有机化学练习题大全Word文档下载推荐.docx

1、（10） （11） （12） 2. 写出下列化合物的结构式： （1）3-甲基-4-乙基壬烷 （2）异己烷 （3）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 （4）4-甲基-3-辛烯 （5）2-甲基-3-乙基-3-辛烯 （6）（E）-2-己烯 （7）（Z）-3-甲基-2-戊烯 （8）2，7-二甲基-3，5-辛二炔 （9）（3顺，5反）-5-甲基-1，3，5-庚三烯 （10）顺-3，4-二甲基-3-己烯 3. 写出C 5 H 12 烷烃的所有一氯代衍生物。 4.下列化合物哪些有顺、反异构体写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。5.写出下列化合物的结构式，若命名有错误，请予以改正。 （1）

2、2，3-二甲基-2-乙基丁烷 （2）3,4-二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （4）2-乙基-1-戊烯 （5）3，4-二甲基-4-戊烯 （6）3-异丙基-5-庚炔 （7）4，5-二乙基己烯-2-炔 （8）2，3-二甲基-1，3-己二烯 6.下列结构式中哪些代表同一种化合物 7.写出下列化合物的纽曼投影式： （ 1）1，1，2，2-四溴乙烷的邻位交叉式构象 （2）1，2-二溴乙烷的对位交叉式构象 （3）1，2-二氯乙烷的全重叠式构象 8.写出分子式为C 7 H 14 烯烃的各种开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。 9.指出下列各组化合物属于哪类（碳胳、官能团、官能

3、团位置或顺、反）异构 （1）2-己烯与3-的己烯 （2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯 （3）3-甲基-1-戊炔与1-己炔 （4）1，5-己二烯与3-己炔 （5）2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯 （6）2，3-二甲基己烷与2，2，3，3-四甲基丁烷 10.某样品经完全燃烧后生成和，该物质的蒸汽对空气的相对密度为，求它的分子式。 11.写出下列化合物与HBr起加成反应的主要产物: （1）1-戊烯 （2）2-甲基-2-丁烯 （3）2,3-二甲基-1-丁烯 （4）3-甲基-2-戊烯 12.完成下列反应式：13.试写出下列化合物溴代反应的活性次序。指出反应中哪种键首先断裂，为什么 14.排出下列碳正

4、离子的稳定性顺序，并说明原因。第三章 环 烃 1. 命名下列化合物 2.写出下列化合物的结构式:（ 1） 异丙基环戊烷 （2）2，3-二甲基环己烯 （3）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （4）反十氢化萘 （5）2-甲基-3苯基戊烷 （6）4-苯基-2-戊烯 （7）4-甲基-1-萘磺酸 （8）9-溴菲 3.写出下列化合物折优势构象式，台该化合物有顺反异构体，请指出其优势构象是顺式还是反式。（ 1）1，2-二甲基环己烷 （2）1-甲基-1-异丙基环己烷 （3）1-甲基-3-溴环己烷 （4）1，4-二甲基环己烷 4. 完成下列反应式（只写主要产物）：5. 按硝化反应从易到难的顺序排列下列组合物：（

5、1） C 6 H 5 OCH 3 C 6 H 5 COCH 3 C 6 H 6 C 6 H 5 Cl 6. 用简单的化学方法区别下列各组化合物：（ 1）苯 1，3-环己二烯 环己烷 （2）己烷 1-己烯 1-己炔 （3）2-戊烯 1，1-二甲基环丙烷 环戊烷 （4）甲苯 甲基环己烷 3-甲基环己烯 7. 用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性 8. 化合物（A）分子式为C 4 H 8 ，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使稀的 KMnO 4 溶液褪色。 1mol（A）和1mol（B）反应生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr反应得到。化合物（C）能使溴的四氯化碳溶液和稀的KM

