高考有机化学试题解析及相应知识点归纳Word文档下载推荐.docx
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掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，烷烃的典型化学反应是取代反应，烯烃的典型化学反应是加成反应和加聚反应，芳香烃易取代难加成。
③考纲有机化学基础第5条：
了解石油化工。
3、（全国卷II理综化学29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；
C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为。
（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
【标准答案】
（1）
（2）
（3）
（4）水解，取代，氧化
（5）CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH
【试题解析】解此题的突破口是B和C均为有支链的有机化合物。
关键点：
D（C4H8）
E（C4H7Cl）在甲基上发生取代,利用逆推法H（不饱和羧酸）←G（不饱和醛）←F（不饱和醇）←E（不饱和卤代烃）←D（不饱和卤代烃）←C（带支链的饱和醇）、B（带支链的4碳酸）←A。
如何根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别
1．AB;
类型：
氧化反应；
类别：
反应物A：
伯醇（或仲醇）；
生成物：
醛（或酮）和水。
辨析：
如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B一定是醛，而A一定是伯醇，否则，说明B一定是酮，而A一定是仲醇。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；
CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O
2．AB
醛，生成物：
羧酸和水。
CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
3．AB
类型1：
消去反应；
反应物：
醇，生成物：
烯烃和水。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
类型2：
取代反应；
醇，主要生成物：
醚和水。
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
类型3：
酯化反应；
羟基羧酸，生成物：
链酯、环酯、聚链酯和水。
HOCH（CH3）COOH+HOCH（CH3）COOHHOCH（CH3）COOCH（CH3）COOH+H2O
nHOCH（CH3）COOHOCH（CH3）COn+nH2O
说明：
α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；
β―羟基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。
4．AB
卤代烃，生成物：
烯烃、卤化钠和水。
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
5．AB
取代反应（水解反应）；
醇和卤化钠。
特点：
碳原子数没有减少。
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
羧酸酯，生成物：
醇和羧酸钠。
碳原子数减少。
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
中和反应；
羧酸，生成物：
羧酸盐和水
课本寻源：
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
类型4：
取代反应和中和反应；
卤代羧酸，生成物：
羟基羧酸盐、卤化钠和水。
课外寻源：
CH3CHClCOOH+2NaOHCH3CH（OH）COONa+NaCl+2H2O
6．AB
加成反应（或还原反应）；
不饱和烃：
烯烃（或炔烃）；
烷烃（或烯烃）。
CH2=CH2+H2CH3–CH3
CH≡CH+H2CH2=CH2
芳香烃；
环烷烃。
+3H2
醛（或酮），生成物：
伯醇（或仲醇）。
CH3CHO+H2CH3CH2OH
CH3COCH3+H2CH3CH（OH）CH3
3、（四川延迟考试卷理综10）下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是
A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应,又可发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应
[答案]B．
[相应知识点归纳]
⑴．根据结构能判断该物质的类别：
①单官能团化合物：
含卤素的就是卤代烃；
含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；
含醛基的是醛类；
含羧基的是羧酸类；
含酯键的是酯类。
②多官能团化合物：
含多羟基的醛类或酮类是糖类；
既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。
⑵．根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。
①．卤代烃：
能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。
②．醇类：
能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。
③．酚类：
与碱发生中和反应，与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。
④．醛类：
与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。
⑤．羧酸类：
与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。
⑥．酯类：
发生水解反应，在酸、碱性条件下都可以发生水解反应。
⑦．羟基酸：
能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：
乳酸。
⑧．氨基酸：
能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：
甘氨酸。
⑨．芳香烃的衍生物：
既能发生苯环的加成（与氢气）反应,又可发生取代（在苯环上）反应。
⑶．根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系
①．1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题
ⅰ、中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：
卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：
卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。
ⅱ、烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下：
a.卤代烃类：
RX+NaOH→ROH+NaX,“R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；
“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠（例如：
