有机化学实验 本科 2Word文档下载推荐.docx

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（5）实验过程中应保持安静，不得大声喧哗、随意走动；

应认真操作，细致观察，积极思考，并及时、真实的记录实验现象及实验数据。

（6）保持实验室和实验台面、地面的整洁，勿使试剂、药品洒在实验台面和地面。

废物应分类放置，废纸、废渣等固体废物应倒在垃圾篓中，不得随处乱扔；

废液倒入废液缸中，少量可倒入水槽中，并用大量水冲洗或稀释，以防腐蚀或堵塞下水管道；

空试剂瓶、碎玻璃应单独存放。

（7）节约使用药品、试剂试药、水、电等；

注意保持药品和试剂的纯净，严防混杂；

公用试剂试液用毕，应立即盖上瓶盖放回原处。

（8）实验室内仪器，尤其是精密仪器禁止随意乱动，使用前实验教师应进行讲解，指导学生严格按照标准操作规程使用，如发现异常情况，应立即停止使用，并及时报告实验室管理人员。

（9）注意实验室内安全，严禁吸烟，禁止使用明火（如电炉）！

酒精灯、煤气灯除外。

酒精灯、煤气灯要随用随灭，必须严格做到“火着人在，人走火灭”。

（10）实验室内一切物品，未经实验室管理人员批准严禁携出室外，借物必须办理登记手续。

（11）实验完毕，每小组将试剂、试液排列整齐，放在试剂架上；

玻璃器皿洗涤干净，放回仪器柜；

实验台面抹拭干净方可离开。

值日生负责讲台、边台、窗台和地面等公共场所卫生的打扫和整理，并检查水、电、门、窗的开关，经实验室管理人员检查同意后，方可离开实验室。

（12）实验完毕后一周内，学习委员收齐本次实验报告，交给代课教师，并附未交学生名单，过期不交者无实验成绩。

2.常用仪器、器皿的认领和使用：

3.学习组装回流和蒸馏装置：

（1）回流装置的组装

（2）蒸馏装置的组装

A．安装顺序一般由左至右，由下至上，首先从左下侧的热源开始安装。

B．温度计安装时要确保蒸馏时水银球能完全被蒸汽包围，从而获得准确地读数。

C．安装冷凝管时，要使冷凝水从下口进入，上口流出，保证“逆流冷却”。

D．整套装置要求准确端正，各个仪器的轴线要在同一平面内，铁架台的铁架尽可能放在仪器后部。

各仪器之间的装配要严密，防止蒸馏过程中蒸汽逸出，使产品损失或发生火灾。

制药工程/药物制剂专业本科有机化学实验二无水乙醇的制备和沸点的测定

1.学习用氧化钙法制备无水乙醇。

2.掌握回流和蒸馏的操作方法。

仪器：

圆底烧瓶100~200ml、回流冷凝管、接受器（瓶）、干燥管

试剂：

100ml95%乙醇、15gCaO、0.25gNaOH、无水

、无水

【实验原理】

某些液态有机化合物和其他液态物质以某种比例混合时，会形成具有固定沸点的二元或三元共沸物（即恒沸物），如95.5%的乙醇中含有4.5%的水，形成了沸点为78.1℃的二元共沸物。

共沸混合物在共沸时，混合物的蒸汽相组成与液相的组成完全相同，所以不能再用蒸馏的办法来分离提纯共沸物。

含量为95.5%的乙醇还含有4.5%的水，若要得到纯度更高的乙醇，实验室中常用氧化钙法或分子筛法等除去乙醇中的水分。

本实验在95%的乙醇中加入氧化钙加热回流，使水和氧化钙反应生成不挥发、加热不易分解的氢氧化钙来除去水分，再用蒸馏的方法将乙醇分离出来，这样制得的无水乙醇，纯度最高可达99.5%。

