10．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3（CH2）5CH2OH
（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
（2）可以发生催化氧化生成醛的是________；
（3）不能发生催化氧化的是________；
（4）能被催化氧化为酮的有________种；
（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
[答案]
（1）C
（2）D （3）B （4）2 （5）3
[解析]
（1）因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有－OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以－OH所连碳为中心，分子不对称。
（2）～（4）连有－OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。
（5）连有－OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
11．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲（C4H10O）
乙（C4H8）
丙（C4H8Br2）
回答：
（1）甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
（2）反应条件①为________，条件②为________。
（3）甲→乙的反应类型为________，乙→丙的反应类型为________．
（4）丙的结构简式不可能是________。
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br
[答案]
（1）羟基醇42
（2）浓H2SO4、加热'溴水或溴的CCl4溶液
（3）消去反应'加成反应'（4）B
[解析]
（1）分析甲→乙→丙分子式的变化，可推得A为醇类，分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种，即甲有4种同分异构体，分别为①CH3CH2CH2CH2OH、②（CH3）2CHCH2OH、③
、④
。
其中①②可催化氧化为醛。
（2）（3）甲→乙为醇的消去反应，反应条件为浓H2SO4、加热；乙→丙为烯烃的加成反应，条件为溴水或溴的CCl4溶液。
（4）丙为烯烃与Br2加成的产物，两个溴应在相邻的两个碳原子上，所以B不符合。
12．某烃含氧衍生物气化后的密度是相同条件下氢气密度的31倍，现将18.6g此有机物在足量氧气中燃烧后，将生成的气体先通过盛有浓H2SO4的洗气瓶，气体减少了16.2g；再通过装有足量Na2O2的干燥管后，干燥管增重26.4g。
将相同量的此有机物与足量金属钠反应，产生的气体在标况时的体积为6.72L。
由此计算并确定该有机物的分子式和结构简式。
[答案] C2H6O2 CH2OH—CH2OH
[解析] 该有机物的相对分子质量为31×2＝62，则18.6g有机物为0.3mol。
n（H2）＝6.72L÷22.4L·mol－1＝0.3mol
所以，该有机物分子中有2个可被置换出的H原子。
n（H2O）＝16.2g/18g·mol－1＝0.9mol
n（CO2）＝26.4g/44g·mol－1＝0.6mol
则：
1mol有机物含C：
2mol，含H：
6mol，含氧为2mol，分子式为C2H6O2。
又因为18.6g此有机物与足量金属钠反应，产生的气体在标况时的体积为6.72L，从而可得分子中有两个羟基。
所以该物质为乙二醇。
13．下图是某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置（图中加热仪器、铁架台、试管夹均未画出）。
图中A处为无水乙醇（沸点为78℃），B处为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，C处为无水CuSO4粉末，D处为碱石灰，F处为新制的碱性Cu（OH）2悬浊液。
（1）在上述装置中，实验需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为（填代号）________。
E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
（2）为使A中乙醇平稳地汽化成乙醇蒸气，常用的方法是________________________________________________________________________，
D处使用碱石灰的作用是________________________________________________________________________。
（3）能证明乙醇反应后所生成的产物的现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）图G导管倾斜的作用是________________________________________________________________________。
（5）本实验中若不加热E处，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而F处现象与（3）相同，B处发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
[答案]
（1）B、E、A、F 2KMnO4
K2MnO4＋MnO2＋O2↑
（2）将试管放入78℃（或略高于78℃）的热水浴中'防止F中的水蒸气与无水CuSO4反应
（3）C处无水CuSO4粉末变蓝，F处产生红色沉淀
（4）使乙醇蒸气冷凝液回流到A试管中
（5）CH3CH2OH
CH3CHO＋H2↑
[解析] 本实验是验证乙醇的催化氧化，由装置可知在B处是发生该实验的位置，则可分析出A、E是提供反应物乙醇和O2的装置。
而C、F则是验证产物的装置，再结合问题可顺利解答。
【培优题】
14．乙醇与钠反应是乙醇的重要性质，可通过实验证明有机物官能团与烃基之间的关系。
为了探究乙醇与钠反应的断键方式，某同学设计如下探究实验：
【实验目标】 探究乙醇与钠反应，乙醇分子（CH3CH2OH）是断裂碳氢键，还是断裂氢氧键。
【提出假设】 假设1 乙醇与钠反应，断裂乙醇分子中碳氢键；
假设2
________________________________________________________________________；
假设3
