有机化学练习题大全Word文档下载推荐.docx
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（10）
（11）
（12）
2.写出下列化合物的结构式：
（1）3-甲基-4-乙基壬烷
（2）异己烷（3）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷（4）4-甲基-3-辛烯（5）2-甲基-3-乙基-3-辛烯（6）（E）-2-己烯（7）（Z）-3-甲基-2-戊烯（8）2，7-二甲基-3，5-辛二炔（9）（3顺，5反）-5-甲基-1，3，5-庚三烯（10）顺-3，4-二甲基-3-己烯
3.写出C5H12烷烃的所有一氯代衍生物。
4.下列化合物哪些有顺、反异构体写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。
5.写出下列化合物的结构式，若命名有错误，请予以改正。
（1）2，3-二甲基-2-乙基丁烷
（2）3,4-二甲基-3-乙基戊烷（3）2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（4）2-乙基-1-戊烯（5）3，4-二甲基-4-戊烯（6）3-异丙基-5-庚炔（7）4，5-二乙基—己烯-2-炔（8）2，3-二甲基-1，3-己二烯
6.下列结构式中哪些代表同一种化合物
7.写出下列化合物的纽曼投影式：
（1）1，1，2，2-四溴乙烷的邻位交叉式构象
（2）1，2-二溴乙烷的对位交叉式构象（3）1，2-二氯乙烷的全重叠式构象
8.写出分子式为C7H14烯烃的各种开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。
9.指出下列各组化合物属于哪类（碳胳、官能团、官能团位置或顺、反）异构
（1）2-己烯与3-的己烯
（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯（3）3-甲基-1-戊炔与1-己炔（4）1，5-己二烯与3-己炔
（5）2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯（6）2，3-二甲基己烷与2，2，3，3-四甲基丁烷
10.某样品经完全燃烧后生成和，该物质的蒸汽对空气的相对密度为，求它的分子式。
11.写出下列化合物与HBr起加成反应的主要产物:
（1）1-戊烯
（2）2-甲基-2-丁烯（3）2,3-二甲基-1-丁烯（4）3-甲基-2-戊烯
12.完成下列反应式：
13.试写出下列化合物溴代反应的活性次序。
指出反应中哪种键首先断裂，为什么
14.排出下列碳正离子的稳定性顺序，并说明原因。
第三章环烃
1.命名下列化合物
2.写出下列化合物的结构式:
（1）异丙基环戊烷
（2）2，3-二甲基环己烯（3）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（4）反十氢化萘（5）2-甲基-3苯基戊烷（6）4-苯基-2-戊烯（7）4-甲基-1-萘磺酸（8）9-溴菲
3.写出下列化合物折优势构象式，台该化合物有顺反异构体，请指出其优势构象是顺式还是反式。
（1）1，2-二甲基环己烷
（2）1-甲基-1-异丙基环己烷（3）1-甲基-3-溴环己烷（4）1，4-二甲基环己烷
4.完成下列反应式（只写主要产物）：
5.按硝化反应从易到难的顺序排列下列组合物：
（1）C6H5OCH3C6H5COCH3C6H6C6H5Cl
6.用简单的化学方法区别下列各组化合物：
（1）苯1，3-环己二烯环己烷
（2）己烷1-己烯1-己炔（3）2-戊烯1，1-二甲基环丙烷环戊烷（4）甲苯甲基环己烷3-甲基环己烯
7.用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性
8.化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使稀的KMnO4溶液褪色。
1mol（A）和1mol（B）反应生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr反应得到。
化合物（C）能使溴的四氯化碳溶液和稀的KMnO4溶液褪色。
试推导出化合物（A）、（B）和（C）的结构式，并写出各步反应式。
9.某烃的分子式为C7H10，经臭氧化和水解后得到
和
，试推导出该烃的结构式。
10.以苯为原料合成下列化合物（用反应式表示）
（1）对氯苯磺酸
（2）间溴苯甲酸（3）对硝基苯甲酸甲酯（4）对苄基苯甲酸