6、nO 4 溶液褪色。试推导出化合物 （A）、（B）和（C）的结构式，并写出各步反应式。9.某烃的分子式为C7H10，经臭氧化和水解后得到 和 ，试推导出该烃的结构式。10.以苯为原料合成下列化合物（用反应式表示） （ 1）对氯苯磺酸 （2）间溴苯甲酸 （3）对硝基苯甲酸甲酯 （4）对苄基苯甲酸 11.（A）、（B）、（C）三种芳香烃的分子式同为C 9 H 12 。把三种烃氧化时，由（ A）得一元酸，由（B）得二元酸，由（C）得三元酸。但经硝化时，（A）和（A）都得两种一硝基化合物，而（C）只得到一种一硝基化合物。试推导出（A）、（B）、（C）三种化合物的结构式。12.某烃的分子式为C 10 H

7、 16 ，能吸收 1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基。用酸性KMnO 4 溶液氧化，得到一个对称的二酮，其分子式为 C 10 H 16 O 2 。试推导这个烃的结构式。第四章 旋光异构 1. 解释下列名词：（ 1）旋光性 （2）比旋光度 （3）手性 （4）手性碳原子 （5）外消旋体 （6）对映体 （7）立体选择性反应 （8）立体专一性反应 2. 指出下列说法正确与否（正确的用“”表示，不正确的用“”表示）。（ 1） 顺式异构体都是Z型的，反式异构体都是E型的。（） （2） 分子无对称面就必然有手性。（） （3） 有旋光性物质的分子中必有手性碳原子存在。（） （4） 具有手性的分子一定有

8、旋光性。（） （5） 有对称中心的分子必无手性。（） （6） 对映异构体具有完全相同的化学性质。（） 3.命名下列化合物（标明构型）：4.写出下列化合物的结构式：（ 1）（2R , 3R）-2-氯-酸盐-苯基丁烷 （2）（R,S）-2,4-二溴戊烷 （3）（2R , 3S , 4R）-2-氯-3，4-二溴己烷 （4）（R , S）-1,2-二甲基环己烷的优势构象 5.判断下列化合物有无旋光性并说明原因。6.写出下列化合物各种可能的立体异构体，并将各异构体命名（标明构型）。7.将蔗糖配成20mL水溶液，20时，在1dm样品管中用钠黄光测得旋光度为+，请计算蔗糖的比旋光度。8.某化合物（A）的分子

9、式为C 6 H 10 ，加氢后可生成甲基环戊烷。 （A）经臭氧化分解后仅生成一种产物（B），（B）有旋光性，试推导出（A）和（B）的结构式。第五章 卤代烃 1. 命名下列化合物：2. 完成下列反应式：3. 用简明的化学方法区别下列各组化合物：4. 比较下列各组化合物水解时SN1按反应的速率：5. 试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于SN2机理还是SN1机理 （ 1）产物的构型完全转化 （2）反应分两步进行 （3）碱的浓度增大反应速率加快 （4）叔卤化烷水解 6. 2，3-二甲基-3-溴戊烷在碱的乙醇溶液中消除HBr时生成下列三种烯烃，请问主要产物是哪一种烯烃为什么 7.（A）和（B）的分子式

10、均为C 5 H 11 I，脱HI后得一烯烃，此烯烃臭氧化后再还原水解，得到丙酮和乙醛，已知（A）的消除反应比（B）快，试推导（A）和（B）的结构式。8. （A）和（B）的分子式均为C 4 H 8 ，二者加溴后的产物再与 KOH乙醇溶液共热，生成分子式为C 4 H 6 的（ C）和（D），（D）能与银氨溶液反应生成沉淀，而（C）不能。试推导（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。第六章 醇、酚、醚 （ 1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇 （2）1-甲基环戊醇厚 （3）二苯醚 （4）3，3-二甲基-1-环己醇 （5）苦味酸 （6）2，4-二甲基苯甲醇 （7）2，6-二硝基-1-萘粉 （8）乙二醇二

