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精细有机合成题目
RUSERredactedonthenightofDecember17,2020
精细有机合成题目
第二章精细有机合成基础
2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型
2．2SN1和SN2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的
2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差
2．4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系
2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用
2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于SN2历程哪些属于SN1历程并简述其根据。
2．7<1>产物的构型发生翻转；<2>重排产物不可避免；<3>增加胺的浓度，反应速度加快；<4>叔卤代烷的速度大于仲卤代烷；<5>增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快；<6>反应历程只有一步；<7>试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．8比较下列化合物进行SN1反应时的速率，并简要说明理由：
2．9
2．10比较下列化合物进行SN2反应时的速率，并简要说明理由：
2．11
2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么
2．13
2．14
2．15烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：
2．16
2．17请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点
2．18为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的
2．19什么叫诱导效应其传递有哪些特点
2．20最常见的共轭体系有哪些
2．21什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同
2．22在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基
2．23影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响
2．24写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：
2．25用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：
2．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
2．20
（1）诱导效应
（2）共轭效应（3）超共轭效应
2．21具有沿键传递，且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。
2．22
（1）诱导效应
（2）共轭效应（3）超共轭效应
2．23吸电子的诱导效应以_______表示。
2．24
（1）–I
（2）+I
2．25给电子的诱导效应以_______表示。
2．26
（1）–I
（2）+I
2．27超共轭效应一般为______。
2．28
（1）给电子
（2）吸电子
2．29列元素中，__________的吸电子的诱导效应最大。
2．30
（1）F
（2）Cl（3）Br（4）I
2．31列元素中，__________的给电子的共轭效应最大。
2．32
（1）F
（2）Cl（3）Br（4）I
2．33下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。
2．34
（1）–O-
（2）-OR（3）–O+R2（4）–OH
2．35下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。
2．36
（1）–S-
（2）-SR（3）–S+R2（4）–SH
2．37下列基团中，____________的超共轭效应最大。
2．38
（1）CH3
（2）CH2R（3）CHR2（4）CR3
2．39下列溶剂中，______________是极性溶剂。
2．40
（1）正己烷
（2）叔丁醇（3）苯（4）二甲基甲酰胺
2．41下列溶剂中，______________是非极性溶剂。
2．42
（1）甲醇
（2）环己烷（3）二甲基甲酰胺（4）水
2．43下列溶剂中，____________是非质子性溶剂。
2．44
（1）水
（2）苯（3）苯甲醇（4）乙酸
2．45下列溶剂中，__________是质子性溶性。
2．46
（1）乙醚
（2）乙醇（3）丙酮（4）二甲亚砜
2．47化过渡态的电荷密度大于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。
2．48
（1）减少
（2）增加
2．49当活化过渡态的电荷密度少于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。
2．50
（1）减少
（2）增加
2．51在脂肪族亲核取代反应中，当产物的构型发生翻转时，是______。
2．52
（1）SN1
（2）SN2
2．53在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，反应速度加快，该反应是______。
2．54
（1）SN1
（2）SN2
2．55在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，对反应速度无影响，该反应是______。
2．56
（1）SN1，