C6H5X+NaOH→C6H5OH+NaX），1摩苯酚还可以和1摩NaOH反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。
b.酚类：
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。
c.羧酸类：
RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。
d.酯类：
RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH,1摩酯与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；
如果“R′”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2摩NaOH反应。
e.二肽：
1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。
注意区别：
卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。
②．1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题
ⅰ、1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。
注意：
苯环不能发生与溴水的加成反应。
ⅱ、在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；
苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。
③．1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。
ⅰ、1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。
ⅱ、1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。
ⅲ、1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。
ⅳ、1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。
④．辨认分子内羧基个数：
1摩有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应产生1摩二氧化碳，该有机物分子内含有1个羧基，该有机物分子是一元羧酸；
1摩有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应产生2摩二氧化碳，该有机物分子内含有2个羧基，该有机物分子是二元羧酸。
⑷．能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子；
注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大Л键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。
⑸．注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加成反应。
4、（四川延迟考试卷理综化学29．）A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：
根据框图回答下列问题：
（1）B的结构简式是；
（2）反应③的化学方程式是；
（3）上述转换中属于取代反应的是；
（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是；
（填化合物代号）。
图中化合物带有的含氧官能团有种。
（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是；
（6）I的结构简式是；
名称是。
[答案]
（1）
（2）
（3）④⑦⑧；
（4）H；
4；
（5）2CH3CH=CH2+2H2O
CH3CH（OH）CH3+CH3CH2CH2OH
（6）CH3CH2COOCH（CH3）2；
丙酸异丙酯
5、（北京理综化学25）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
⑴甲一定含有的官能团的名称是。
⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）。
⑷已知：
R-CH2-COOH
；
R-ONa
R-O-R′（R-、R′-代表烃基）
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是（选填字母）。
a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na
②丙的结构简式是，反应II的反应类型是。
③反应IV的化学方程式是。
[答案]⑴羟基⑵CH2=CH-CH2-OH⑶
⑷①ac②ClCH2COOH
取代反应；
③
[相应考点知识点归纳]
1、芳香族化合物的同分异构体书写时要注意以下12个问题：
⑴．同分异构体的书写顺序：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
⑵．能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
⑶．能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：
甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
⑷．苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
⑸．苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：
对位二甲苯；
另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：
间位三甲基苯。
（6）书写类别异构体时，一定要特别注意：
芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构（尤其要注意羧酸苯酚酯的存在）,氨基酸和硝基烷的类别异构。
⑺．在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：
醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
⑻．在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：
1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用，1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
⑼．能发生水解反应的物质特征：
含有卤素原子、肽键、酯基。
⑽．取代反应包括：
卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
⑾．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。
⑿．含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。
2、芳香族化合物的同分异构体书写训练题
⑴．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色；
与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。
苯环上的一氯代物只有两种。
