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）
土伦试剂银镜反应醛
品红试剂紫红色醛（甲醛加酸不褪色）
费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应
碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮
8
羧酸羧基NaHCO3CO2气体少于6个碳的羧酸
土伦试剂银镜反应甲酸
KMnO4/H+紫红色褪去甲酸、乙二酸
9
O
酰卤-C—XAgNO3/乙醇卤化银沉淀
10
酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11
酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气
12
胺NaNO2+HCl伯胺产生氮气
仲胺黄色油状物
叔胺无特殊现象
苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱
仲胺白色晶体不溶于强碱
叔胺不反应
伯、仲、叔胺的鉴别
13
杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物
红色吡咯及其衍生物
红色吲哚及其衍生物
苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖
14
糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4紫色糖类
蒽酮反应蒽酮/H2SO4蓝绿色糖类
间苯二酚/HCl红色酮糖
土伦试剂、费林试剂银镜还原糖
I2/KI蓝色淀粉
5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖
二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖
二．鉴别方法
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行
3另外，醇的话，显中性
4酚：
常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：
三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：
硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；
不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1）鉴别所有的醛酮：
2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：
用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：
区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；
仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：
伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：
伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2）葡萄糖与果糖：
用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：
用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
三．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：
上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；
用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行：
（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法
四、例题解析
（5）将3种醇和
升级会员 