版高考化学总复习 选考部分 有机化学基础 第4节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断模Word格式.docx

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为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；

二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。

3．今有高聚物

对此分析正确的是（　　）

A．它是一种体型高分子化合物

高聚物

为线型高分子，其链节为

是

的加聚产物，据此进行判断。

4．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法正确的是（　　）

A．淀粉与纤维素水解的最终产物不同

B．M的分子式为C12H22O11

C．N的结构简式为C2H4O2

D．④的反应类型属于取代反应

淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，分子式为C6H12O6，A、B项错误；

由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；

反应④是酯化反应，也属于取代反应，D项正确。

5．现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：

甘氨酸（C2H5O2N）、丙氨酸（C3H7O2N）、苯丙氨酸（C9H11O2N）和谷氨酸（C5H9O4N），则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为（　　）

A．1个B．2个

C．3个D．4个

1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×

4＋（10－谷氨酸）×

2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。

6．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2===CH2

人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

7．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错误。

对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B正确。

乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错误。

贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成

CH3COONa，D错误。

二、非选择题

8．（2016·

高考全国卷Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是（填标号）。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为。

（3）D中的官能团名称为，D生成E的反应类型为。

（4）F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：

。

（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；

麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；

用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；

淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。

（2）B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

（3）D中官能团名称是酯基、碳碳双键。

D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

（4）F为二元羧酸，名称为己二酸或1，6己二酸。

己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，脱去小分子水的数目为（2n－1），高聚物中聚合度n不可漏写。

（5）W具有一种官能团，不是一个官能团；

W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2，说明W分子中含有2个羧基，则有4种情况：

①—CH2COOH，—CH2COOH；

②—COOH，—CH2CH2COOH；

③—COOH，—CH（CH3）COOH；

④—CH3，—CH（COOH）COOH。

每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。

在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为

（6）流程图中有两个新信息反应原理：

一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；

二是D→E，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。

结合这两个反应原理可得出合成路线。

答案：

（1）cd

（2）取代反应（酯化反应）

（3）酯基、碳碳双键　消去反应

（4）己二酸（或1，6己二酸）

9．下面是用常见有机物A（CH3OH）合成吸水材料与聚酯纤维的流程图：

已知：

②RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

（1）B中含氧官能团的名称是。

D和E的结构简式分别是、。

（2）C的结构简式是，

D―→E的反应类型是。

（3）F＋A―→G的化学方程式是

（4）CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是

，

反应类型：

（5）G―→聚酯纤维的化学方程式是

（1）酯基　CH3Br　

（2）

　取代反应

10．（2015·

高考全国卷Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

（1）A的名称是，B含有的官能团是。

（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。

（3）C和D的结构简式分别为、

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：

（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线：

（1）由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。

由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。

（2）由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；

由

可知，反应⑦为醇的消去反应。

（3）由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为

由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩聚反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。

（4）如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。

顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为

（5）C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、

3种同分异构体。

（6）由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。

模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：

（1）乙炔　碳碳双键、酯基

（2）加成反应　消去反应

（3）

　CH3CH2CH2CHO

（4）11　

11．PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。

其合成路线可设计为

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1molC可与足量金属钠反应生成22.4LH2（标准状况）。

请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为，

B的结构简式为。

（2）由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为

反应类型为。

（3）分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有种。

（1）A能发生银镜反应由CH2===CHCH3催化氧化而得，可知A为丙烯醛（CH2===CHCHO），碳碳双键可与H2O在催化剂作用下发生加成反应，从而引入羟基，故B可能为

或

而C应为二元醇且不含甲基，所以C为

B为

可被酸性KMnO4氧化为

D：

合成PTT的化学方程式为

（2n－1）H2O，属于缩聚反应。

（3）分子式为C4H6O，与A互为同系物，则其结构中含碳碳双键和醛基，其同分异构体有CH2===CHCH2CHO、CH3—CH===CH—CHO和

3种。

（1）碳碳双键、醛基　

（3）3

12．（2017·

高考北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是。

B中所含的官能团是。

（2）C→D的反应类型是。

（3）E属于酯类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

（4）已知：

2E

F＋C2H5OH。

F所含官能团有

和。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

（1）根据A→B的反应条件知，A→B为硝化反应，B→C为硝基的还原反应，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同，都等于6，且A为芳香烃，因此A为

A→B为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。

（2）根据D的分子式为C6H6O2且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环上有2个氨基，因此C→D为2个氨基被2个羟基取代的反应，属于取代反应。

（3）根据E的分子式为C4H8O2及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，仅以乙醇为有机原料通过连续氧化先得到乙酸，然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。

（4）2E

F＋C2H5OH属于陌生反应，直接推导F的结构难度较大，但对比E（乙酸乙酯）和另一产物——乙醇的分子结构，可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中C—O键断裂，得到

和—OCH2CH3，另一分子乙酸乙酯的

中C—H键断裂，得到—H和

—OCH2CH3与—H两部分拼接得到乙醇，剩下的两部分拼接得到F

因此F中含有羰基和酯基。

（5）D中含有酚羟基，F中含有羰基，因此D与F第一步发生已知信息中的第一个反应——羰基与酚羟基邻位氢的加成反应，得到中间产物1，再根据图中反应条件和已知信息中的第二个反应知，中间产物1的侧链含有酯基，可与其邻位的酚羟基发生已知信息中的第二个反应——酯交换反应，得到中间产物2，并脱去一分子乙醇。

故可得到：

中间产物2为

，中间产物1为

，D为

F为

（1）

　硝基

（2）取代反应

（3）2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O，2CH3CHO＋O2

2CH3COOH，CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O