________________________________________________________________________。
【实验装置】 设计实验装置如图甲、乙所示（夹持装置省略）。
【实验步骤】
（1）连接装置，并检查装置气密性；
（2）取一块钠用滤纸吸干煤油，并除去表面氧化物，称取6g钠（足量）放入甲装置烧瓶A中，用量筒准确量取无水乙醇5.8mL（密度为0.8g/cm3），装于分液漏斗；（3）调平B、C装置液面；（4）打开分液漏斗活塞，将乙醇全部滴入烧瓶；（5）待反应完毕后，读数。
【问题讨论】根据上述实验回答下列问题：
（1）检验甲装置气密性的操作方法是________________________________________________________________________。
（2）实验过程中，液体无法顺利滴入烧瓶，可能的原因是________；采取适当措施是________________________________________________________________________。
（3）测定气体体积的注意事项是________________________________________________________________________。
（4）如果收集到的气体体积为1120mL（折合成标准状况），通过计算推知________正确（填“假设1”、“假设2”或“假设3”）。
（5）有人认为可以用乙装置代替甲装置完成本实验，你认为乙装置相对于甲装置，乙装置________甲装置（填“优于”或“劣于”），理由是________________________________________________________________________。
（6）如果乙醇中含有少量水，测得气体体积会________（填“偏大”、“偏小”或“无变化”）。
[答案] 【提出假设】'只断裂氢氧键'同时断裂碳氢键和氢氧键
【问题讨论】'
（1）关闭分液漏斗的活塞，向C管中加水，使C管液面高于B管液面，停止加水，片刻后，B、C管液面差保持不变，证明甲装置气密性良好
（2）烧瓶A中气体压强较大'打开分液漏斗塞子或旋转分液漏斗塞子，使孔槽与空气相通'（3）先冷却至室温（使量气管里气体温度与室温相同）；然后上下移动C管，使B管与C管液面相平（确保收集气体压强与外界大气压相等）；最后平视读数（视线与C管凹液面最低处相切）'（4）假设2（根据上述假设顺序调整）'（5）劣于'见解析'（6）偏大
[解析] 解答本题要明确两点：
（1）乙醇与钠反应断裂共价键的方式。
（2）利用大气压原理，检验装置气密性。
其方法主要有两种：
一是形成封闭体系，利用微热法使装置内气体膨胀，在溶液中产生气泡；另一种是形成封闭体系，利用缩小体积，增大装置内气体压强，观察液面高度差是否发生变化。
乙醇与钠反应产生氢气，可能断裂碳氢键，也可能断裂氢氧键（假设2），还可能同时断裂碳氢键和氢氧键（假设3）。
（1）检验装置气密性，首先形成一个封闭体系，然后改变温度或缩小体积，增大装置内的压强，观察装置内的变化。
（2）根据大气压原理，液体不能顺利滴下的原因是烧瓶A中气压较大，可以打开分液漏斗塞子，或旋转分液漏斗塞子，使漏斗孔槽与空气相通，在大气压和液体重力作用下顺利流下液体。
（3）为了使收集气体时的温度和压强与外界相同，必须先冷却（乙醇与钠反应是放热反应），后调平B、C管液面，最后平视读数。
（4）若假设1正确，则有2CH3CH2OH―→5H2；若假设2正确，则有2CH3CH2OH―→H2；若假设3正确，则有CH3CH2OH―→3H2。
m（CH3CH2OH）＝5.8×0.8＝4.64（g），n（CH3CH2OH）≈0.1mol，n（H2）＝
＝0.05mol，经计算知，1molCH3CH2OH与足量钠反应产生0.5mol氢气，推知假设2正确。
（5）乙装置比甲装置多了一根恒压管，优点是液体能顺利流下，但是收集气体时恒压管中残留有气体，使测得氢气的体积偏小，定量实验的关键是提高准确度，故甲装置优于乙装置。
（6）根据2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑，2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑可知，等质量的乙醇和水分别与钠完全反应，水产生氢气的量较多。
课时二 酚
1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．苯酚的浑浊液加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
[答案] B
[解析] A选项中苯酚与溴水的反应是发生在苯环上的氢与溴原子间的取代反应；B选项中从苯酚钠与CO2的反应说明了苯酚的酸性弱于碳酸，所以能证明苯酚具有弱酸性；C选项反映了苯酚在水中的溶解度与温度的关系；D选项中通过苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠和水，能证明苯酚具有酸性，但不能说明苯酚是具有弱酸性还是强酸性。
2．用括号内的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是（ ）
A．溴苯中的溴（KI溶液）
B．溴乙烷中的乙醇（水）
C．乙醇中的醋酸（NaOH溶液）
D．苯酚中的苯酚钠（盐酸）
[答案] BD
[解析] A中的溴与KI溶液反应：
Br2＋2KI===2KBr＋I2，生成的I2仍然易溶于溴苯，难溶于水，转变为新的杂质；B中可利用乙醇易溶于水，溴乙烷难溶于水将二者分开；C中因乙醇易溶于水而无法分开；D项加入盐酸使苯酚钠转化为苯酚，然后再利用过滤的方法得到苯酚。
3．已知几种物质的酸性强弱顺序为：
H2CO3>
>HCO3－，下列化学方程式正确的是（ ）
[答案] BC
[解析] 本题主要考查学生对复分解反应中强酸制弱酸原理的理解及应用能力。
因为酸性：
H2CO3>
>HCO3－，根据强酸制较弱酸的原理，B、C两项均正确，D项中
制不出酸性更强的H2CO3。
而A项中由于酸性
>HCO3－，故
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3。
所以A项不正确。
4．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法：
①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。
其中正确的是（ ）
A．①③B．①②④
C．②③D．②③④
[答案] C
[解析] ①中，芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物，所以不正确；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面，最多可有9个碳原子在同一平面，所以正确；③因它的一种同分异构体为