11.（A）、（B）、（C）三种芳香烃的分子式同为C9H12。
把三种烃氧化时，由（A）得一元酸，由（B）得二元酸，由（C）得三元酸。
但经硝化时，（A）和（A）都得两种一硝基化合物，而（C）只得到一种一硝基化合物。
试推导出（A）、（B）、（C）三种化合物的结构式。
12.某烃的分子式为C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基。
用酸性KMnO4溶液氧化，得到一个对称的二酮，其分子式为C10H16O2。
试推导这个烃的结构式。
第四章旋光异构
1.解释下列名词：
（1）旋光性
（2）比旋光度（3）手性（4）手性碳原子（5）外消旋体（6）对映体（7）立体选择性反应（8）立体专一性反应
2.指出下列说法正确与否（正确的用“√”表示，不正确的用“×
”表示）。
（1）顺式异构体都是Z型的，反式异构体都是E型的。
（）
（2）分子无对称面就必然有手性。
（）（3）有旋光性物质的分子中必有手性碳原子存在。
（）（4）具有手性的分子一定有旋光性。
（）（5）有对称中心的分子必无手性。
（）（6）对映异构体具有完全相同的化学性质。
（）
3.命名下列化合物（标明构型）：
4.写出下列化合物的结构式：
（1）（2R,3R）-2-氯-酸盐-苯基丁烷
（2）（R,S）-2,4-二溴戊烷（3）（2R,3S,4R）-2-氯-3，4-二溴己烷（4）（R,S）-1,2-二甲基环己烷的优势构象
5.判断下列化合物有无旋光性并说明原因。
6.写出下列化合物各种可能的立体异构体，并将各异构体命名（标明构型）。
7.将蔗糖配成20mL水溶液，20℃时，在1dm样品管中用钠黄光测得旋光度为+，请计算蔗糖的比旋光度。
8.某化合物（A）的分子式为C6H10，加氢后可生成甲基环戊烷。
（A）经臭氧化分解后仅生成一种产物（B），（B）有旋光性，试推导出（A）和（B）的结构式。
第五章卤代烃
1.命名下列化合物：
2.完成下列反应式：
3.用简明的化学方法区别下列各组化合物：
4.比较下列各组化合物水解时SN1按反应的速率：
5.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于SN2机理还是SN1机理
（1）产物的构型完全转化
（2）反应分两步进行（3）碱的浓度增大反应速率加快（4）叔卤化烷水解
6.2，3-二甲基-3-溴戊烷在碱的乙醇溶液中消除HBr时生成下列三种烯烃，请问主要产物是哪一种烯烃为什么
7.（A）和（B）的分子式均为C5H11I，脱HI后得一烯烃，此烯烃臭氧化后再还原水解，得到丙酮和乙醛，已知（A）的消除反应比（B）快，试推导（A）和（B）的结构式。
8.（A）和（B）的分子式均为C4H8，二者加溴后的产物再与KOH乙醇溶液共热，生成分子式为C4H6的（C）和（D），（D）能与银氨溶液反应生成沉淀，而（C）不能。
试推导（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。
第六章醇、酚、醚
（1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇
（2）1-甲基环戊醇厚（3）二苯醚（4）3，3-二甲基-1-环己醇（5）苦味酸（6）2，4-二甲基苯甲醇（7）2，6-二硝基-1-萘粉（8）乙二醇二甲醚（9）2-丁烯-1-醇（10）苯并-12-冠-4（11）间氯苯酚（12）二苯并-14-冠-4
3.写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：
（1）1-丁醇
（2）2-丁醇（3）2-甲基-2-丙醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇（5）1-乙基-环己-3-烯-1-醇
4.下列化合物能否形成氢键如能形成，请说明是分子内氢键还是分子间氢键
（1）甲醇醛
（2）乙醚（3）甘油（4）顺-1，2-环己二醇
（5）间苯二酚（6）邻硝基苯酚（7）苯甲醚（8）间氯苯酚
5.完成下列反应方程式：
6.完成下列合成（无机试剂任选）：
7.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
（3）CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2OCH2CH2CH3CH3（CH2）4CH2OH
8.写出2-甲基-2-丙醇和HCl按SN1机理起反应的步骤。
指出哪一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率
