有机推断题的解题思路和技巧Word文档下载推荐.docx

1、蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu（OH）2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色.（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有:碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等.（4）特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来

2、消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有:含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色;含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有:含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 （5）交叉型转化 （6）能形

3、成环状物质的反应有:多元醇（大于或等于二元,以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水.（7）数据的应用:应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。有机推断题中的重要信息一。 充分利用有机物化学性质1. 能使溴水褪色的有机物通常含有“-CC-”、“”或“”。2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-CC-”或“、“”

4、或“苯的同系物”.3. 能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“”、“”或“苯环”.4. 能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“CHO”.5。 能与钠反应放出的有机物必含有“OH”或“COOH”。6. 能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。7. 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8. 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。9。 遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.二. 充分利用有机物的物理性质在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。三。 充分利用有机反应条件1。 当反应条

5、件为NaOH的醇溶液并加热时,通常为卤代烃的消去反应。2。 当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.3. 当反应条件为浓并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。4。 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。5. 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。6。 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7. 当反应条件为光照且与（卤素单质）反应时，通常是与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H原子直接

6、被取代.【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分） 题眼归纳题眼1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代. 题眼2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。题眼3 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC的加成。题眼4 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应;酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:题眼5 是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件.题眼6 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。题眼7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解）;糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。题眼8 或 是

7、醇氧化的条件。题眼9 或 是不饱和烃加成反应的条件。题眼10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成COOH）.四。 巧妙利用有机反应数据 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“，而苯环完全加成时需。完全反应时生成.3。 2mol“-OH”或“COOH”与足量活泼金属完全反应时放出4. 1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84. 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的

8、相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。五. 巧妙利用物质通式符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。重要的图式试分析各物质的类别X属于 ,A属于 B属于 ,C属于 。若变为下图呢？稀硫酸氧化C练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应.其变化如图所示：XC6H9O4Br试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式：变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出

9、X和E的结构简式 典型例题例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应.（1）化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是_.（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与A具有相同官能团（COOH和-COO-）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。例2:（08北京顺义）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；和的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物.根据上图回答问题:（1）C分子中的官能

10、团名称是 _；化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）:a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。（3）反应实验中加热的目的是：。 ;. 。（4）A的结构简式是 _ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 。属于非芳香酸酯.与 FeCl3 溶液发生显色反应.写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度（molL1）NaOH物质的量浓度（molL-1）混合溶液的pHm0。10.1pH

11、9n0.2pH7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH） molL1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。强化训练:1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用.A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题. A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体; 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33。6L（标准状况）； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻.请回答：（1）A的分子式是 ;A中

12、含氧官能团的名称是 。（2）按要求写出下面反应的化学方程式: A + NaHCO3（溶液）: 。（3）已知：有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化,可最终生成A：请回答:反应的化学方程式是 。 上述转化中,反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 （填字母）.a. 取代反应 b。 加成反应 c。 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 .2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种

13、元素的有机物B和C为原料合成A。（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为 （2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色.C的结构简式为 。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应： （R、R表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有: （填写序号）a取代反应;b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B转化D的化学方程式:_ F的结构简式为： . G和B反应生成A的化学方程式：_ （4）F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发

14、生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸.A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知:RCHO+CH2（COOH）2 RCH=C（COOH）2+H2O,RCH=C（COOH） 2 RCH=CHCOOH+CO2（1）C可能发生的反应是_（填序号）.a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 （2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是_。（3）A的分子式是_。（4）反应

15、的化学方程式是_.（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为 。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式. 与NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两

16、种_、_。（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。 提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB的化学方程式为_，AB的反应类型为_。6、（08海淀一模25）（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有_、_.（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q_、R_。（3）D的结构简式为_.（4）A在加热

17、条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_。（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质.例如：写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式_。（6）已知：请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式.有机物A （中间产物）7、（08宣武适应25）（16分）有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：（1）有机物A中含有的官能团的名称为_。（2）有机物C可以发生的反应是_（填写序号）。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应（3）写出反应的化学方程式_。（4）写出两种既可以看做酯类又

18、可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 。（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作. _.8、（09北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品.已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1 。（1）乙偶姻的分子式为_。（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）_ ，_。乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下：（3）写出反应、的反应类型：反应 _

19、、反应 _。（4）A的一氯代物只有一种.写出A、乙偶姻、C的结构简式:A _、乙偶姻 _、C_。（5）写出D E反应的化学方程式_.（6）设计实验方案。检验F中的官能团 ,完成反应的转化 9、（09北京西城）某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：（1）A的结构简式为 ；下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序号） 。aC7H12O2 bC6H14 cC6H14O dC7H14O3（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B， B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。请写出由B制备

20、D的化学反应方程式： .（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E。E可能发生的反应类型有（填序号） 。a取代反应 b消去反应 c加聚反应 d还原反应E与乙二醇的关系是（填序号） .a同分异构体 b同系物 c同一物质 d同素异形体（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式 （R为烃基）,请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式：与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有 种。10、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出

21、二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种.F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有 （选填序号）. 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 .（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是（5）某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL4

22、0的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 .（选填序号）加入的C过多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多 加入CuSO4溶液的量不够11、（08石景山一模-25）（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：A B C D请回答下列问题：（1）写出B中无氧官能团的名称 ，C中含氧官能团的符号 。（2）用A、B、C、D填空:能发生银镜反应的有 .既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 .（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应属于 反应（填反应类型名称），写出反应的化学方程式：（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种： 化合物是1,2二取代苯； 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团。其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种. 、写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式：12