官能团定位及保护_精品文档Word文档格式.doc

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已知：

（1）

（2）

[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。

依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；

若将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。

再结合信息反应

（2）可知，先将-COOH转化为-COOC2H5，然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。

但要注意在这一转化过程中，CH3-CO-中的也可与H2加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其“复原”，这可以利用信息反应

（2）的方法而达到目的。

从而易写出合成CH3-CO-CH20H的有关反应方程式如下

其他略。

二、防官能团受氧化的保护

例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图，请据此回答：

（1）有机物A的结构简式为____________。

（2）反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：

（3）反应②的反应类型是__________（填编号，下同），反应④的反应类型属_________。

A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应

（4）反应③的化学方程式（不用写反应条件，但要配平）：

____________。

（5）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：

____________________________。

答案：

（2）（3）（4）（5）略

归纳小结：

1．酚羟基的保护

酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。

2．醛、铜羰基的保护

缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grignard试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。

3．羧基的保护

4．氨基的保护

酰胺基对氧化剂稳定，但对酸、碱不稳定。

三、官能团的定位

例3.维生素C（分子式为C6H8O6）可预防感染、坏血病等。

其工业合成路线如下图所示：

I．

（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有▲（填数字序号）。

（2）A～G七种物质中与C互为同分异构体的有▲（填字母序号）。

（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到。

工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是▲。

（4）H的结构简式是▲。

Ⅱ．已知，

利用本题中的信息，设计合理方案由（用反应流程图表示，

并注明反应条件）。

▲

例：

由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

20080425

解析：

I题中④目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化⑥为解保护II题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。

、I

（1）13

（2）A、D（3）保护D分子中其他羟基不被氧化

（4）

II

3

-3-