（2）SN2
2．57在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，反应速度加快，该反应是______。
2．58
（1）SN1
（2）SN2
2．59在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，对反应速度无影响，该反应是______。
2．60
（1）SN1
（2）SN2
2．61基团的碱性越_______，就越容易离去。
2．62
（1）强
（2）弱
2．63在亲核取代反应中，常常存在________反应的竞争。
2．64
（1）加成反应
（2）消除反应（3）缩合反应
2．65当芳环上存在____时，芳环上的亲电取代反应的速度加快。
2．66
（1）邻对位定位基
（2）间位定位基（3）活化基（4）钝化基
2．67当芳环上存在_____时，芳环上的亲核取代反应的速度加快。
2．68
（1）给电子基
（2）吸电子基
2．69在芳环的亲电取代反应中，Cl取代基是_______。
2．70
（1）活化基
（2）钝化基
2．71在芳环的亲电取代反应中，Br取代基是_______。
2．72
（1）活化基
（2）钝化基
2．73在芳环的亲电取代反应中，当已有取代基的体积越大时，得到的______产物就越少。
2．74
（1）邻位
（2）对位
2．75在芳环的亲电取代反应中，当亲电试剂的体积越大时，得到的_______产物就越少。
2．76
（1）邻位
（2）对位
2．77排出下列各组化合物在用混酸硝化时活性递增的顺序：
2．78
2．79
2．80C6H5NMe2
（1）C6H5OC2H5
（2）C6H5NHCOCH3（3）C6H5NO2（4）
2．81
2．82
2．83C6H5OCOCH3
（1）C6H5COCH3
（2）C6H6（3）C6C5Cl（4）
第三章卤化
3.1芳环环上卤化和侧链卤化有何异同点
3.2对苯环进行卤化时，为何单卤化时总是得到一卤和二卤，甚至三卤代物的混合物为了主要得到一卤代物应采取什么措施
3.3苯环的碘代与氯代和溴代相比有何特殊性据此，应采取什么措施
3.4苯环上的氟代与氯代及溴代相比有何不同常用什么方法来制备氟化物
3.5完成下列反应：
3.6试从合成其它试试剂任选。
3.7试从合成其它试试剂任选。
3.8熟知氯化亚砜，三氯化磷，五氯化磷和氧氯化磷的特性，及其在置换不同类型羟基的用途。
3.9写出氯化亚砜、三氯化磷和五氯化磷置换羟基的反应式，以及它们的特点和使用的范围。
3.10卤素互换制备卤代烷的方法主要用途是什么对所用溶剂有何要求
3.11在用I2进行的碘化反应中，常加入_______，以促进反应的进行。
3.12
（1）还原剂
（2）缚酸剂（3）氧化剂
3.13在下列卤化剂中，______最活泼。
3.14
（1）Cl2
（2）Br2（3）I2
3.15在下列溴化剂中，______较活泼。
3.16
（1）NBS
（2）Br2
3.17在下列碘化剂中，______较活泼。
3.18
（1）ICl
（2）I2
3.19在氟化物的制备中，常用_______。
3.20
（1）直接氟化法
（2）卤原子交换法（3）电解氟化法
3.21在下列试剂中，______________不是氯化试剂。
3.22
（1）SOCl2
（2）HCl（3）Cl2（4）PdCl2
3.23在下列试剂中，_____________不能把羟基置换成氯。
3.24
（1）SOCl2
（2）PCl3（3）HCl（4）Cl2
3.25芳烃侧链的卤取代反应是_______机理。
3.26
（1）自由基型
（2）离子型
3.27下列基团中，___________可以通过简单的反应转化为氯。
3.28
（1）–COOEt
（2）–NH2（3）–SO3H（4）–CHO
3.29在下列基团中，___________的α位不能进行卤取代反应。
3.30
（1）醛基
（2）羟基（3）酯基（4）腈基
3.31在精细产品的合成中，氟化物的制备常用_____________。
3.32
（1）直接氟化
（2）卤原子交换反应（3）电解氟化
3.33下列基团中，____________无法通过简单的反应转换为氟。
3.34
（1）–Cl
（2）–COOCH3（3）–Br（4）–NH2
3.35在下列反应中，不能通过___________引入卤素。
3.36
（1）取代反应
（2）置换反应（3）加成反应（4）缩合反应
3.37
3.38
3.39
3.40
3.41
3.42
3.43
3.44
3.45
3.46请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。
3.47
3.48写出下列反应的产物，并解释其原因：
3.49
3.50
（1）这是什么反应
（2）用什么作催化剂（3）请写出该反应的机理。
（4）如果在氢氧化钠存在下反应，会得到什么产物
3.51
3.52
3.53
（1）这是什么反应
（2）该反应应在什么条件下进行（3）主要的副产物是什么（4）如果在铸铁反应器中进行，会出现什么情况
3.54
3.55
3.56
（1）这是什么反应
（2）极性溶剂使反应变快还是变慢，为什么（3）如果反应在甲醇中进行，会生成什么副产物（4）要增加主产物的收率，可加入什么试剂
3.57
3.58
3.59
（1）这是什么反应
（2）应采用什么催化剂（3）主要的副产物是什么（4）如果该反应在光照下进行，会得到什么产物
3.60
3.61
第四章磺化和硫酸化反应
4.1目前工业上常用的磺化剂有哪些
4.2影响磺化反应的主要因素有哪些
4.3有哪几种主要磺化法各有何特点
4.4磺化的副反应有哪些如何减少
4.5举例说明分离磺化产物的几各方法。
4.6何谓值当芳环上有活化取代基时，磺化的值可小些，为什么
4.7排出下列各组化合物用浓H2SO4磺化时活性递增的顺序：
4.8下列化合物中，_______不是磺化试剂。
4.9
（1）SO3
（2）H2SO4（3）SOCl2（4）ClSO3H
4.10在磺化试剂中，________最活泼。
4.11
（1）SO3
（2）H2SO4（3）ClSO3
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