11、甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10）苯并-12-冠-4 （11）间氯苯酚 （12）二苯并-14-冠-4 3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（ 1）1- 丁醇 （2）2-丁醇 （3）2-甲基-2-丙醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-环己-3-烯-1-醇 4. 下列化合物能否形成氢键如能形成，请说明是分子内氢键还是分子间氢键 （ 1）甲醇醛 （2）乙醚 （3）甘油 （4）顺-1，2-环己二醇 （ 5）间苯二酚 （6）邻硝基苯酚 （7）苯甲醚 （8）间氯苯酚 5. 完成下列反应方程式：6. 完成下列合成（无机试剂任选）：7. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：

12、（ 3）CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 （CH 2 ） 4 CH 2 OH 8. 写出2-甲基-2-丙醇和HCl按SN1机理起反应的步骤。指出哪一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率 9. 化合物（A）的组成为C 5 H 10 O；用KMnO 4 小心氧化（ A）得到组成为C 5 H 8 O的化合物（B）。（A）与无水ZnCl 2 的浓盐酸溶液作用时，生成化合物（ C），其组成为C 5 H 9 Cl；（C）在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物（D），组成为C 5 H 8 ；（ D）再用KMnO 4 的硫酸溶液氧化，得

13、到一个直链二羧酸。试写出（ A），（B），（C），（D）的结构式，并写出各步反应式。10. 化合物（A）的组成为C 7 H 8 O；（A）不溶于NaOH水溶液，但在与浓HI反应生成化合物（B）和（C）；（B）能与FeCl 3 水溶液发生颜色反应，（ C）与AgNO 3 的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导（ A），（B），（C）的结构，并写出各步反应式。第 6章 醇、酚、醚 习题答案 1 （ 1）3甲基3戊烯醇； （2）邻甲基苯酚； （3）2，5庚二醇； （4）4苯基2戊醇； （5）2溴丙醇； （6）1苯基1己醇； （7）2硝基1萘酚； （8）3甲氧基苯甲醇； （9）乙二醇二乙醚。2. 3. 4.（

14、1），（3），（4），（5），（6），（8）能形成氢键，其中，（3），（4），（5），（6）能形成分子内氢键。5. 6. 7. 第七章醛、酮、醌 1.命名下列化合物：2.写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：（ 1） 苯乙酮 （2）丁酮缩氨脲 （3）2-丁烯醛苯腙 （4）三氯乙醛 （5）1，3-环己二酮 （6）3-甲基-2-戊酮 （7）邻羟基苯甲酸 （8）-蒽醌磺酸 （9）（Z）-苯甲醛肟 （ 10）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮 3.完成下列反应方程式：4.完成下列合成（无机试剂可任选）：5.下列化合物哪些能发生碘仿反应哪些能与NaHSO3加成哪些能被斐林试剂氧化哪些能同羟胺作

15、用生成肟 6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛 （3）苯乙醛 苯乙酮 1苯基1丙酮 8.环己醇和环己酮的沸点分别为161和156 ，试分离二者的混合物。9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物（D）和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不

16、能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （ C）；（B）可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。4. 5.能发生碘仿反应的有：（2），（4），（5），（8），（10）；能与NaHSO3反应的有（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林试

17、剂氧化的是（1），（8），（9）；能与羟胺作用成肟的是：（1），（5），（7），（8），（9），（10）。8. 9. 10. 第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 1. 用系统命名法命名下列化合物:（ 1）2，3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）（S）-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸的 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：4.完成下列反应方程式：5.用化学方法分离下列混合物：（1）苯甲醇 苯甲酸 苯酚 （2）异戊

18、酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 6.用化学方法鉴别下列化合物：（1） 甲酸 乙酸 草酸 （2）草酸 丙二酸 丁二酸 （3）乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 7.完成下列合成（其它原料任选）：8.某化合物C 5 H 8 O 4 ,有手性碳原子，与NaHCO 3 作用放出 CO 2 ，与 NaOH溶液共热得（A）和（B）两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。9.一个有机酸（A）,分子式为C 5 H 6 O 4 ,无旋光性，当加1molH 2 时，被还原为具有旋光性的 （B），分子式为C 5 H 8 O 4 。 （A）加热容易失去1molH 2 O变为分子式C 5 H 4 O 3 的 （C）,而