9.化合物（A）的组成为C5H10O；
用KMnO4小心氧化（A）得到组成为C5H8O的化合物（B）。
（A）与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物（C），其组成为C5H9Cl；
（C）在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物（D），组成为C5H8；
（D）再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二羧酸。
试写出（A），（B），（C），（D）的结构式，并写出各步反应式。
10.化合物（A）的组成为C7H8O；
（A）不溶于NaOH水溶液，但在与浓HI反应生成化合物（B）和（C）；
（B）能与FeCl3水溶液发生颜色反应，（C）与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。
试推导（A），（B），（C）的结构，并写出各步反应式。
第6章醇、酚、醚
习题答案
1．
（1）3－甲基－3－戊烯醇；
（2）邻甲基苯酚；
（3）2，5－庚二醇；
（4）4－苯基－2－戊醇；
（5）2－溴丙醇；
（6）1－苯基1－己醇；
（7）2－硝基－1－萘酚；
（8）3－甲氧基苯甲醇；
（9）乙二醇二乙醚。
2.
3.
4.
（1），（3），（4），（5），（6），（8）能形成氢键，其中，（3），（4），（5），（6）能形成分子内氢键。
5.
6.
7.
第七章 醛、酮、醌
1.命名下列化合物：
2.写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：
（1）苯乙酮
（2）丁酮缩氨脲（3）2-丁烯醛苯腙（4）三氯乙醛（5）1，3-环己二酮（6）3-甲基-2-戊酮（7）邻羟基苯甲酸（8）β-蒽醌磺酸（9）（Z）-苯甲醛肟
（10）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮
3.完成下列反应方程式：
4.完成下列合成（无机试剂可任选）：
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应哪些能与NaHSO3加成哪些能被斐林试剂氧化哪些能同羟胺作用生成肟
6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。
7.用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）丙醛丙酮丙醇异丙醇
（2）甲醛丙醛苯甲醛（3）苯乙醛苯乙酮1—苯基—1—丙酮
8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156℃，试分离二者的混合物。
9.分子式为C6H12O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
（A）催化加氢得到分子式为C6H14OR的化合物（B）；
（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物（C）；
（C）经臭氧化后还原水解得到化合物（D）和（E）；
（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；
（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。
试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。
10.某化合物（A）的分子式为C4H8O2,（A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O2（C）；
（B）可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；
（C）被酸化性高锰酸氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。
试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。
4.
5.能发生碘仿反应的有：
（2），（4），（5），（8），（10）；
能与NaHSO3反应的有
（1），（6），（7），（8），（9），（10）；
能被菲林试剂氧化的是
（1），（8），（9）；
能与羟胺作用成肟的是：
（1），（5），（7），（8），（9），（10）。
8.
9.
10.