⑵．写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
它属于芳香族化合物。
它能发生银镜反应。
⑶．写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。
能发生加聚反应。
⑷．写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。
属于酯。
不能发生银镜反应。
苯环上的一溴代物只有两种。
⑸．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环。
能发生银镜反应。
在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。
只能生成两种一氯代物。
（6）．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。
⑺．写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。
属于羧酸类。
⑻．写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
属于酯类。
⑼．写出分子式为C9H12O（苯丙醇）且符合下列性质的物质的结构简式。
能与金属钠反应。
苯环上只有一个取代基。
⑽．写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与羟基乙酸互为同系物。
⑾．扑热息痛（HO――NHCOCH3）有很多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种，①是对位二取代苯，②苯环上两个取代基，一个含氮不含碳，零一个含碳不含氮，③两个氧原子与同一原子相连，其中2种的结构简式是：
HCOOCH2――NH2和H2N――COOCH3，写出另外3种同分异构体的结构简式。
芳香族化合物的同分异构体书写训练题答案
1、解析：
与氯化铁溶液作用显紫色，说明该分子内含有酚羟基；
与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀，说明该分子内含有醛基；
苯环上的一氯代物只有两种，说明羟基和醛基是对位；
所以本题该分子的名称为：
对羟基苯甲醛[HO――CHO]。
2、解析：
它属于芳香族化合物，分子内含有苯环；
它能发生银镜反应，说明分子内含有醛基；
苯环上的一氯代物只有两种，说明醛基对面含有一个甲基，该物质是对甲基苯甲醛[CH3――CHO]。
3、解析：
与氯化铁溶液作用显紫色，说明分子内含酚羟基；
能发生加聚反应，说明分子内含有碳碳双键；
苯环上的一氯代物只有两种，说明羟基和碳碳双键呈对位关系，该分子的名称和结构简式为：
对羟基苯乙烯[HO――CH=CH2]。
4、解析：
属于酯，说明羧基后连有其一个甲基；
不能发生银镜反应，说明只有酯键，没有醛基；
苯环上的一溴代物只有两种，说明苯甲酸甲酯的对位有一个氯原子，该物质的名称和结构简式为：
对位氯代苯甲酸甲酯[Cl――COOCH3]。
5、解析：
含有苯环，能发生银镜反应，说明分子内含有一个醛基，还剩余两个氧原子；
在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应，说明该分子内含有两个酚羟基；
只能生成两种一氯代物，说明分子是对称结构，两个羟基与醛基都呈间位关系，该物质的名称为间位二羟基苯甲醛，结构简式略。
6、解析：
与氯化铁溶液作用显紫色，说明分子内含有酚羟基；
属于酯，一定得甲酸苯酚酯；
该物质的名称和结构简式为：
对羟基甲酸苯酚酯[HO――OOCH]、间羟基甲酸苯酚酯（略）、邻羟基甲酸苯酚酯（略）。
7、解析：
含有苯环结构，属于羧酸类，除苯环外，其余的两个碳原子有两种存在形式，一种是-CH2COOH，另一种是甲基（-CH3）和羧基（-COOH）,甲基和羧基有三种位置关系，该物质的名称和结构简式为：
苯乙酸[―CH2COOH]、对甲基苯甲酸[CH3――COOH]、间甲基苯甲酸（略）、邻甲基苯甲酸（略）。
8、解析：
含有苯环结构，属于酯类，该分子应该有三种情况结合方式：
第一种：
苯环和“-COOCH3结合，第二种：
甲基和甲酸苯酚酯结合；
第三种：
乙酸苯酚酯；
所以该物质的名称和结构简式为：
苯甲酸甲酯[―COOCH3]、对甲基甲酸苯酚酯[CH3――OOCH]、间甲基甲酸苯酚酯（略）、邻甲基甲酸苯酚酯（略）、乙酸苯酚酯[―OOCCH3]。
9、解析：
含有苯环结构，能与金属钠反应，苯环上只有一个取代基，有四种同分异构体符合题意，将苯基作为取代基，依次取代1-丙醇的2、3位和2-丙醇的1、2位；
2-苯基-1-丙醇[CH3CH（）CH2OH]、3-苯基-1-丙醇[CH2（）CH2CH2OH]、
1-苯基-2-丙醇[CH2（）CH（OH）CH3]、2-苯基-2-丙醇[CH3C（OH）（）CH3]。
10、解析：
与羟基乙酸互为同系物，该物质可以看作是正丁酸的1、2、3号位被羟基取代和2-甲基丁酸的2、3号位被羟基取代的产物，该物质的名称和结构简式为：
2-羟基丁酸[CH3CH2CH（OH）COOH]、3-羟基丁酸[CH3CH（OH）CH2COOH]、
4-羟基丁酸[CH2（OH）CH2CH2COOH]、2-甲基-2羟基丙酸[CH3C（OH）（CH3）COOH]、
2-甲基-3-羟基丙酸[CH2（OH）CH（CH3）COOH]。
11、解析：
苯胺基以外的部分为-C2H3O2，两个碳直接相连的方式有三种：
CH3COO-、-CH2COOH、-COCH2OH,其结构简式为：
CH3COO――NH2、H2N――CH2COOH、H2N――COCH2OH。
6、（广东化学试题3）下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是
A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
[答案]D。
[解析]将煤干馏可以得到出炉煤气（焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油）和焦炭等重要的化工原料，A对。
丙烷完全燃烧生成CO2和H2O，产物不会污染大气为清洁燃料，B对。
大米发酵生成乙醇，时间越长，乙醇浓度越大越香醇，C对。
二糖（蔗糖）、多糖（纤维素）、酯类（高级脂肪酸甘油酯—脂肪）都可以水解，单糖不能水解，D错。
[相应知识点归纳]
⑴．基本营养物质的水解反应：
多糖（淀粉、纤维素）和二糖（麦芽糖）水解只生成葡萄糖；
二糖（蔗糖）水解生成葡萄糖与果糖；
单糖（葡萄糖、果糖）不水解；
脂肪中性或酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油；
脂肪强碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油；
蛋白质水解生成氨基酸。
⑵．煤的干馏及其产品：
Ⅰ、煤的干馏是将煤隔绝空气加强使之分解的过程。
Ⅱ、煤干馏产品及其应用：
ⅰ、焦炉气：
氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯，用作气体燃料和化工原料。
ⅱ、粗氨水（氨、铵盐）和粗苯（苯、甲苯、二甲苯）：
用作化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料。
ⅲ、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青）：
酚类和萘的用途是：
染料、医药、农药、合成材料，沥青的用途：
筑路材料、制碳素电极。
ⅳ、焦炭（碳）：
用于冶金、合成氨造气、电石、燃料。
Ⅲ、煤的气化：
将煤转化成可燃性气体的过程，主要反应：
C（s）+H2O（g）
CO（g）+H2（g）；
煤的气化是化学变化，干冰的气化（升华）是物理变化。
Ⅳ、煤的液化：
使煤与氢气作用生成液体燃料
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