19、（C）与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出（A），（B），（C）的结构式。10.某化合物分子式为C 7 H 6 O 3 ，能溶于 NaOH及NaHCO 3 ，它与 FeCl 3 有颜色反应，与 （CH 3 CO） 2 O作用生成C 9 H 8 O 4 ，在 H 2 SO 4 催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质 C 8 H 8 O 3 ，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。11.有一含C，H，O的有机物（A），经实验有以下性质：（A）呈中性，且在酸性溶液中水解得（B）和（C）；将（B）在稀硫酸中加热得到丁酮；（C）是甲乙醚的同分异构体，并且

20、有碘仿反应。试推导出（A）的结构式。第九章 含氮有机化合物 2. 写出下列化合物的结构式:（1）胆胺 （2）胆碱 （3）4-羟基-4-溴偶氮苯 （4）N-甲基苯磺酰胺 （5）乙酰苯胺 （6）对氨基苯磺酰胺 3. 将下列各组化合物按碱性强弱次序排列：（ 1）苯胺 对甲氧基苯胺 己胺 环己胺 （2）苯胺 乙酰苯胺 戊胺 环己胺 （3）甲酰胺 甲胺 尿素 邻苯二甲酰亚胺 4. 完成下列反应式：5. 完成下列合成（无机试剂可任取）：6. 用化学方法鉴别下列各组化合物：7. 试分离苯甲胺、苯甲醇、对甲苯酚的混合物。8. 某化合物（A）的分子式为C 6 H 15 N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出

21、氮气，而得到（B）;（B）能进行碘仿反应。（B）和浓硫酸共热得到分子式为C 6 H 12 的化合物 （C）；（C）臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测（A）, （B） ,（C）的构造式，并写出各步反应式。9. 分子式为C 7 H 7 NO 2 的化合物 （A），与Fe+HCl反应生成分子式为C 7 H 9 N的化合物（B）；（B）和NaNO 2 +HCl在05反应生成分子式为C 7 H 7 ClN 2 的 （C）；在稀盐酸中（C）与CuCN反应生成化合物C 8 H 7 N（D）；（D）在稀酸中水解得到一个酸C 8 H 8 O 2 （E）；（E）用高锰酸钾氧化得到另一种酸（F）；（F

22、）受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测（A），（B），（C），（D），（E），（F）的构造式。并写出各步反应式。第 9章 含氮化合物 1. （ 1 ）二甲基乙胺； （ 2 ）甲基乙基环己胺； （ 3 ）氢氧化二甲基二乙基铵； （ 4 ）氯化对甲基重氮苯； （ 5 ） N ， N 二甲基 4 溴苯胺； （ 6 ） 2 ， 3 二甲基 2 氨基丁烷。第 8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 （ 1）2，5二甲基庚酸 （2）2，4己二烯酸 （3）E2乙基3氯3溴丙烯酸 （4）3羟甲基苯甲酸 （5）2，3环氧丁酸 （6）2，4二氯苯氧乙酸 （7）反环丙二甲酸 （8）2乙酰氧基苯甲酸； （9）甲酸苯甲

23、酯 （10）3甲基4环己基丁酸 （11）5羟基1萘乙酸 （12）N甲基氨基甲酸苯酯 11. 第十一章 杂环化合物及生物碱 1 命名下列有机化合物 :（ 1）六氢吡啶 （2）2-溴呋喃 （3）3-甲基吲哚 （4）2-氨基噻吩 （5）N,N-二甲基四氢吡咯 （6）胸腺嘧啶 （7）尿嘧啶 （8）鸟嘌呤 4. 将下列化合物按碱性强弱排序：（ 1）六氢吡啶 吡啶 吡咯 苯胺 （2）甲胺 苯胺 氨 四氢吡咯 5. 用简单的化学方法区别下列化合物：（ 1）吡啶 -甲基吡啶 苯胺 （2）吡咯 四氢吡咯血 N-甲基六氢吡啶 6. 使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。（ 1）苯中混有少量噻吩 （2）吡啶中

