第1课时醇人教版高中化学选修5学案Word文档下载推荐.docx

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②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。

③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。

（2）溶解性：

甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。

（3）密度：

醇的密度比水的密度小。

例1

　下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是（　　）

A．C2H5OH和CH3—O—CH3

B．

和

C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH

D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH

答案　C

解析　A中C2H5OH为醇，而CH3—O—CH3是甲醚；

B中

是苯酚，不是醇；

C中两者都属于醇，且不是同系物；

D中两者都属于醇且互为同系物。

①分子中含有—OH的有机物不一定是醇，只有—OH连在烃基或苯环侧链上的有机物才属于醇，—OH直接连在苯环上的有机物则属于酚。

②分子通式相同，官能团种类、个数相同且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物才属于同系物。

例2

　下列对醇类的系统命名中，正确的是（　　）

A．1甲基2丙醇B．2甲基4戊醇

C．3甲基2丁醇D．2羟基2甲基丁烷

解析　先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法命名，对照分析来判断正误。

选项

结构简式

命名错误原因

正确命名

A

主链选错

2丁醇

B

编号错误

4甲基2戊醇

C

3甲基2丁醇

D

主体名称错误

2甲基2丁醇

例3

　观察下列几种物质的结构，回答下列问题。

①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH

③

　④

⑤CH3—O—CH3　⑥

（1）①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。

（2）②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。

（3）③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。

思维拓展

（1）醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。

（2）脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。

（3）芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。

例4

　（2018·

景东县民中月考）试判断C5H12O的同分异构体的种数（　　）

A．8种B．10种C．13种D．14种

答案　D

解析　分子式为C5H12O的有机物，可能是醇或醚；

若为醇，戊基—C5H11可能的结构有8种；

若为醚，通过醚是由醇之间发生反应得到：

甲醇和丁醇，甲醇有1种，丁醇有4种，醚有4种；

乙醇和丙醇，乙醇有1种，丙醇有2种，醚有2种；

则醚的可能结构有6种；

所以C5H12O的同分异构体的种数为8＋6＝14。

相关链接

几种重要的醇

名称

性质

用途

甲醇

CH3OH

无色透明、易挥发的液体；

能与水及多种有机溶剂混溶；

有毒、误服少量（10mL）可致人失明，多量（30mL）可致人死亡

化工原料、燃料

乙二醇

无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点

发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料

丙三醇（甘油）

无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力

吸水能力——配制印泥、化妆品；

凝固点低——作防冻剂；

三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等

二、醇的化学性质——以乙醇为例

1．醇的化学性质

乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如

（1）与钠反应

分子中a键断裂，化学方程式为

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

（2）消去反应

分子中b、d键断裂，化学方程式为

CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O。

（3）取代反应

①与HX发生取代反应

分子中b键断裂，化学方程式为

C2H5OH＋HX

C2H5X＋H2O。

②分子间脱水成醚

一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O。

（4）氧化反应

①燃烧反应：

C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O。

②催化氧化

乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：

CH3CHO

CH3COOH。

　醇催化氧化的规律

（1）RCH2OH被催化氧化生成醛：

2RCH2OH＋O2

2RCHO＋2H2O

（2）

被催化氧化生成酮：

＋O2

＋2H2O

（3）

一般不能被催化氧化。

2．乙烯的实验室制法

（1）实验装置

（2）实验步骤

①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；

②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。

（3）实验现象

KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

（4）实验结论

乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。

例5

薛城区高二下学期期中）乙醇可以发生下列化学反应，在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是（　　）

A．乙醇与金属钠反应

B．乙醇与氢溴酸的取代反应

C．乙醇的催化氧化反应

D．乙醇和乙酸的酯化反应

答案　B

解析　乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂，A错误；

乙醇与氢溴酸的取代反应生成溴乙烷和水，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基，B正确；

乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中碳氢键，氢氧键断裂，C错误；

乙醇在浓硫酸存在的情况下与乙酸发生酯化反应，乙酸脱羟基、醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，D错误。

例6

　下列说法中，正确的是（　　）

A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃

B．CH3OH、CH3CH2OH、

都能在铜催化下发生氧化反应

C．将

与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物

D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃

解析　并非所有的醇类都能发生消去反应，只有形如

的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔，选项A错误；

应掌握醇的催化氧化规律，形如

的醇才能被催化氧化，而

不能发生催化氧化反应，选项B错误；

在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物，选项C错误；

醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。

思维拓展——醇消去反应的规律

（1）醇消去反应的原理如下：

（2）若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、

等。

（3）某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：

有三种消去反应有机产物。

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×

”

（1）乙醇与甲醚互为碳链异构（×

）

（2）质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂（×

（3）乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验（×

（4）向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇（√）

（5）醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应（×

（6）用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃（√）

（7）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应（√）

（8）1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同（√）

2．乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要原因是（　　）

A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子数的烷烃的相对分子质量大

B．乙醇分子之间易形成氢键

C．碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大

D．乙醇是液体，而乙烷是气体

3．只用水就能鉴别的一组物质是（　　）

A．苯　乙醇　四氯化碳

B．乙醇　乙酸　戊烷

C．乙二醇　甘油　溴乙烷

D．苯　己烷　甲苯

答案　A

解析　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。

A项，苯不溶于水，密度比水小；

乙醇可溶于水；

四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；

B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；

C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；

D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。

4．下列反应中，属于醇羟基被取代的是（　　）

A．乙醇和金属钠的反应

B．乙醇和氧气的反应

C．由乙醇制乙烯的反应

D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应

解析　乙醇和金属钠发生的是置换反应；

乙醇和氧气的反应不属于取代反应；

由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。

5．下列醇类能发生消去反应的是（　　）

①甲醇　②1丙醇　③1丁醇　④2丁醇　⑤2,2二甲基1丙醇　⑥2戊醇　⑦环己醇

A．①⑤B．②③④⑥⑦

C．②③④⑥D．②③④

解析　与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。

据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如

＋H2O。

6．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

①

②CH3CH2CH2CH2OH

④

（1）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________（填序号，下同）。

（2）能被氧化成酮的是__________。

（3）能发生消去反应且生成两种产物的是__________。

答案　

（1）②③　

（2）①　（3）①

解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；

能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“

”，①符合题意；

若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。

题组一　醇的结构及其物理性质

1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（　　）

A．乙二醇和丙三醇

C．2丙醇和1丙醇

D．2丁醇和2丙醇

解析　A项，两种有机物的分子式不同，错误；

B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；

C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；

D项，两种有机物属于同系物，错误。

2．（2018·

河南信阳光山一中高