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1、能与NaHCO3反应含有NH2苯环上有处于对位的取代基（5）参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_。答案（1）HOCH2CH2CH2OHC10H11O4N（2）HOOCCHBrCOOHHBr（3）D（4）6（5） 解析A的密度是相同条件下H2密度的38倍，可知A的相对分子质量是76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。（2）HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr的方程式为HOOCCHBrCOOHHBr。（4）同时满足能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaHCO3反应，说明含有羧基；含有N

2、H2；苯环上有处于对位的取代基， E的同分异构体有、共6种。2（2017温州市高三9月选考适应性测试）以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯（对羟基苯甲酸丁酯）、香料G （结构简式为）的路线如下：RCHORCH2CHO注：R、R为烃基或H原子，R为烃基请回答：（1）下列说法正确的是_。A反应FG，既属于加成反应，又属于还原反应B若AB属于加成反应，则物质X为COC甲物质常温下是一种气体，难溶于水D上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应（2）上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为_（3）E的结构简式为_。（4）写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分

3、异构体的有机物的结构简式_分子中含有苯环，无其他环状结构；1HNMR谱表明分子中有4种氢原子；能与NaOH溶液反应。（5）设计以乙烯为原料制备1丁醇的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。答案（1）AnH2O（3）（4）（5）CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH解析根据已知RCHORCH2CHOH2O，RCHO2ROHH2O，结合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；A是苯酚。（1）反应与氢气反应生成，反应既属于加成反应，又属于还原反应，故A项正确；若苯酚对羟基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则

4、物质X为CO2，故B错误；甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故C错误；上述合成路线中，A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。（5）乙烯催化氧化为乙醛，根据已知，乙醛可转化生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气加成生成1丁醇，合成路线为CH2=CH2CH3CH2CH2CH2OH。3（2017丽水、衢州、湖州三地市9月教学质量检测）某除草剂的合成路线图如下：RCOOHRCOClR1OHR2COClR1OOCR2HCl（1）BC反应类型为_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A中含有两种官能团B化合物C可发生消去反应CC与F的反应类型为加成反

5、应D该除草剂的分子式为C18H20O5（3）写出DE的化学反应方程式_。（4）写出以A、乙酸酐（CH3CO）2O为原料制阿司匹林（）的合成路线（用流程图表示，其他试剂任选）_（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物1HNMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“COO”能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应答案（1）取代反应（2）BCHCl（4） （5） 解析（1）根据已知信息结合除草剂的结构简式可知C和F的结构简式分别是，B与CH3CH2Cl发生取代反应生成C，则B的结构简式为，A发生加成反应生成B，则A的结构简式为。根据已知信息

6、结合F的结构简式可知E的结构简式为，D与CH2ClCOOH反应生成E，则根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为（2）化合物A中含有酚羟基和醛基两种官能团，A项正确；化合物C中含有醇羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B项错误；C与F的反应类型为取代反应，C项错误；根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为C18H20O5，D项正确。（5）分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物；1HNMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“COO”；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基或，则符合条件的有机物结构简式为4（2017

7、浙江省名校协作体高三上学期考试）化合物H是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：完成下列填空：（1）物质G的分子式为_。（2）反应类型为_。（3）若没有设计反应，则化合物H中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，写出生成该杂质反应的化学方程式_（4）写出同时满足下列条件的物质H的所有同分异构体的结构简式_属于芳香族化合物；能发生银镜反应和水解反应；1HNMR谱表明分子中有5种氢原子，IR谱显示存在碳碳双键。（5）已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，写出以CH2=CHCH=CH2、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方法为AB目标

8、产物）_。答案（1）C11H8O2Br2（2）取代反应H2O（5）CH2=CHCH=CH2HOOCCH=CHCOOH 解析（4）H的同分异构体满足：能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，分子中有5种氢原子，结合H的结构可知，还含有2个CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为或（5）根据流程把原料连接起来，可知的合成原料为、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2转化为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件

9、下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线图为CH2=CHCH=CH25（2017台州市9月选考科目教学质量评估）某研究小组按下列路线合成高血压药拉西地平： RCOCl ROHRCOORHCl2RNH2RNHRNH3（1）AB的反应类型是_。A1 mol拉西地平最多只能和3 mol H2发生加成B化合物C在酸性、碱性条件下水解所得到的有机产物不相同C化合物E既能与酸反应，又能与碱反应D拉西地平的分子式是C26H34NO6（3）写出EF合成拉西地平的化学反应方程式_（4）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有两个六元碳环；1HNMR谱表明分子中有7种氢原子；1 mol该分子最多