有机物专题复习Word下载.docx
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基本原则同烷烃,不同点在于:
1.将含有官能团的最长碳链作为主链。
2.从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号。
3.用阿拉伯数字标明官能团的位置,用“二”“三”等中文数字表示官能团的个数。
高考热点:
(一)不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示。
根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+三键数×
2+环数只含有C和H或者还含有O的化合物的计算公式:
Ω=(2C+2-H)/2
其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目。
这种方法适用于只含碳和氢或者还含有氧的化合物。
如果其中还含有卤素原子,则将卤素原子和氢原子加在一起计算(当成H算)。
(二)同分异构体
碳链异构的书写方式:
烷烃:
C6H14,共有5种
烷基:
-C5H11,共有8种
烯烃:
C5H10,共有5种
苯的同系物:
C8H10,共有4种
官能团异构的书写方式:
C4H10O,共有7种
C3H6O2,共有3种(属于酸和酯的)
二、有机物性质的要点点拨
核心:
以化学性质为主,对比各类物质的反应类型、反应条件、生成物种类等。
(一)有机物的物理性质
1.状态:
烃类物质:
碳数1—4为气态,5—16为液态,17开始为固态;
常见的醇和羧酸为液态;
含卤素原子的:
CH3Cl为气态,其他所学的都为液态。
2.密度:
烃的密度均小于1;
一氯某烷的密度小于1;
从二氯代物开始大于1;
溴代物的密度大于1;
乙醇的密度小于1。
3.溶解性:
低级的醇和酸易溶于水,而烃、卤代烃难溶于水。
且烃基越大,越难溶于水,羟基越多,越易溶于水。
4.沸点:
同类物质,碳数越多,沸点越高;
同碳数,支链越多,沸点越低;
羟基越多,沸点越高。
(二)有机物的化学性质
1.取代反应:
烷烃和烷基的取代;
苯环的取代;
醇的取代;
羧酸的取代。
2.加成反应:
碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键的加成。
3.氧化反应:
燃烧氧化;
醇的催化氧化;
强氧化剂的氧化。
4.消去反应:
醇和卤代烃的消去。
5.置换反应:
醇与钠的置换。
(三)主要实验
1.乙烯的实验室制法
(1)反应方程式、实验现象、反应类型
(2)实验装置
(3)注意事项
(4)除杂和收集
2.生成溴苯的实验
(2)装置特点
(3)除杂
(4)设计实验验证该反应为取代反应而不是加成反应
3.生成硝基苯的反应
4.酯化反应
(1)反应原理
(2)反应装置
(4)除杂
(四)物质的鉴别和除杂
除杂:
甲烷(乙烯);
溴乙烷(乙醇)
鉴别:
甲苯、苯、溴乙烷
能力提升类
例1下列说法正确的是()
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
一点通:
A中纤维素遇碘水不能显蓝色;
B中蛋白质、葡萄糖不属于电解质;
D中食用植物油水解有甘油生成。
答案:
C
点评:
考查对各类物质基本性质的准确掌握。
例225°
C和101kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧后,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体的总体积缩小了72mL,则原混合烃中乙炔的体积分数为()
A.12.5%B.25%C.50%D.75%
由该反应的方程式不难发现,C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质。
设C2H6和C3H6一共为xmL,C2H2为ymL。
则有x+y=32;
2.5x+1.5y=72,解得y=8。
则混合烃中乙炔的体积分数为
,B项正确。
B
考查有机物的计算方法——差量法。
例3β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
反应过程如下:
下列说法正确的是()
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液中
D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
B中,醛基也能与氢气发生加成反应;
C中,维生素A1的溶解性以受烃基的影响为主;
D中,两者的碳数不同。
A
考查各官能团的性质。
例4下列叙述错误的是()
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
A项,可根据是否有气泡进行判断;
B项,可根据碳碳双键的特征进行鉴别;
C项,可根据其物理性质进行鉴别。
D
考查各有机物持性质区别。
例5下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()
A.溴苯B.对二甲苯C.氯乙烯D.丙烯
根据已学过的苯和乙烯的结构进行推断。
AC
考查有机物的空间构型。
综合运用类
例1A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:
请回答下列问题:
(1)已知:
6.0g化合物E完全燃烧可生成8.8gCO2和3.6gH2O;
E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为_______________;
