有机推断题的解题思路和技巧Word文档下载推荐.docx
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蛋白质遇浓硝酸呈黄色；
多羟基的物质遇新制的Cu（OH）2悬浊液呈绛蓝色溶液；
苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色.
（2）特殊的气味：
硝基苯有苦杏仁味；
乙醇和低级酯有香味；
甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;
乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;
苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;
乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：
苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；
常温下呈气态的物质有:
碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等.
（4）特殊的用途:
甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；
乙二醇可用做防冻液；
甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；
葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
（2）使溴水褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色;
含醛基的物质因氧化而褪色；
酚类物质因取代而褪色；
液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
（4）直线型转化：
（与同一物质反应）
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
（5）交叉型转化
（6）能形成环状物质的反应有:
多元醇（大于或等于二元,以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水.
（7）数据的应用:
应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。
如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；
能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。
等等。
有机推断题中的重要信息
一。
充分利用有机物化学性质
1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“
”或“
”。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“
"
、“
”或“苯的同系物”.
3.能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“
”、“
”或“苯环”.
4.能发生银镜反应或能与新制的
悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”.
5。
能与钠反应放出
的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。
6.能与
和
溶液反应放出
或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。
9。
遇
溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.
二.充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中
、HCHO在通常情况下是气态。
三。
充分利用有机反应条件
1。
当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,通常为卤代烃的消去反应。
2。
当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.
3.当反应条件为浓
并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4。
当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。
6。
当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7.当反应条件为光照且与
（卤素单质）反应时，通常是
与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与
反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代.
【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
［题眼归纳］
［题眼1］这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：
①烷烃的取代；
②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;
③不饱和烃中烷基的取代.
［题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：
C=C、C=O、C≡C的加成。
［题眼4］是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；
②醇分子间脱水生成醚的反应;
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
［题眼5]是①卤代烃水解生成醇;
②酯类水解反应的条件.
[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
［题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）;
②糖类的水解（包括淀
粉水解）的反应条件。
［题眼8］或是醇氧化的条件。
[题眼9］或是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10］是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成—COOH）.
四。
巧妙利用有机反应数据
根据与
加成时所消耗
的物质的量进行突破：
1mol“
”加成时需
“
”完全加成时需2mol
，1mol“
，而
苯环完全加成时需
。
完全反应时生成
.
3。
2mol“-OH”或“—COOH”与足量活泼金属完全反应时放出
4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出
1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84.
1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
五.巧妙利用物质通式
符合
为烷烃，符合
为烯烃或环烷烃（
），符合
为炔烃或二烯烃，符合
为苯的同系物，符合
为饱和一元醇或醚，符合
为饱和一元醛或酮，符合
为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。
重要的图式
试分析各物质的类别
X属于,A属于B属于,C属于。
〖若变为下图呢？
〗
稀硫酸
氧
化
C
〖练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应.其变化如图所示：
X
C6H9O4Br
试写出X的结构简式
写出D发生银镜反应的方程式：
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。
其变化如图所示：
试写出X和E的结构简式
典型例题
例1：
（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应.
（1）化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是
______________________________.
（2）反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应
的化学方程式是___________________________________________________。
（4）与A具有相同官能团（—COOH和-COO-）的A的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。
例2:
（08北京顺义）下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知：
C能跟NaHCO3发生反应；
Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物.
根据上图回答问题:
（1）C分子中的官能团名称是______________；
化合物B不能发生的反应是（填字母序号）:
a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应
（2）反应②的化学方程式是__________________。
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ。
;
Ⅱ.。
（4）A的结构简式是__________________。
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ。
属于非芳香酸酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应.
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH
如下表：
实验编号
C物质的量浓度（mol·
L—1）
NaOH物质的量浓度（mol·
L-1）
混合溶液的pH
m
0。
1
0.1
pH＝9
n
0.2
pH＜7
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH－）＝mol·
L－1。
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
强化训练:
1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用.A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题.
①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体;
②1molA与足量金属钠反应生成H233。
6L（标准状况）；
③A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻.
请回答：
（1）A的分子式是;
A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式:
A+NaHCO3（溶液）:
。
（3）已知：
有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化,可最终生成A：
请回答:
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有（填字母）.
a.取代反应b。
加成反应c。
消去反应d.水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式.
2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为
1：
3有机物B的分子式为
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色.C的结构简式为。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有:
（填写序号）
a取代反应;
b加成反应；
c消去反应；
d氧化反应；
e还原反应
②B转化D的化学方程式:
________________
③F的结构简式为：
.
④G和B反应生成A的化学方程式：
_________________________
（4）F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸.A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。
已知:
RCHO+CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2+H2O,
RCH=C（COOH）2RCH=CHCOOH+CO2
（1）C可能发生的反应是____________（填序号）.
a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________.
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种；
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。
4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
（1）丁子香酚分子式为。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式.
①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：
RCH=CHR'
RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________，
A→B的反应类型为______________________。
6、（08海淀一模—25）．（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；
D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________.
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2，而Q不能。
Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________.
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
（5）已知：
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质.例如：
写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：
）与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
（6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式.
有机物A
（中间产物）
7、（08宣武适应—25）．（16分）有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：
（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
；
。
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作._________________________________________________________________
________________________________________________________________.
8、（09北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品.已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：
4：
1。
（1）乙偶姻的分子式为___________。
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）
__________________________________，__________________________________。
乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下：
（3）写出反应①、②的反应类型：
反应①___________、反应②___________。
（4）A的一氯代物只有一种.写出A、乙偶姻、C的结构简式:
A___________________、乙偶姻__________________、C_________________。
（5）写出D→E反应的化学方程式
__________________________________________________________________________.
（6）设计实验方案。
．检验F中的官能团
．完成反应③的转化
9、（09北京西城）某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1）A的结构简式为；
下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序号）。
a．C7H12O2b．C6H14c．C6H14Od．C7H14O3
（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B，B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。
请写出由B制备D的化学反应方程式：
.
（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E。
①E可能发生的反应类型有（填序号）。
a．取代反应b．消去反应c．加聚反应d．还原反应
②E与乙二醇的关系是（填序号）.
a．同分异构体b．同系物c．同一物质d．同素异形体
（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式
（－R为烃基）,请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式：
与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有种。
10、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种.
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有（选填序号）.
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、.
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
（5）某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40％的C，加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是.（选填序号）
①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
11、（08石景山一模-25）．（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：
ABCD
请回答下列问题：
（1）写出B中无氧官能团的名称，C中含氧官能团的符号。
（2）用A、B、C、D填空:
①能发生银镜反应的有.
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有.
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应
（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式：
（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①化合物是1,2—二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团。
其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种.
、
写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
12
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