含卤有机化合物习题.docx

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含卤有机化合物习题

第五章含卤有机化合物

一、简答题

1、试比较SN2和SN1历程的区别。

2、试比较E2和E1历程的区别。

3、写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴

（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠

（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷（环戊基溴）（8）1-苯基-2-氯乙烷

（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷

（11）（1R,2S,3S）-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷

4、1-氯环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速度加快,为什么?

5、粗1-溴丁烷中含有少量Br2和正丁醚，怎样除去，指出精制方法的原理，画出操作流程图。

6、请写出由正丁醇（0.2Mol）制备1-溴丁烷的原理和实验步骤，画出实验仪器装置图。

二、完成下列反应式。

（13）

（14）

（15）

三、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列。

（1）按SN1反应：

（c）1-氯丁烷，1-氯-2-甲基丙烷，2-氯-2-甲基丙烷，2-氯丁烷（被OH-取代）

（d）3-氯-3-苯基-1-丙烯，3-氯-1-苯基-1-丙烯，2-氯-1-苯基-1-丙烯

（1）按SN2反应：

（c）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-1-丁醇，2-甲基-2-丁醇，2,2-二甲基-1-丙醇（与HCl反应）

（d）4-戊烯-1-基对甲苯磺酸酯，4-戊烯-2-基对甲苯碘酸酯，4-戊烯-3-基对甲苯磺酸酯（被I-取代）

四、2-甲基-2-溴丁烷,2-甲基-2-氯丁烷及2-甲基-2-碘丁烷以不同的速度与纯甲醇作用,得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷,2-甲基-1-丁烯及2-甲基-2-丁烯的混合物,试以反应历程说明其结果。

五、结构推断

1、某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B（C5H9Br）。

将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）,化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。

写出化合物A,B,C的构造式及各步反应式。

2、某开链烃A,分子式为C6H12,具有旋光性,加氢后生成饱和烃B,A与HBr反应生成C（C6H13Br）。

写出化合物A,B,C可能的构造式及各步反应式,并指出B有无旋光性。

3、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B，A能使冷的稀KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。

A很容易与NaOH作用,生成C和D；C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F；E比F更容易脱水，E脱水后产生两个异构化合物；F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能被还原为正丁烷。

写出化合物A—F的构造式及各步反应式。

4、某化合物（A）C4H7ClO2，其1HNMR如下：

δ：

1.25（t，3H），3.95（s，2H），4.21（q，2H）；IR（cm-1）：

1730（s）；某化合物（B）C5H10O，其1HNMR如下：

δ：

1.05（t，6H），2.47（q，4H）；IR（cm-1）：

1700（s）；请写出A和B的结构式，并写出各峰的归属。

1、有分子式为C8H9OBr的三个化合物A、B和C。

它们都不溶于水，但都溶于冷的浓硫酸。

当用硝酸银处理时，B是三个化合物中唯一能产生沉淀的。

这三个化合物都不与稀高锰酸钾、溴水四氯化碳溶液作用。

进一步研究它们的化学性质得到如下结果：

用热的碱性高锰酸钾氧化A后，酸化得一个羧酸Ｄ（C８H７O３Br）；用热的碱性高锰酸钾氧化Ｂ后，酸化得一个羧酸Ｅ（C８H８O３）；化合物Ｃ不与热的碱性高锰酸钾反应。

用热的浓HBr处理A、B和C、E，分别得到F（C7H７OBr）、G（C7H７OBr）、H（C6H5OBr，邻位取代物），I（C7H6O3，邻位取代物）。

请推测A、B、C、D、E、F、G、H、I　的结构。

六、一名学生由苯为起始原料按下面的合成路线合成化合物A（C9H10）。

当他将制得的最终产物进行O3氧化，还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析，得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。

问：

（１）该学生是否得到了化合物？

（２）该学生所设计的路线是否合理？

为什么？

（３）你认为较好的合成路线是什么？

七、反应机理

1、

2、

八、选择题

1、排列下列物质与AgNO3/醇发生反应速度大小正确的是：

（A） 3>2>4>1                    （B） 1>3>4>2

 （C）   2>1>3>4                    （D）  4>3>2>1

2、按SN2历程反应,下列化合物活性次序是：

 （A）①>③>②>④                （B）①>④>③>②     

   （C）④>③>①>②                （D）①>③>④>② 

3、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物?

  （A）1个       （B）2个    （C）3个     （D）4个                           

4、下列四个卤代烃,R是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:

 （A）R─I  （B）R─Br   （C）R─Cl   （D）R─F                                

5、下列化合物中，有旋光性的是：

6、下列化合物与CN--发生SN2亲核取代反应速度的快慢：

（A）    1>2>3>4                （B） 4>2>1>3

 （C） 2>1>4>3                （D） 2>3>1>4 

7、  化合物    

          在1HNMR谱图上应产生几重峰?

  （A）二重           （B）三重          （C）单重          （D）四重    

8、一溴代环戊烷被

（1）KOH/EtOH

（2）HOBr处理,可得到：

         9、合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?

（A）醇  （B）醚  （C）酯 （D）石油醚

10、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为：

（A）    1>2>3              （B） 3>2>1

 （C） 3>1>2              （D） 2>3>1

11、下列1,2,3,4,5,6-六氯环己烷的四个异构体,消去HCl最慢的是:

 12、 

 主产物是：

  （A）1-丁烯        （B）反-2-丁烯       （C）顺-2-丁烯      （D）正戊腈   

13、按SN1反应，下列化合物的反应活性顺序应是：

 ①苄溴 ②溴苯 ③1-苯基-1-溴乙烷  ④2-苯基-1-溴乙烷  

 （A）③>①>④>②                （B）①>②>③>④               

 （C）③>①>②>④                （D）①>③>④>②               

14、化合物ClCH2CH2CH2Cl在1HNMR谱图中峰的面积比应为：

    （A）3:

1            （B）2:

1             （C）4:

1            （D）6:

1     

15、下列化合物与水反应生成相应的醇类,速率最快的是:

  （A）正溴戊烷      （B）叔溴戊烷       （C）新戊基溴     （D）异戊基溴    

16、按SN1反应,下列化合物的反应活性顺序应是：

 （A）①>④>③>②                （B）②>④>③>①     

 （C）④>②>③>①                （D）④>③>②>①   

17、化合物

在丙酮-水溶液中放置时会转变成相应的醇,试选择此醇的正确构型:

 （A） 构型不变         （B） 构型翻转

 （C） 外消旋体         （D） 内消旋体

18、下列与

不是同一化合物的是：