专项突破练八Word文件下载.docx

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②能与NaHCO3反应

③含有—NH2

④苯环上有处于对位的取代基

（5）参照上述合成路线，以

为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线：

________________________________________________

_______________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）HOCH2CH2CH2OH　C10H11O4N

（2）

＋HOOCCHBrCOOH

―→

＋HBr

（3）D　（4）6

（5）

解析　A的密度是相同条件下H2密度的38倍，可知A的相对分子质量是76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。

（2）HOOCCHBrCOOH与

发生取代反应生成

和HBr的方程式为

＋

HOOCCHBrCOOH―→

＋HBr。

（4）同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②能与NaHCO3反应，说明含有羧基；

③含有—NH2；

④苯环上有处于对位的取代基，E的同分异构体有

、

共6种。

2．（2017·

温州市高三9月选考适应性测试）以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯（对羟基苯甲酸丁酯）、香料G（结构简式为

）的路线如下：

①R—CHO＋R′—CH2—CHO

注：

R、R′为烃基或H原子，R″为烃基

请回答：

（1）下列说法正确的是________。

A．反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应

B．若A→B属于加成反应，则物质X为CO

C．甲物质常温下是一种气体，难溶于水

D．上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应

（2）上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为________________________________________________________________________

（3）E的结构简式为________________。

（4）写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式________________________________________________________________________

①分子中含有苯环，无其他环状结构；

②1HNMR谱表明分子中有4种氢原子；

③能与NaOH溶液反应。

（5）设计以乙烯为原料制备1丁醇的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）___________。

答案　

（1）A

＋nH2O

（3）

（4）

（5）CH2==CH2

CH3CHO

CH3CH==CHCHO

CH3CH2CH2CH2OH

解析　根据已知①R—CHO＋R′—CH2—CHO

＋H2O，②R—CHO＋2R″—OH

＋H2O，结合流程

，利用逆推法，甲是甲醛、E是

、F是

；

尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；

A是苯酚。

（1）反应②

与氢气反应生成

，反应②既属于加成反应，又属于还原反应，故A项正确；

若苯酚→对羟基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X为CO2，故B错误；

甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故C错误；

上述合成路线中，A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。

（5）乙烯催化氧化为乙醛，根据已知①，乙醛可转化生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO与氢气加成生成1丁醇，合成路线为CH2==CH2

CH3CH2CH2CH2OH。

3．（2017·

丽水、衢州、湖州三地市9月教学质量检测）某除草剂的合成路线图如下：

R—COOH

R—COCl

R1—OH＋R2COCl

R1OOCR2＋HCl

（1）B→C反应类型为________。

（2）下列说法不正确的是________。

A．化合物A中含有两种官能团

B．化合物C可发生消去反应

C．C与F的反应类型为加成反应

D．该除草剂的分子式为C18H20O5

（3）写出D→E的化学反应方程式__________________________________________________。

（4）写出以A、乙酸酐[（CH3CO）2O]为原料制阿司匹林（

）的合成路线（用流程图表示，其他试剂任选）___________________________________________________________

（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_________________________

①分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物

②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“—COO—”

③能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应

答案　

（1）取代反应　

（2）BC

＋HCl

（4）

（5）

解析　

（1）根据已知信息结合除草剂的结构简式可知C和F的结构简式分别是

，B与CH3CH2Cl发生取代反应生成C，则B的结构简式为

，A发生加成反应生成B，则A的结构简式为

。

根据已知信息结合F的结构简式可知E的结构简式为

，D与CH2ClCOOH反应生成E，则根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为

（2）化合物A中含有酚羟基和醛基两种官能团，A项正确；

化合物C中含有醇羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B项错误；

C与F的反应类型为取代反应，C项错误；

根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为C18H20O5，D项正确。

（5）①分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物；

②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“—COO—”；

③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基或

，则符合条件的有机物结构简式为

4．（2017·

浙江省名校协作体高三上学期考试）化合物H是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

完成下列填空：

（1）物质G的分子式为________________。

（2）反应③类型为________________。

（3）若没有设计反应⑤，则化合物H中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，写出生成该杂质反应的化学方程式_____________________________________________

（4）写出同时满足下列条件的物质H的所有同分异构体的结构简式_____________________

①属于芳香族化合物；

②能发生银镜反应和水解反应；

③1HNMR谱表明分子中有5种氢原子，IR谱显示存在碳碳双键。

（5）已知：

CH2==CHCH2OH

CH2==CHCOOH，写出以CH2==CHCH==CH2、

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

（合成路线常用的表示方法为A

B……

目标产物）_________________________________________。

答案　

（1）C11H8O2Br2　

（2）取代反应

＋H2O

（5）CH2==CHCH==CH2

HOOCCH==CHCOOH

解析　（4）H的同分异构体满足：

②能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③分子中有5种氢原子，结合H的结构可知，还含有2个—CH==CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为

或

（5）根据流程③把原料连接起来，可知

的合成原料为

、HOOCCH==CHCOOH，先把CH2==CHCH==CH2转化为HOOCCH==CHCOOH，则CH2==CHCH==CH2与溴发生1,4加成生成BrCH2CH==CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH==CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH==CHCOOH，合成路线图为CH2==CHCH==CH2

5．（2017·

台州市9月选考科目教学质量评估）某研究小组按下列路线合成高血压药拉西地平：

①R—COCl＋R′—OH―→RCOOR′＋HCl

③2RNH2

RNHR＋NH3

（1）A→B的反应类型是______________。

A．1mol拉西地平最多只能和3molH2发生加成

B．化合物C在酸性、碱性条件下水解所得到的有机产物不相同

C．化合物E既能与酸反应，又能与碱反应

D．拉西地平的分子式是C26H34NO6

（3）写出E＋F合成拉西地平的化学反应方程式_______________________________________

（4）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式______________________。

①分子中含有两个六元碳环；

②1HNMR谱表明分子中有7种氢原子；

③1mol该分子最多