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1.用系统命名法命名下列化合物:
（1）2，3-二甲基戊酸
（2）对苯二甲酸（3）延胡索酸（4）（S）-α-溴丙酸（5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸的（6）3-甲基邻苯二甲酸酐（7）异丁酸异丙酯（8）丁酸酐（9）丁二酸酐（10）间硝基苯乙酰溴（11）乙二醇二乙酸酯（12）己二酸单酰胺
3.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：
4.完成下列反应方程式：
5.用化学方法分离下列混合物：
（1）苯甲醇苯甲酸苯酚
（2）异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯
6.用化学方法鉴别下列化合物：
（1）甲酸乙酸草酸
（2）草酸丙二酸丁二酸（3）乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯
7.完成下列合成（其它原料任选）：
8.某化合物C5H8O4,有手性碳原子，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得（A）和（B）两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。
9.一个有机酸（A）,分子式为C5H6O4,无旋光性，当加1molH2时，被还原为具有旋光性的（B），分子式为C5H8O4。
（A）加热容易失去1molH2O变为分子式C5H4O3的（C）,而（C）与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出（A），（B），（C）的结构式。
10.某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与（CH3CO）2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。
11.有一含C，H，O的有机物（A），经实验有以下性质：
①（A）呈中性，且在酸性溶液中水解得（B）和（C）；
②将（B）在稀硫酸中加热得到丁酮；
③（C）是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。
试推导出（A）的结构式。
第九章含氮有机化合物
2.写出下列化合物的结构式:
（1）胆胺
（2）胆碱（3）4-羟基-4'
-溴偶氮苯（4）N-甲基苯磺酰胺（5）乙酰苯胺（6）对氨基苯磺酰胺
3.将下列各组化合物按碱性强弱次序排列：
（1）苯胺对甲氧基苯胺己胺环己胺
（2）苯胺乙酰苯胺戊胺环己胺（3）甲酰胺甲胺尿素邻苯二甲酰亚胺
4.完成下列反应式：
5.完成下列合成（无机试剂可任取）：
6.用化学方法鉴别下列各组化合物：
7.试分离苯甲胺、苯甲醇、对甲苯酚的混合物。
8.某化合物（A）的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气，而得到（B）;
（B）能进行碘仿反应。
（B）和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物（C）；
（C）臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。
试推测（A）,（B）,（C）的构造式，并写出各步反应式。
9.分子式为C7H7NO2的化合物（A），与Fe+HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物（B）；
（B）和NaNO2+HCl在0~5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的（C）；
在稀盐酸中（C）与CuCN反应生成化合物C8H7N（D）；
（D）在稀酸中水解得到一个酸C8H8O2（E）；
（E）用高锰酸钾氧化得到另一种酸（F）；
（F）受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。
试推测（A），（B），（C），（D），（E），（F）的构造式。
并写出各步反应式。
第9章含氮化合物
1.
（1）二甲基乙胺；
（2）甲基乙基环己胺；
（3）氢氧化二甲基二乙基铵；
（4）氯化对甲基重氮苯；
（5）N，N－二甲基4－溴苯胺；
（6）2，3－二甲基－2－氨基丁烷。
第8章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
（1）2，5－二甲基庚酸
（2）2，4－己二烯酸（3）E－2－乙基－3－氯－3－溴丙烯酸（4）3－羟甲基苯甲酸（5）2，3－环氧丁酸（6）2，4－二氯苯氧乙酸（7）反－环丙二甲酸（8）2－乙酰氧基苯甲酸；
（9）甲酸苯甲酯（10）3－甲基－4－环己基丁酸（11）5－羟基－1－萘乙酸（12）N－甲基氨基甲酸苯酯
11.
第十一章杂环化合物及生物碱
1．命名下列有机化合物:
（1）六氢吡啶
（2）2-溴呋喃（3）3-甲基吲哚（4）2-氨基噻吩（5）N,N-二甲基四氢吡咯（6）胸腺嘧啶（7）尿嘧啶（8）鸟嘌呤
4.将下列化合物按碱性强弱排序：
（1）六氢吡啶吡啶吡咯苯胺
（2）甲胺苯胺氨四氢吡咯
5.用简单的化学方法区别下列化合物：
（1）吡啶γ-甲基吡啶苯胺
（2）吡咯四氢吡咯血N-甲基六氢吡啶
6.使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。
（1）苯中混有少量噻吩
（2）吡啶中混有少量六氢吡啶（3）α-吡啶乙酸乙酯中混有少量吡啶（4）甲苯中混有少量吡啶
7.回答下列问题：
（1）从麻黄草中提取麻黄碱
（2）组成核酸的嘧啶有哪些
8.合成下列化合物（无机试剂任选）：
（1）由呋喃合成己二胺
（2）由β-甲基吡啶合成β-吡啶甲酸苄酯（3）由γ-甲基吡啶合成γ-氨基吡啶（4）合成α-乙烯基吡咯
9.化合物（A）的分子式为C12H13NO2，经稀酸水解得到产物（B）和（C）。
可发生碘仿反应而（C）不能，（C）能与NaHCO3作用放出气体而（B）不能。
（C）为一种吲哚类植物生长激素，可与盐酸松木片反应呈红色。
试推导（A），（B），（C）的结构式。
第11章杂环化合物及生物碱
1.