24、混有少量六氢吡啶 （3）-吡啶乙酸乙酯中混有少量吡啶 （4）甲苯中混有少量吡啶 7. 回答下列问题：（ 1）从麻黄草中提取麻黄碱 （2）组成核酸的嘧啶有哪些 8. 合成下列化合物（无机试剂任选）：（ 1）由呋喃合成己二胺 （2）由-甲基吡啶合成-吡啶甲酸苄酯 （3）由-甲基吡啶合成-氨基吡啶 （4）合成-乙烯基吡咯 9. 化合物（A）的分子式为C 12 H 13 NO 2 ，经稀酸水解得到产物 （B）和（C）。可发生碘仿反应而（C）不能，（C）能与NaHCO 3 作用放出气体而 （B）不能。（C）为一种吲哚类植物生长激素，可与盐酸松木片反应呈红色。试推导（A），（B），（C）的结构式。第 11

25、章 杂环化合物及生物碱 1. （1）3甲基吡咯； （2）3吡咯甲醇； （3）3噻吩甲醇； （4）3吡啶乙酮； （5）4甲基2硝基嘧啶； （6）5溴3吲哚甲酸； （7）2，6，8三羟基嘌呤； （8）7氨基2甲氧基嘌呤。6.（2）先加苯磺酰氯，再抽滤除去六氢吡啶；（3）加入HCl后，除去水层。第十二章 碳水化合物 1.写出下列化合物的哈沃斯式：（ 1）乙基-D-甘露糖苷 （2）-D-半乳糖醛酸甲酯 （3）-D-葡萄糖-1-磷酸 （4）-D-呋喃核糖 2.写出下列化合物的构象式：（ 1）-D-吡喃葡萄糖 （2）-D-呋喃果糖 （3）甲基-D-吡喃半乳糖苷 （4）-D-吡喃甘露糖 3.写出D-葡萄糖与

26、下列试剂反应的主要产物：（ 1）H 2 NOH （2）Br 2 /H 2 O （3）CH 3 OH/HCl（4）LiAlH 4 （ 5）苯肼 4.用化学方法鉴别下列各组化合物：（ 1） 甲基葡萄糖苷 葡萄糖 果糖 淀粉 （2） 麦芽糖 乳糖 蔗糖 甘露糖 5.一个试剂瓶中装有甘露糖溶液，与间苯二酚/HCl共热较长时间不显色。但在试剂瓶中加入Ca（OH） 2 溶液放置一两天后，再与间苯二酚 /HCl共热则立即产生红色。解释原因。6.有一个糖类化合物溶液，用斐林试剂检验没有还原性。如果加入麦芽糖酶放置片刻再检验则有还原性。经分析用麦芽糖酶处理后的溶液知道其中含有D-葡萄糖和异丙醇，写出原化合物的结

27、构式。7.糖醛酸可生成-内酯。一种名叫肝太乐的药品就是-D-葡萄糖醛酸内酯。试写出肝太乐的结构式。8.（A）和（B）是两个D-型丁醛糖，与苯肼生成相同的糖脎。但用 HNO3氧化时，（A）的反应产物有旋光性，而（B）的反应产物无旋光性。推导出（A）和（B）的结构式，并写出氧化反应方程式。9.完成下列反应方程式：10.已知-麦芽糖的=+1680, -麦芽糖的=+1120,而麦芽糖在水溶液中达到旋平衡时的=+1360,求变旋平衡体系中-和-麦芽糖的含量。11.两个D型糖（A）和（B），分子式均为C 5 H 10 O 5 ，它们与盐酸 -间苯二酚溶液反应时，（B）很快产生成红色，而（A）慢。（A）和（B）可生成相同的糖脎。（A）用硝酸氧化得内消旋物，（B）的C3构型为R。试推导出（A）和（B）的结构式。12.在甜菜糖蜜中有一种三糖叫棉子糖。棉子糖部分水解后得到一种双糖叫蜜二糖。蜜二糖有还原性，为乳糖异构体；可被麦芽糖酶水解。蜜二糖被溴水氧化后再彻底甲基化和酸水解，得到2，3，4，5-四-O-甲基-D-