全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚学案Word文档格式.docx
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”。
（1）CH3OH和
都属于醇类，且二者互为同系物。
（×
）
（2）CH3OH、CH3CH2OH、
的沸点逐渐升高。
（√）
（3）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
（4）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。
（5）用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。
（6）分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。
1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
答案 A
解析 分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。
2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（ ）
A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化
答案 B
解析 戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；
与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；
与铜催化氧化时，只有一种醇（
）不能被氧化，故氧化所得产物有7种；
与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。
考点2 酚
1．组成与结构
2．物理性质
3．化学性质（结合基团之间的相互影响理解）
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
（1）弱酸性（苯环影响羟基）
①电离方程式：
C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②与Na反应的化学方程式为：
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液
液体变澄清
溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
（2）苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环）
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：
①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。
这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
③取代的位置是羟基的邻、对位。
（3）显色反应：
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
4．醇、酚类物质的比较
1．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是（ ）
A．1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2molCO2
B．1mol己烯雌酚可与5molBr2发生取代反应
C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种（不包括顺反异构）
D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面
答案 C
解析 己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项错误；
1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；
该分子结构对称，C项正确；
结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。
2．木质素是一种非糖类膳食纤维。
其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）
A．芥子醇分子中有三种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
答案 D
解析 芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键和羟基，A错误；
苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；
由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；
芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
1.[2015·
上海高考]实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。
下列分析错误的是（ ）
A．操作Ⅰ中苯作萃取剂
B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C．通过操作Ⅱ苯可循环使用
D．三步操作均需要分液漏斗
解析 根据流程知，向含酚废水中加入苯，发生萃取，将酚萃取到苯中，然后分液，再加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应得到苯酚钠，苯酚钠进入水中，通过分液得到苯酚钠溶液和苯，再向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚，由上述分析知，B项错误。
2．[2015·
重庆高考]某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是（ ）
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析 X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A项正确。
酚的酸性小于H2CO3，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误。
Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C项正确。
Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与醛类物质发生缩聚反应，D项正确。
3．[2015·
江苏高考]（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
答案 BC
解析 卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是取代反应，A项错误；
酚可与醛发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；
X中无酚羟基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C项正确；
4．[2017·
全国卷Ⅱ（节选）]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；
B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；
1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题：
（1）C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（2）由E生成F的反应类型为________________________________________________________________________。
（3）G的分子式为________________。
（4）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有__________种；
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。
答案
（1）
（2）取代反应
（3）C18H31NO4
（4）6
（2）根据E和另一反应物的分子式及F的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。
（3）G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×
2＋2＝38个氢原子；
但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。
时间：
45分钟
满分：
100分
一、选择题（每题6分，共72分）
1．[2017·
广西调研]2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。
青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如下图：
下列说法正确的是（ ）
A．双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物
B．反应②有H2O生成
C．青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环
D．1mol双氢青蒿素和Na反应，最多产生1molH2
解析 双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不属于同系物，A项错误；
反应②为两个羟基生成醚键的反应，有H2O生成，B项正确；
青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C项错误；
双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应，故1mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5molH2，D项错误。
2．某有机物的结构简式为
，它可以发生的反应类型有（ ）
（a）取代 （b）加成 （c）消去 （d）酯化 （e）水解
（f）中和 （g）缩聚 （h）加聚
A．（a）（c）（d）（f）B．（b）（e）（f）（h）
C．（a）（b）（c）（d）D．除（e）（h）外
解析 酚羟基的2个邻位碳上的氢可与浓溴水发生取代反应，醇羟基和羧基都可发生酯化反应，该反应也属于取代反应；
苯环可与H2发生加成反应；
醇羟基可与邻位碳上的氢发生消去反应生成碳碳双键；
酚羟基和羧基可与碱中和；
酚羟基邻位碳上有氢，可与醛发生缩聚反应；
没有碳碳双键和三键，不能发生加聚反应；
没有酯基等，不能发生水解反应。
3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（ ）
解析 醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反应，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛，③⑥不能氧化为醛，故B项正确。
4．下列实验能获得成功的是（ ）
A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚
D．用稀溴水检验溶液中的苯酚
解析 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；
溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；
苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；
浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。
5．[2017·
南昌模拟]下列说法正确的是（ ）
A．乙二醇和丙三醇互为同系物
B．分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼
D．乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去
解析 A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差1个CH2O，错误；
B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；
C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；
D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。
6．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．不能发生消去反应B．能氧化为酮
C．能与Na反应D．不能发生取代反应
解析 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；
二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；
分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；
含—OH，能发生取代反应，故D错误。
7．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。
下列现象不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
D．苯酚（
）可以与NaOH反应，而乙醇（CH3CH2OH）不能与NaOH反应
解析 A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能说明上述观点；
B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故符合题意；
C项，甲基的影响使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，故能够证明上述观点；
D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，从而证明上述观点正确。
8.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析 分子式为C10H18O，A错误；
含有碳碳双键和羟基，B正确；
含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应（取代反应），D正确。
9．体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。
某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是（ ）
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物
B．滴入KMnO4（H＋）溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键
C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol
解析 该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，根据同系物的概念，该物质与苯酚不属于同系物，故A错；
碳碳双键与酚羟基都能使KMnO4（H＋）溶液褪色，故B错；
该物质不能发生消去反应，故C错；
碳碳双键可以与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子可被Br原子取代，1mol该物质可与4molBr2发生反应，可与7molH2发生加成反应，D项正确。
10．如图所示，下列关于该物质（EGG）的叙述正确的是（ ）
A．EGG的分子式为C15H12O7
B．EGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应
C．1molEGG最多消耗5molNaOH
D．1molEGG可与2molBr2发生取代反应
解析 由有机物的结构简式知，该有机物的分子式为C15H14O7，故A错误；
该有机物不含有氯、溴等卤素原子，不能在强碱的醇溶液中发生消去反应，故B错误；
分子中含有5个酚羟基，则1molEGG最多消耗5molNaOH，故C正确；
苯环上酚羟基邻、对位上的H原子能和溴发生取代反应，1molEGG可与4molBr2发生取代反应，故D错误。
11．[2017·
日照检测]下列说法正确的是（ ）
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；
同系物必须符合两点：
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；
酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；
乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。
12．[2017·
四川成都期末]己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是（ ）
A．可以用有机溶剂萃取
B．1mol该有机物可以与5molBr2的水溶液发生反应
C．可与NaOH和NaHCO3发生反应
D．1mol该有机物可以与7molH2发生反应
解析 绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。
1mol该有机物与Br2的水溶液发生加成反应（碳碳双键）和取代反应（苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子），共需5molBr2，B项正确。
酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，故该有机物可与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误。
1mol该有机物与H2发生加成反应（碳碳双键和苯环），共需7molH2，D项正确。
二、非选择题（共28分）
13．（13分）G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物。
其合成路线如下：
已知：
①A能与FeCl3溶液发生显色反应
（1）A的名称为________。
（2）G中含氧官能团名称为________。
（3）D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
（4）E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（5）写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中含有—OH。
（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
答案
（1）3－甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）酯基 （3）2
（4）
（5）
（6）
14.（15分）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚的分子式为________________________________________________________________________。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________（填序号）。
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液
c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有______种，写出其中任意一种的结构简式：
______________。
①能与NaHCO3溶液反应
②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
A→B的反应类型为________。
1molA最多能与________molBr2反应。
答案
（1）C10H12O2
（2）acd
（3）5
（4）取代反应 2
解析
（1）由结构简式可知其分子式为C10H12O2。
（2）丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；
不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；
含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；
含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。
（3）能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有
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