1.将100ml95%乙醇，15g生石灰，0.25gNaOH装入250ml圆底烧瓶，摇匀。

2.回流：

将圆底烧瓶与冷凝管相连，装配好回流装置和干燥管，在电热套上加热回流2h。

3.蒸馏：

回流结束后，待反应体系稍冷，将其改装成蒸馏装置，并连接干燥管，用电热套加热蒸馏出无水乙醇，用量筒计量得到的无水乙醇，计算收率。

4.对比试验：

取后馏分1ml于小试管，加入无水硫酸铜，观察现象，用95%乙醇作对比试验，并得出结论。

【注意事项】

1.必须在烧瓶中加入沸石，以防止在回流和蒸馏过程中发生爆沸。

2.蒸馏开始时，应缓慢加热，使烧瓶内的物料缓慢升温，但温度计的温度

达到乙醇的沸点时（78℃），再收集馏出液。

3.当烧瓶中的物料变为糊状时，表示蒸馏已接近尾声，应立即停止加热，

利用电热套余温将剩余的液体蒸出，以免烧瓶过热破裂。

4.加热前一定要先通冷凝水，冷凝水应是“下进上出”；

实验完毕，应先撤

去火源，稍等几分钟，等温度稍微冷却后再停止通水。

4.蒸馏速度的控制十分重要，不应太快或太慢。

在蒸馏过程中，应始终保

持温度计水银球上有一稳定的液滴，这是气液两相平衡的象征。

这时，温度计的读数便能代表液体的沸点。

【思考题】

蒸馏与回流时，加入沸石的目的是什么？

制药工程/药物制剂专业本科有机化学

实验三葡萄糖溶液旋光度的测定

1.了解旋光仪的构造。

2.熟悉比旋光度的计算方法

3.掌握旋光仪的使用方法。

【实验器材】

旋光仪、分析天平、100ml烧杯、100℃温度计、100ml容量瓶

葡萄糖晶体、葡萄糖溶液

物质可按是否具有光学活性分为两大类，一类具有使偏振光的振动平面旋转的性质，如乳酸、葡萄糖等，称为旋光性物质或光学活性物质；

另一类对偏振光不产生影响，没有旋光性。

旋光度是指光学活性物质使偏振光的振动平面旋转的角度。

物质的旋光度与溶液的浓度、溶剂、温度、旋光测定管长度和所用光源的波长等都有关系，所以常用比旋光度[α]λt来表示各物质的旋光性。

溶液的比旋光度[α]λt=

式中[α]λt——旋光性物质在t℃，光源的波长为λ时的旋光度

t——测定时溶液的温度

λ——光源的光波波长

α——标尺盘转动角度的读数（即旋光度）

c——溶液的浓度（指1ml溶液中所含物质的克数）

l——测定管的长度（dm）

在一定条件下，比旋光度是旋光性物质的一个重要物理常数，通过对旋光度的测定可以简单鉴定光学活性物质的含量和纯度。

【实验步骤】

1.旋光仪零点的校正在测定样品前，必须先校正旋光仪零点。

将旋光仪的旋光管清洗干净，装上蒸馏水，使液面凸出管口，将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，管内不能有空隙，否则将影响测定结果。

然后旋上螺丝帽盖，使之不漏水。

但注意不可旋得过紧，以免玻璃盖产生扭力而影响读数正确性。

将已装好蒸馏水的旋光管外壁擦干，放入旋光仪内，罩上盖子，开启钠光灯约5分钟，待发光正常后，将标尺盘调到零点左右，转动旋钮，使视场亮度达到一致，此时读数应为零，由于使用者对其感觉不一，此读数可能为某一数值（即为初读数）记下读数。

重复操作至少5次，取其平均值即为零点。

若零点相差太大，应重新校正。

2.测定已知准确浓度的葡萄糖溶液的旋光度用分析天平准确称量10.000g葡萄糖晶体于小烧杯中，加入适量蒸馏水，搅拌使之溶解，定量转移到100ml容量瓶中，稀释至标线，摇匀备用。

