官能团定位及保护_精品文档Word文档格式.doc

1、已知：（1） （2） 简析解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；若将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。再结合信息反应（2）可知，先将-COOH转化为-COOC2H5，然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。但要注意在这一转化过程中，CH3-CO-中的也可与H2加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其 “复原”，这可以利用信息反应（2）的方法而达到目的。从而易写出合成 CH3-CO-CH20H的有关反应方程式如下 其他略。二、防官能团受氧化的保护例2.工业上用甲苯生产对

2、羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图，请据此回答： （1）有机物A的结构简式为_。 （2）反应的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：（3）反应的反应类型是_（填编号，下同），反应的反应类型属_。A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应 （4）反应的化学方程式（不用写反应条件，但要配平）：_。（5）在合成线路中，设计第和这两步反应的目的是：_。答案：（2）（3）（4） （5）略归纳小结：1酚羟基的保护酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。2醛、铜羰基的保护 缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grignard试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。3羧基的保护4氨基的保护酰胺基对氧化剂稳定，

3、但对酸、碱不稳定。三、官能团的定位例3.维生素C（分子式为C6H8O6）可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：I（1）上述反应中，属于加成反应的有 （填数字序号）。 （2）AG七种物质中与C互为同分异构体的有 （填字母序号）。 （3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第步氧化的前后设计和两步的目的是 。 （4）H的结构简式是 。已知，利用本题中的信息，设计合理方案由 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为20080425解析：I题中目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化为解保护 II题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。、I （1） 1 3 （2）A、D （3）保护D分子中其他羟基不被氧化（4） II 3- 3 -