（1）3－甲基吡咯；
（2）3－吡咯甲醇；
（3）3－噻吩甲醇；
（4）3－吡啶乙酮；
（5）4－甲基－2－硝基嘧啶；
（6）5－溴－3－吲哚甲酸；
（7）2，6，8－三羟基嘌呤；
（8）7－氨基－2－甲氧基嘌呤。
6.
（2）先加苯磺酰氯，再抽滤除去六氢吡啶；
（3）加入HCl后，除去水层。
第十二章碳水化合物
1.写出下列化合物的哈沃斯式：
（1）乙基-β-D-甘露糖苷
（2）α-D-半乳糖醛酸甲酯（3）α-D-葡萄糖-1-磷酸（4）β-D-呋喃核糖
2.写出下列化合物的构象式：
（1）β-D-吡喃葡萄糖
（2）α-D-呋喃果糖（3）甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（4）α-D-吡喃甘露糖
3.写出D-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物：
（1）H2NOH
（2）Br2/H2O（3）CH3OH/HCl（4）LiAlH4（5）苯肼
4.用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）甲基葡萄糖苷葡萄糖果糖淀粉
（2）麦芽糖乳糖蔗糖甘露糖
5.一个试剂瓶中装有甘露糖溶液，与间苯二酚/HCl共热较长时间不显色。
但在试剂瓶中加入Ca（OH）2溶液放置一两天后，再与间苯二酚/HCl共热则立即产生红色。
解释原因。
6.有一个糖类化合物溶液，用斐林试剂检验没有还原性。
如果加入麦芽糖酶放置片刻再检验则有还原性。
经分析用麦芽糖酶处理后的溶液知道其中含有D-葡萄糖和异丙醇，写出原化合物的结构式。
7.糖醛酸可生成γ-内酯。
一种名叫肝太乐的药品就是γ-D-葡萄糖醛酸内酯。
试写出肝太乐的结构式。
8.（A）和（B）是两个D-型丁醛糖，与苯肼生成相同的糖脎。
但用HNO3氧化时，（A）的反应产物有旋光性，而（B）的反应产物无旋光性。
推导出（A）和（B）的结构式，并写出氧化反应方程式。
9.完成下列反应方程式：
10.已知α-麦芽糖的=+1680,β-麦芽糖的=+1120,而麦芽糖在水溶液中达到旋平衡时的=+1360,求变旋平衡体系中α-和β-麦芽糖的含量。
11.两个D型糖（A）和（B），分子式均为C5H10O5，它们与盐酸-间苯二酚溶液反应时，（B）很快产生成红色，而（A）慢。
（A）和（B）可生成相同的糖脎。
（A）用硝酸氧化得内消旋物，（B）的C3构型为R。
试推导出（A）和（B）的结构式。
12.在甜菜糖蜜中有一种三糖叫棉子糖。
棉子糖部分水解后得到一种双糖叫蜜二糖。
蜜二糖有还原性，为乳糖异构体；
可被麦芽糖酶水解。
蜜二糖被溴水氧化后再彻底甲基化和酸水解，得到2，3，4，5-四-O-甲基-D-
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