用上述溶液少量润洗旋光管2次，以避免葡萄糖溶液被蒸馏水稀释而改变浓度。

然后将溶液装入旋光管，每隔2分钟测定1次旋光度，观察葡萄糖溶液的变旋现象，读取其稳定的读数。

重复操作5次，去5次稳定读数的平均值，此时所得的读数与零点之间的差值即为葡萄糖溶液的旋光度。

记录旋光管的长度及溶液的浓度，然后按公式计算其比旋光度。

3.测定未知浓度的葡萄糖溶液的旋光度将旋光管用蒸馏水洗净后，再用少量待测溶液润洗2次，按上述方法测定该溶液的旋光度。

将所测旋光度的读数与上述实验（布骤2）所计算出的比旋光度代入公式，即可确定该溶液的浓度。

1．旋光仪在开始测量前，必须预热5—10min，至钠光灯充分受热。

2．测量前还需校正旋光仪的零点。

3．旋光管在装入蒸馏水或待测液体后，不能带入气泡；

若样品管中有气泡，应让气泡浮在凸颈处。

旋光管上的螺丝帽不可旋得过紧，以免玻璃盖产生扭力而影响读数正确性。

旋光度和比旋光度有何区别？

实验五肥皂的制备

【实验要求】

1.掌握皂化实验的过程以及本质；

2.熟悉制作肥皂的工序。

1.制皂的基本化学反应是油脂和碱相互作用生成肥皂和甘油；

（C17H35COO）3C3H5+3NaOH加热3C17H35COONa+C3H5（OH）

2.理论过程：

反应所得的皂经盐析、洗涤、整理后，称为皂基，再继续加工而成为不同商品形式的肥皂。

【实验试剂和仪器】

烧杯、量筒、蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、铁圈、铁架台、火柴。

猪油、乙醇、氢氧化钠溶液、氯化钠饱和溶液、蒸馏水。

1.在一干燥的烧杯中加入3g猪油、6ml乙醇和10ml40%氢氧化钠溶液。

2.在搅拌下，给烧杯中的液体微微加热，加热过程中加入乙醇与水混合液（1：

1），直到混合物变稠。

3.继续加热，直到把一滴混合物加到水中时，在液体表面不再形成油滴为止。

4.把盛有混合物的烧杯放在冷水中冷却，然后逐渐加入150ml氯化钠饱和溶液，充分搅拌。

5.用定性滤纸滤出固态物质，弃去含有甘油的溶液，把固态物质挤干，并把它压制成型，晾干，即制成肥皂。

【实验思考题】

1.在制备肥皂过程中为何要加入氯化钠饱和溶液？

2.如何确定在加热过程中液体表面不再有油滴生成？

【实验注意事项】

1.油脂不易溶于碱水，加入乙醇为的是增加油脂在碱液中的溶解度，乙醇的高挥发性将水分快速带出，加快皂化反应速度。

2.加热用小火或热水浴。

3.皂化反应时，保持混合液体积不变，不能让蒸发皿里的混合液蒸干或溅到外面。

实验六从茶叶中提取咖啡因（6课时）

一、实验目的

1、学习生物碱的提取方法；

2、了解咖啡因的性质；

3、学习脂肪提取器的作用和使用方法。

二、实验原理

茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。

为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在索氏提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。

粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。

咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。

含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。

三、仪器及药品

酒精灯、索氏提取器、滤纸、圆底烧瓶、球形冷凝管、蒸馏瓶、直形冷凝管、蒸发皿、玻璃漏斗

样品：

茶叶、95%乙醇、生石灰

四、实验装置图

五、实验步骤

1、粗提：

a、仪器安装：

采用索氏提取器

b、连续萃取：

称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入索氏提取器的套筒中，用75mL95%乙醇水浴加热连续萃取2~3h。

c、蒸馏浓缩：

待刚好发生虹吸时，立即停止加热，将提取液转移到100ml蒸馏瓶中进行蒸馏，待蒸出60-70ml乙醇时，停止蒸馏。

d、加碱中和：

趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊状，蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干，压碎块状物。

e、除水：

将蒸发皿放在石棉网上，小火焙炒，除尽水分。

2、纯化：

安装升华装置。

用滤纸罩在蒸发皿上，并在滤纸上扎一些小孔，再罩上口径合适的玻璃漏斗。

b、初次升华：

小火加热升华，控制温度在220℃左右。

当滤纸上出现许多毛状（白色）结晶时，小心取出滤纸，刮下咖啡因。

c、再次升华：

残渣经搅拌后用较大的火再加热升华。

直至残渣变成棕色为止，合并所有的咖啡因，然后称重。

四、实验说明及注意事项

1、脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。

溶剂沸腾时，其蒸气通过侧管上升，被冷凝管冷凝成液体，滴入套筒中，浸润固体物质，使之溶于溶剂中，当套筒内溶剂液面超过虹吸管的最高处时，即发生虹吸，流入烧瓶中。

通过反复的回流和虹吸，从而将固体物质富集在烧瓶中。

脂肪提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。

2、用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；

滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。

3、若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。

4、浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。

否则因残液很粘而难于转移，造成损失。

5、拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。

6、升华过程中要控制好温度。

若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发黄（分解）。

7、刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。

中药制药技术专业专科中药药剂学

实验七醇、酚、醚的性质

1.验证醇、酚、醚的主要化学性质

2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇、一元醇以及苯酚等物质。

试管、100ml烧灯、酒精灯。

无水乙醇、金属钠、酚酞试液、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水、3mol/l

硫酸、0.17mol/l重铬酸钾溶液、卢卡斯试剂、2.5mol/l氢氧化钠溶液、乙醇、0.3mol/l硫酸铜溶液、甘油、0.2mol/l 

苯酚溶液、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚、饱和溴水、0.2mol/l邻苯二酚溶液、0.2mol/l苯甲醇溶液、0.06mol/l三氯化铁溶液、0.03mol/l高锰酸钾溶液。

1.醇与活泼金属反应放出氢气

2.醇在酸性的重铬酸钾溶液中发生氧化反应生成酸

3.醇与卢卡斯试剂发生反应生成卤代烷

4.甘油与氢氧化铜发生反应

5.酚与氢氧化钠发生，显示出弱酸性

6.溴与苯酚发生卤代反应生成三溴苯酚的白色沉淀

7.酚与三氯化铁发生显色反应

8.酚能够和氧化剂发生氧化反应

9.醚能与强酸反应，生成佯盐

醇的官能团是羟基，其化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳上，主要包括0-H键和C-0键的断裂，此外，由于α-H原子有一定的活泼性，因此还能发生氧化反应。

