苯甲醇和苯甲酸的制备_精品文档.docx

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南昌大学有机化学实验报告

学生姓名：

小田田学号：

专业班级：

实验类型：

□验证■综合□设计□创新实验日期：

2013年4月24日实验地点：

同组学生姓名：

指导教师：

实验成绩：

实验八：

苯甲醇和苯甲酸的制备

一、实验目的

1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。

3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。

二、产品介绍

苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。

在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。

中文别名苄醇;。

苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。

但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。

苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。

同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。

苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。

在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。

它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。

苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。

三：

反应式

主反应：

副反应：

四：

主要试剂及产品的物理常数

名称

分子量

性状

相对密度

熔点

（℃）

沸点

（℃）

溶解度

水

醇

醚

苯甲醛

106.12

无色液体，有苦杏仁气味

1.04

-26

179.62

微溶

易溶

易溶

苯甲酸

122.1

鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味

1.27

122.13

249

0.21g

46.6g

66g

苯甲醇

108.13

无色液体，有芳香味

1.04

-15.3

205.7

微溶

易溶

易溶

乙醚

74.12

无色透明液体。

有特殊刺激气味

0.71

-116.3

34.6

不溶

易溶

--

五：

试剂与仪器

1、主要仪器：

125mL圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。

2、主要试剂规格及用量：

名称

规格

用量

KOH

固体

13.5g

苯甲醛

新蒸的

15mL

乙醚

——

45mL

NaHSO3

饱和

10mL

Na2CO3

10％

10mL

MgSO4

无水

——

盐酸

浓

——

六：

实验装置图

图一：

分液漏斗图二：

抽滤装置图三：

蒸馏装置

七：

实验步骤及现象

实验步骤

实验现象

125ml锥形瓶中，加13.5gKOH、13.5mLH2O和15mL新蒸的苯甲醛，用力震摇得到白色糊状物，放置24h以上。

（此步骤在上星期的实验结束后完成）加45mL水溶解，置于分液漏斗中。

每次用15mL乙醚萃取，共萃取水层三次（萃取苯甲醇）。

水层保留，合并乙醚萃取层。

依次用NaHSO3（饱和）、10％Na2CO3、H2O各10mL洗涤醚层

醚层用无水MgSO4干燥

溶液变澄清

水浴回收乙醚，再蒸馏苯甲醇（操作前要加两粒沸石），收集200-206℃馏分。

水浴得到无色透明液体，之后改用蒸馏装置，当温度计实数到达200度时，收集到有芳香的无色透明液体4.6mL

水层用浓盐酸酸化使PH试纸变深红，冷却析出苯甲酸

对析出的苯甲酸进行抽滤操作，将得到的白色固体烘干，并测量其质量

八：

实验结果及分析

得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；

苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。

其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。

九：

实验讨论

1、实验过程注意事项：

a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全

b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。

注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。

c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。

干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。

d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。

乙醚蒸完后立即回收。

2、实验思考：

a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？

答：

根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。

苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。

用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。

b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？

答：

醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。

用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。

c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

答：

苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。

为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。

d、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？

  答：

无水氯化钙不能用来干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。

乙醚溶液中含有的苯甲醇物质会与氯化钙形成络合物而影响产率，故绝对不能用无水氯化钙代替无水硫酸镁。

e、蒸馏干燥后的乙醚溶液时要注意什么？

  答：

本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。

蒸馏乙醚时，要用热水浴加热蒸馏烧瓶，可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。