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[板书]一、未知物

[设问]测定有机物的分子构造，应该从何处入手？

分哪几步来完成？

讨第一步：

确定元素组成

论第二步：

确定分子式

出第三步：

鉴定官能团，

确定构造简式

使学生掌握测定未知有机物分子构造的基本思维方式，培养学生科学的研究方法。

[板书]1.确定元素组成

[发问]组成有机物的元素可能有几种？

[设问]经实验证明：

此白色固体中不含Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｘ等元素。

如何测定Ｃ、Ｈ、Ｏ元素是否存在？

答复：

有Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｘ等。

讨论出测定方法：

（1）点燃：

生成ＣＯ2和Ｈ2Ｏ---

说明一定含Ｃ、Ｈ元素，Ｏ元素需进一步定量分析确定。

（2）隔绝空气加热：

①若生成Ｃ和Ｈ2---说明一定含Ｃ、Ｈ元素，而无Ｏ元素。

②若生成Ｃ和Ｈ2Ｏ---说明一定含Ｃ、Ｈ、Ｏ元素。

培养学生逻辑推理、分析探讨、知识迁移能力及实验研究的严谨学风。

[指导实验]请用现有的仪器和试剂测定未知有机物是否含Ｃ、Ｈ、Ｏ元素。

[板书]

测定方法：

（1）点燃

（2）隔绝空气加热

①生成黑色固体---碳

②生成无色液体（使无水硫酸铜变蓝）---水

结论：

含Ｃ、Ｈ、Ｏ元素。

实验：

隔绝空气加热白色固体（未知物）

（1）生成黑色固体----碳

（2）生成无色液体（使无水

硫酸铜变蓝）----水

此白色固体（未知物）含Ｃ、Ｈ、Ｏ元素。

[设问]如何确定未知有机物的分子式？

[板书]2.确定分子式

（1）测定Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的质量分

数

（2）测定分子量

（3）计算分子式

[投影]实验测得：

该有机物分子量为180，含Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素的质量分数为40%、6.7%、53.3%，求该有机物的分子式。

[板书]结论：

分子式为Ｃ6Ｈ12Ｏ6。

讨论出：

（1）测定Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的质

量分数

计算得出：

[板书]3.确定构造简式

[设问]分子式为Ｃ6Ｈ12Ｏ6，由Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素组成的有机物可能存在的官能团有哪几种？

如何一一鉴别？

[指导实验]请用现有的仪器和试剂检验白色固体未知物中是否含有一种—ＣＨＯ。

[设问]未知有机物中加入新制Ｃu（ＯＨ）2悬浊液为什么会呈现深蓝色溶液？

讨论出可能含：

（1）---ＯＨ

鉴别方法：

①发生酯化反应；

②与ＮaＯＨ、Ｎa2ＣＯ3不反应，与Ｎa反应出Ｈ2。

（2）---ＣＨＯ

①与银氨溶液水浴加热反应出银镜；

②与新制Ｃu（ＯＨ）2加热出砖红色沉淀。

（3）---ＣＯＯＨ（可溶性）

①与Ｎa2ＣＯ3反应出ＣＯ2，②与指示剂反应；

③与Ｃu（ＯＨ）2反应使蓝色沉淀溶解成蓝色溶液。

白色固体溶于水加新制Ｃu（ＯＨ）2悬浊液，呈深蓝色溶液，加热呈砖红色沉淀。

白色固体未知物中含有一定-----ＣＨＯ。

培养学生逻辑推理、分析探讨、知识迁移能力及实验研究和严谨学风。

[演示]