具有邻二酚结构的多元醇，能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质。

由于酚羟基氧原子上的未共用电子对与苯环的π电子形成了ρ-π共轭体系，使氧原子上的电子云密度降低，增强了氢氧键的极性，所以苯酚显弱酸性。

而ρ-π共轭体系的形成，使苯环上的电子云密度增加，尤其是在羟基的邻、对位，因此苯酚极易发生取代反应，如能与溴水生成白色沉淀。

大多数酚类都能和三氯化铁溶液发生显色反应。

酚类很容易被氧化。

因为醚键氧原子有未共用电子对，能接受质子，所以醚能与强酸作用。

实验步骤：

1、醇与金属钠的反应取干燥试管1支，加入无水乙醇0.5ml，再加入新切的金属钠一粒，观察和解释变化。

冷却后，加入蒸馏水少许，然后再加入酚酞试液1滴，观察和解释变化。

2、醇的氧化取试管4支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水各三滴，然后在以上4支试管中分别加入3mol/l硫酸、0.17mol/l重铬酸钾溶液各2-3滴，振摇，观察和解释变化。

3、与卢卡斯试剂的反应取干燥试管3支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴，在50-60o水浴中预热片刻。

然后同时向3支试管中加入卢卡斯试剂1ml，振摇，观察和解释变化。

4、甘油与氢氧化铜的反应取试管2支，各加入2.5ml/l氢氧化钠溶液1ml和0.3mol/l硫酸铜溶液10滴，摇匀，观察现象。

然后分别加入乙醇2-3滴、甘油2-3滴，振摇，观察变化。

然后往深蓝色溶液中滴加浓盐酸到酸性，观察和解释变化。

5、酚的弱酸性试验取试管2支，编号，再分别加入固体苯酚少许和水1ml，振摇，观察现象。

往1#试管中加2.5mol/l氢氧化钠溶液数滴，振摇，观察现象；

往2#试管中加饱和碳酸氢钠溶液1ml，振摇，观察和解释变化。

6、溴与苯酚的反应在试管中加0.2mol/l苯酚溶液2滴，逐滴加饱和溴水、振摇，直至白色沉淀生成，观察和解释变化。

7、酚与三氯化铁的反应取试管3支，分别加入0.2mol/l苯酚溶液、0.2mol/l邻苯二酚溶液、0.2mol/l苯甲醇溶液各数滴，再加入0.06mol/l三氯化铁溶液1滴，振摇，观察和解释变化。

8、酚的氧化在试管中加入2.5mol/l氢氧化钠溶液5滴，0.03mol/l高锰酸钾溶液1-2滴，再加入0.2mol/l苯酚溶液2-3滴，观察和解释变化。

9、醚生成镁盐的反应取干燥大试管2支，分别加入浓盐酸、浓硫酸各2ml，都放在冰浴中冷却。

再取2支小试管，各加入乙醚1ml，也放在冰浴中冷却。

然后在冷却和振摇下，分别把冷的乙醚加到上述2支大试管中去，摇匀，观察现象，注意是否还有乙醚的气味？

然后王上述2支试管中各倒入冰水5ml，振摇，观察乙醚的气味是否重要？

解释这些现象。

【注意事项】

1、醇与金属钠的反应的关键操作是试管和试剂必须是无水的，如果本实验过程中有水存在的话，金属钠首先是和水发生反应，反应会很剧烈。

并会对实验结果产生干扰。

2、叔醇分子中没有α-H,不能被重铬酸钾溶液所氧化，但在强酸性条件下，叔醇有可能发生脱水反应，生成烯烃，而烯烃是很容易被氧化的，所以会观察到橙红色变绿色，即出现“假氧化”现象。

因此，本实验过程中，只要观察到伯醇、仲醇被氧化后，即可停止实验，以避免出现“假氧化”现象。

3、卢卡斯实验，只适用于区分含6个碳原子以下的伯、仲、叔醇、而不能用来鉴别醇与其他物质。

4、做具有邻二醇结构的多元醇的鉴别实验时，应先制备氢氧化铜，然后再加入醇，才能得到非常明显的变化，而且制备氢氧化铜时，氢氧化钠略过量。

5、苯酚有较强的腐蚀性，做酚的弱酸性实验时，要注意安全。

6、在完成醚生成镁盐的反应时，考虑到保护环境和学生的安全，特意使用的是叔丁基醚，这也是为了适应“绿色化学”的教学理念。

同理，如果可能的话，本实验最好采用“小量”，既达到了实验效果，又可以减少对环境的污染，还能节约试剂。

1、为什么乙醇与金属钠作用时必须使用干燥试管和无水乙醇？

2、哪些试剂可以用于正丁醇、仲丁醇、叔丁醇的鉴别？

3、一元醇和邻二醇可用什么方法来鉴别？