(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为_______________;
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_________、___________;
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_________、__________;
(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_______________;
(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有______个。
根据质量和元素守恒的原则判断出分子式,根据B中含有一个甲基可以判断出B中卤素原子的连接位置。
(1)C2H4O2
(3)氢氧化钠醇溶液、加热;
浓硫酸、加热
(4)取代反应、加成反应
(5)
(6)7
考查计算、物质的性质、利用已知条件和分子式进行综合推断。
思维拓展类
例1
室安卡因(G)是一种抗心律失常的药物,可由下列路线合成:
(1)已知A是
的单体,则A中含有的官能团是(写名称)。
B的结构简式是。
(2)C的名称(系统命名)是,C与足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式是。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有
、、、。
(1)碳碳双键、羧基;
CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸(或a-溴丙酸);
综合考查有机化学的命名,同分异构体,官能团及性质等相关知识。
例2金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
(1)环戊二烯分子中最多有_________个原子共平面;
(2)金刚烷的分子式为_______,其分子中的—CH2—基团有______个;
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:
苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化可得羧基],写出A所有可能的结构简式:
_______________________________
根据碳碳双键的6原子共面特点和碳的4条单键的空间四面体结构特点判断共面问题;
根据信息判断支链的位置和支链的结构。
(1)9
(2)C10H16;
6(3)
考查有机物的构型和信息的分析利用。
例3直接生成碳-碳单键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应。
例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ的分子式为,其完全水解的化学方程式为。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为。
(已知
)
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为;
Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为。
(4)反应①中1个脱氢剂VI(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为。
(5)1分子
与1分子
在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为;
1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。
根据反应中的银氨溶液判断反应物Ⅲ为醛;
根据Ⅳ与甲醇在酸性条件下反应生成Ⅰ确定为酯化反应;
根据信息判断反应的方式。
(1)C5H8O4,
(2)
(3)
(4)
;
8
综合考查各类有机物性质的应用。
1.有机物的鉴别方法有哪些?
首先选择物理方法:
颜色、状态、气味,再考虑溶解性、密度;
其次选择化学方法:
出现不同现象,多数用溴水或高锰酸钾溶液,也可考虑从其中某物质的特征现象入手判断鉴别所用试剂。
2.有机物除杂或分离的方法有哪些?
首先注意要除杂或分离的物质的状态;
其次注意分清实验目的:
是除杂还是分离;
再次要先考虑物理方法,气体用洗气的方法、液体多用用分液或蒸馏的方法;
最后再考虑化学反应,如果是液体混合物,将其转化成可以通过分液或蒸馏的方法分离的混合物。
1.有机物推断问题的判断方法?
首先,根据题中的信息判断:
多数推断题中都有我们没学过的反应,所以读懂信息是至关重要的,如思维拓展类例题3。
其次,根据所学类别物质的性质的反应条件判断也是常见的突破口。
如提到溴水、浓硫酸加热、卤素光照等。
再次,要将所有问题预先浏览一遍,其中也有很多信息用于推断。
综合运用类例题1。
2.有机物中有几种位置的氢原子的判断?
找对称结构(对称面或中心对称),再数几种。
注意含苯环问题的问法:
是苯环上的氢原子种类还是包括侧链上的氢原子种类。
3.原子共面问题的判断?
注意几种构型:
碳碳双键、碳碳叁键、苯环上的原子和碳碳单键所连原子的特点。
(答题时间:
60分钟)
一、选择题
1.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
2.下列关于有机化合物的认识不正确的是()
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H