现象：

无明显变化深蓝色溶液深蓝色溶液

[讲述]请根据上述实验，分析说明未知有机物的分子构造。

[讲述]请根据以下数据推断未知物分子构造。

1．1mol该未知物与5mol乙酸完全反应生成

酯。

2．该未知物与Ｈ2加成反应时，被还原成

直链的已六醇。

3．该未知物被新制Ｃu（ＯＨ）2氧化成含—

ＣＯＯＨ的物质。

[板书]未知物的一个分子中含一个—ＣＨＯ，5个—ＯＨ。

构造简式：

ＣＨ2ＯＨ-ＣＨＯＨ-ＣＨＯＨ–ＣＨＯＨ-ＣＨＯＨ-ＣＨＯ

[设问]具有此构造简式的是什么物质呢？

[指导阅读]打开课本第88页，看书证明推断正确。

判断出：

1个未知有机物的分子构造中有多个—ＯＨ。

讨论推断：

因为分子式为Ｃ6Ｈ12Ｏ6，1mol分子中含6molＣ原子，5mol--ＯＨ。

5mol--ＯＨ分别连在5molＣ原子上（因为一个Ｃ原子上连两个或两上以上—ＯＨ不稳定）。

1mol--ＣＨＯ含1molＣ原子，所以不可能再含---ＣＯＯＨ和—ＣＯ--。

又知碳链为直链，故推出：

ＣＨ2ＯＨ-ＣＨＯＨ-ＣＨＯＨ–ＣＨＯＨ-ＣＨＯＨ-ＣＨＯ

答复：

葡萄糖（生物课上学过）

阅读。

[板书]二、葡萄糖（把课本开始方框中的未知物改成葡萄糖）

[讲述]请学生小结测定葡萄糖分子构造的步骤和方法。

小结：

步骤：

1．确定元素组成

可能含Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、

Ｐ、Ｓ、Ｘ等元素。

测定方法：

点燃

隔绝空气加热只生成Ｃ+Ｈ2Ｏ

结论：

2．确定分子式

测定：

ＣＨＯ元素质量分

数；

分子量；

计算分子式。

分子式ＣＨＯ。

3．确定构造简式。

可能含的官能团：

根据化学反应的定量关

系推断一个分子中含一个—ＣＨＯ，5个—ＯＨ，且分子构造为直链。

构造简式：

ＣＨ2ＯＨ-ＣＨＯＨ-ＣＨＯＨ–ＣＨＯＨ-ＣＨＯＨ-ＣＨＯ

培养学生归纳总结归纳的能力。

[小结]今天这节课我们把葡萄糖作为未知有机物，利用物质构造和性质的辨证关系，由定性实验和定量的数据推断出它的分子构造进而掌握它的性质。

通过这节课，我们进一步认识了物质构造和性质的辨证关系。

在今后的化学学习中，我们将继续贯彻这一观点。

[课堂练习]根据葡萄糖分子构造说明葡萄糖应具有的化学性质，并写出有关的化学方程式。

1．有—ＣＨＯ

（1）还原成—ＣＨ2ＯＨ

（2）氧化成—ＣＯＯＨ

2．有—ＯＨ

（3）能与羧酸发生

酯化反应

写出化学方程式：

1．ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＨＯ+

Ｈ2

ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＨ2ＯＨ

2.ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＨＯ+2[Ａg（ＮＨ3）2]++2ＯＨ-→ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＯＯ-+ＮＨ4++2Ａg↓+3ＮＨ3+Ｈ2Ｏ

ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＨＯ+2Ｃu（ＯＨ）2→

ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＯＯＨ+

Ｃu2Ｏ↓+2Ｈ2Ｏ

2．ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＨＯ+

5（ＣＨ3ＣＯ）2Ｏ→

ＣＨＯ

|

（ＨＣＯＯＣＣＨ3）4+5ＣＨ3ＣＯＯＨ

Ｈ2ＣＯＯＣＣＨ3

由性质推测构造，再由构造说明性质，使学生进一步认识物质构造和性质的辨证关系。

[作业]1.阅读课本第三章第一节单糖。

2．课本第90⑼9页1⑷习题。

复习稳固课上所学知识

[随堂检测]

1．在一定条件下既能发生氧化反应，又能发生还原反应的有机物可能

是（）

（Ａ）乙醇（Ｂ）乙酸乙醇（Ｃ）乙酸（Ｄ）葡萄糖

2．下列对葡萄糖性质的叙述中错误的是（）

（Ａ）葡萄糖具有醇羟基，能和酸起酯化反应

（Ｂ）葡萄糖能使溴水褪色

（Ｃ）葡萄糖能被硝酸氧化

（Ｄ）葡萄糖能水解生成乙醇

3．已知葡萄糖的分子量180，其中Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素的质量比为6：

1：

8，则葡萄糖的分子式是。

经实验测知，葡萄糖的分子构造中有有一醛基和五个羟基，且为直链，则葡萄糖的构造简式可表示为

。

4．某种单糖是细胞核的重要组成部分，其分子量是乙烷的五倍。

已知它的分子组成符合通式Ｃn（Ｈ2Ｏ）m，其中m=n，它的分子构造和葡萄糖相似，这种单糖的分子式为，构造简式为。

考察葡萄糖的化学性质和分子构造及利用有关数据计算分子式，推断构造简式的能力。

附：

随堂检测答案1.（Ｄ）2.（Ｄ）3.Ｃ6Ｈ12Ｏ6ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）4ＣＨＯ4.Ｃ5Ｈ10Ｏ5ＣＨ2ＯＨ（ＣＨＯＨ）3ＣＨＯ