版高考化学二轮复习专题5有机化学基础第17讲有机物的结构与性质学案0228450Word文件下载.docx

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2.有机物共线与共面判断

2017年Ⅰ卷T9；

2016年Ⅲ卷T10；

2015年Ⅰ卷T38（4）

———————核心知识·

提炼———————

（对应学生用书第80页）

提炼1　有机物官能团、性质及反应类型

1．常见官能团的特征反应

（1）能使溴水褪色的有机物通常含有

、—C≡C—或—CHO。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有

、—C≡C—、—CHO或苯的同系物。

（3）能发生加成反应的有机物通常含有

、—C≡C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。

（4）能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

（5）能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。

（6）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。

（7）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

（8）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯（油脂）、糖类或蛋白质等。

（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

（10）能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

2．有机反应类型

（1）由官能团转化推测反应类型

（2）由反应条件推测反应类型

反应条件

推测类型

NaOH水溶液作条件的反应

卤代烃的水解；

酯的碱性水解

NaOH醇溶液作条件的反应

卤代烃的消去反应

以浓H2SO4作条件的反应

醇的消去；

醇变醚；

苯的硝化；

酯化反应

以稀H2SO4作条件的反应

酯的水解；

糖类的水解；

蛋白质的水解

当反应条件为光照且与X2反应

通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应

当反应条件为催化剂且与X2反应

通常为苯环上的氢原子直接被取代

当反应条件为催化剂并有氧气

通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸

（3）卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。

（4）有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。

[失分预警]

1误认为烯烃、炔烃、醛和酮与氢气的加成反应不是还原反应。

其实，其反应既属于加成反应又属于还原反应。

2误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4，加热。

其实，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才发生消去反应。

3误认为1mol酯基水解都只消耗1molNaOH，其实不一定。

1mol醇酯与1molNaOH溶液反应，而1mol酚酯与2molNaOH溶液反应。

提炼2　有机物共线与共面问题

1．代表物：

甲烷：

正四面体，乙烯：

同一平面，乙炔：

同一直线，苯：

同一平面。

2．注意审题

看准关键词：

“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

3．规律

（1）凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。

（2）有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。

（3）CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。

（4）有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。

（5）有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。

（6）有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。

———————命题热点·

探究———————

命题热点1　多官能团物质的性质

（对应学生用书第81页）

■对点练——沿着高考方向训练·

1．（2017·

河南安阳二模）甲酸香叶酯（结构简式如图所示）为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。

下列有关该有机物的叙述正确的是

（　　）【导学号：

97184239】

A．分子式为C11H20O2

B．含有羧基和碳碳双键两种官能团

C．能发生加成反应和水解反应

D．23gNa与过量的该物质反应生成标准状况下11.2L气体

C　[根据有机物成键特点，其分子式为C11H18O2，故A错误；

根据结构简式，含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B错误；

含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C正确；

此物质不与金属Na反应，故D错误。

]

2．（2017·

福建漳州八校2月联考）某有机物的结构简式如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（　　）【导学号：

97184240】

①可以与氢气发生加成反应　②能使酸性KMnO4溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生加聚反应　⑥能发生水解反应

A．①④B．只有⑥

C．只有⑤D．④⑥

B　[①该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；

②该有机物中含有—OH和碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；

③该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；

④该有机物中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，故④正确；

⑤该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；

⑥该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。

3．（2017·

甘肃河西五市第二次联考）某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．不能发生银镜发应，能发生水解反应

B．1mol该物质最多可与含2mol溴单质的浓溴水反应

C．1mol该物质最多可与4molNaOH反应

D．与Na、NaHCO3、Na2CO3均能发生反应

C　[含甲酸某酯结构，具有—CHO的性质，能发生银镜发应和水解反应，A错误；

碳碳双键、酚羟基的邻对位与溴反应，1mol该物质最多可与3molBr2反应，B错误；

（酚）—OH、HCOOC—、—Cl均与NaOH反应，1mol该物质最多可与4molNaOH反应，C正确；

不含羧基，不能与碳酸氢钠反应，D错误。

4．（2017·

吉林实验中学模拟九）一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是（　　）【导学号：

97184241】

A．分子式为C17H20O6

B．能与FeCl3溶液显色，1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗1molBr2

C．1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应

D．在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应

D　[由结构可知分子式为C17H20O6，A正确；

含酚羟基，能与FeCl3溶液显色反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗1molBr2，B正确；

（酚）—OH、—COOH、—COOC—与NaOH反应，则1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应，C正确；

该有机物不能发生消去反应，D错误。

5．（2017·

邵阳第三次联考）化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）【导学号：

97184242】

A．化合物X分子式为C16H12O6

B．化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团

C．1mol化合物X最多可与4molBr2发生反应

D．1mol化合物X最多能与3molNaOH反应

C　[化合物X分子式为C16H14O6,A错误；

化合物X含有酯基、羰基、酚羟基三种官能团，不含有醚键，B错误；

1mol化合物X最多可与4molBr2发生苯环上的取代反应，C正确；

1mol化合物X最多能与4molNaOH反应，其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解，D错误。

[归纳总结]

有机物的定量反应的关系式

（1）

（2）1molHCHO与足量Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu（OH）2悬浊液充分反应，生成

4molAg或2molCu2O。

（3）2—OH（醇、酚、羧酸）

H2。

（4）2—COOH

CO2，—COOH

CO2。

（6）1mol酚羟基，1mol—COOH,1mol酯基（

）均消耗1mol

NaOH；

1mol酚酯基（

）消耗2molNaOH。

■提能力——针对热点题型训练·

（见专题限时集训T1、T3、T4、T6、T7、T8、T9、T10）

命题热点2　有机物共线与共面判断

（对应学生用书第82页）

1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是（　　）

【导学号：

97184243】

A．乙烯

B．苯乙烯（

）

C．2甲基丁烷

D．氯乙烯（CH2===CHCl）

C　[

中含有多个“—CH3”结构，所有原子一定不能共平面。

安徽江南十校3月联考）下列有关有机物说法不正确的是（　　）

97184244】

A．CH3CH（OH）CH2COOH用系统命名法命名为3羟基丁酸

B．四苯基乙烯（

）中所有碳原子一定处于同一平面

C．1mol

分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3

溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3mol、4mol、1mol

D．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代

反应

B　[羧基碳序号最小，羟基为取代基，A正确；

单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B错误；

分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH反应，且酯基水解后生成的酚羟基也消耗NaOH，只有羧基与NaHCO3溶液反应，故C正确；

D正确。

长郡中学临考冲刺）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

97184245】

A．分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的同分异构体有4种

B．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了氧化反应

C．苯分子中所有原子都在同一平面上

D．除去乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和NaOH溶液后经分液除去

C　[分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的有机化合物只有苯甲醇，A错误；

乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，B错误；

苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确；

除去乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去，D错误。

曲靖质监八）有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图（无机小分子产物略去）。

下列说法正确的是（　　）【导学号：

97184246】

A．该反应是加成反应

B．若R为—CH3时，b中所有原子可能共面

C．若R为—C4H9时，取代b苯环上的氢的一氯代物的可能的结构共有12

种

D．若R为C4H5O—时，1mol