，分子中有醛基，所以能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与3molBr2发生反应，有1mol用于加成，2mol用于取代反应。
5．白黎芦醇
，广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒）中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为（ ）
A．1mol、1molB．3.5mol、7mol
C．3.5mol、6molD．6mol、7mol
[答案] D
[解析] 1mol白黎芦醇可与1molBr2加成、5molBr2取代，共6molBr2反应。
6．C6H5－、－C6H4－、－CH2－、－OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
[答案] C
[解析] 组成的酚类物质有：
，共3种。
注意在组合时的关键点有二：
一是必有基因
；二是－CH2－为二价基团，而C6H5－为一价基团，因此－CH2－一定连在两苯环之间。
7．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ）
A．①③B．只有②
C．②和③D．全部
[答案] B
[解析] －OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。
8．下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（ ）
A.Na2SO3B．苯酚
C．Na2O2D．CaO
[答案] BC
[解析] 这四种物质在空气中都易变质。
A项：
2Na2SO3＋O2===2Na2SO4；B项：
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质；C项：
2Na2O2（淡黄色）＋2H2O===4NaOH（白色）＋O2↑，2Na2O2（淡黄色）＋2CO2===2Na2CO3（白色）＋O2；D项：
CaO＋H2O===
Ca（OH）2，CO2＋Ca（OH）2===CaCO3↓＋H2O。
9．下列物质与苯酚互为同系物的是（ ）
[答案] B
[解析] A选项是苯甲醇，属于醇类；C是2,4,6－三溴苯酚；D是对苯二酚。
只有B物质中存在着酚羟基，而且在组成上比苯酚多一个CH2，所以与苯酚互为同系物。
10．下列物质属于酚类的是（ ）
[答案] C
[解析] 酚类是指分子中的羟基与苯环直接相连的化合物。
而羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子结合的化合物是醇，所以A、B、D都是醇，只有C为酚，即苯酚。
11．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。
（1）如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为________；
（2）如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种。
如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种；
（3）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种；如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种；
（4）如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液________（填能或不能）呈紫色。
这样的结构共有________种。
[答案]
（1）C8H10O
（2）6 3 （3）3 6 （4）不能 1
[解析]
（1）由该化合物中的C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%，可得到该有机物分子中的C、H、O的原子个数比为8∶10∶1，而分子中只有一个氧原子，所以可得它的分子式为C8H10O，
（2）因为它遇FeCl3会显紫色，所以有酚羟基，即分子中有两个甲基和一个酚羟基，则可能有6种，而如果遇FeCl3不变紫色，则无酚羟基，可能是醚，所以应有3种；（3）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，则苯环上应有一个乙基和一个酚羟基，所以有3种，如果不变色，则可能是醚或醇，其中醇有四种，醚有两种，合计为6种；（4）如果没有甲基，则羟基应在端点碳上，只能是醇，所以它不可能使FeCl3溶液变色，这样的醇只有一种。
12．有机物丁香油酚的结构简式为：
试推断它应具有的化学性质（最少写出三种）?
________________________________________________________________________
[答案] ①与溴水、氢气等发生加成反应；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③与溴水发生取代反应；④与NaOH溶液反应；⑤发生氧化反应（被KMnO4、O2等氧化、燃烧等）。
[解析] 有机物的结构决定了其性质，从它的结构简式可知丁香油酚具有烯烃、酚类、醚等结构特征，因此应具有烯、醚、酚的性质。
13．A和B两种物质的化学式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。
A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。
B的一溴代物有两种结构。
试确定A、B的结构简式并写出它们的名称。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
[答案] A为苯甲醇
，B为对甲基苯酚
[解析] 从化学式C7H8O看，只能知道A和B是不饱和化合物。
根据它们的化学性质可知，都能与金属钠反应放出H2，且每个分子中都只含有一个氧原子，说明它们的分子结构中都含有一个羟基。
由于A不溶于NaOH溶液，说明A为醇；A不能使溴水褪色。
则A可以是含有苯环的芳香醇。
B能使溴水褪色并生成白色沉淀，且B能溶于NaOH溶液。
说明B为酚类且为甲基苯酚。
但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚的一溴代物有两种结构。
【培优题】
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