知识讲解有机化合物的命名提高.docx

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知识讲解有机化合物的命名提高

有机化合物的命名

【学习目标】

1、了解有机化合物的习惯命名法；

2、掌握烷烃的系统命名法。

【要点梳理】

要点一、同系物

1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。

2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。

3．同系物规律。

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。

（2）同系物的化学性质一般相似。

4．同系物与同分异构体的比较。

比较内容

同系物

同分异构体

组成

分子式不同

分子式相同

结构

相似

相似或不同

化学性质

相似

相似或不同

示例

CH3—CH3与CH3CH2CH3

CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3

注意：

（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，

但通式相同的物质，不一定互为同系物。

如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。

（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。

如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。

（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。

如：

乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。

（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：

CH3CH2CH3与

，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。

（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。

如：

与。

（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。

如：

CH3CH2C（CH3）2CH2C（CH3）2CH（CH3）2和（CH3）2CH（CH2）6CH（CH3）2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。

要点二、有机物的命名

有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。

有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法。

习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。

例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。

碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

异戊烷

新戊烷

C9H20壬烷

习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。

2．系统命名法。

系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫CCS法）。

系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。

（1）烷烃的系统命名。

烷烃的系统命名步骤是：

①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。

②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：

（2）烯烃和炔烃的命名。

烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。

下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。

①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：

（3）苯的同系物的命名。

苯的同系物的系统命名步骤是：

①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。

②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。

③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。

例如：

【典型例题】

类型一：

有机化合物的分类

例1下列化合物中，有多个官能团：

（1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）________；

（2）可以看做酚类的是________；

（3）可以看做羧酸类的是________；

（4）可以看做酯类的是________。

【答案】

（1）B、D

（2）A、B、C（3）B、C、D（4）E

【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。

一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。

并注意醇与酚结构上的区别：

凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。

【总结升华】本题中A还可看做醛类或醚类。

举一反三：

【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：

①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③；④；⑤

⑥CH3—CH2Cl；⑦

；⑧；⑨CH3Cl；⑩；

⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH

分类依据

烷烃

烯烃

炔烃

环烷烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

有机化合物

【答案】

分类依据

烷烃

烯烃

炔烃

环烷烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

有机化合物

①⑩

②⑦

⑿

③

⑧

⑥⑨

④⑾

⑤

类型二：

同系物

例2下列说法中正确的是（）。

A．同系物之间互为同分异构体B．两个相邻同系物的式量相差14

C．所有的烷烃都一定互为同系物D．同系物具有相似的化学性质

【答案】B、D

【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。

举一反三：

【变式1】下列说法中，正确的是（）。

A．互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同

B．互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系

C．甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇

D．同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团

【答案】B

类型三：

有机物的命名

例3按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：

（1）的名称是________。

（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。

【答案】

（1）3，4-二甲基辛烷

（2）

【解析】

（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：

找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。

（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。

【总结升华】烷烃的命名关键是：

一要找出含支链最多的最长的碳链为主链；二是使支链位置的编号之和为最小；三是要规范准确地写出有机物的名称。

三者缺一不可。

举一反三：

【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。

（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷

（2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯

（3）

（4）

【答案】

（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷

（4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）

例4下列有机物的命名正确的是（）。

A．3，3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷

C．2，3-二甲基戊烯D．3-甲基-1-戊烯

【答案】D

【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，判断题给名称是否正确。

选项A结构为

，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2，2-二甲基丁烷，选项A不正确。

选项B结构为

，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3。

4-二甲基己烷，选项B不正确。

选项C结构可为

也可为

，命名为2，3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，选项C不正确。

选项D结构为

，符合命名原则。

举一反三：

【变式1】下列有机物的命名可能有错误，找出命名有错误的有机物，并予以正确命名。

（1）2，5，5-三甲基-4-乙基己烷：

（2）2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷：

（3）3-甲基-1-丁烯。

【答案】

（1）错；正确命名为2，2，5-三甲基-3-乙基己烷

（2）错；正确命名为2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷

（3）正确

【巩固练习】

一、选择题

1．下列烷烃命名的名称中，正确的是（）

A．4-甲基-4，5-二乙基己烷B．3-甲基-2，3-二乙基己烷

C．4，5-二甲基-4-乙基庚烷D．3，4-二甲基-4-乙基庚烷

2．某烯烃的结构简式为

，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：

2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（）

A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名编号是错误的

C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名正确

3．化合物的中的—OH被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（）。

A．B．CCl4C．D．

4．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）

A．1-戊烯和3-甲基-1-丁烯B．苯和乙炔

C．1-氯丙烷和2-氯丙烷D．甲苯和乙苯

5．某烷烃的结构简式为

，它的正确命名应是（）

A．2-甲基-3-丙基戊烷B．3-异丙基己烷

C．2-甲基-3-乙基己烷D．5-甲基-4-乙基己烷

6．甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，有关该烷烃的说法，你认为正确的是（）

A．该烷烃正确名称应为：

2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷

B．该烷烃分子中含有5个支链

C．该烷烃的一氯代物有10钟

D．该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物

7．下列有机物的命名中，正确的是（）

8．有机物

的正确命名为（）

A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷

C．3，3，4-三甲基己烷D．3，4，4-三甲基己烷

9．萘环上的碳原子编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（）

A．2，6-二甲基萘B．1，4-二甲基萘

C．4，7-二甲基萘D．2，7-二甲基萘

二、填空题

1．下面有几种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表：

①

；②CH2＝CH—CH3；③；④

；⑤CH3CHO；

⑥

；⑦

；⑧CH3CH2COOH；⑨CH3CH2I；⑩

；

⑾

；⑿

；⒀；⒁

；

⒂；⒃；⒄；⒅

分类依据

烷烃

烯烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醛

酮

羧酸

酯

有机化合物

2．请用系统命名法给下列有机物予以命名：

（1）

________

（2）

________

（3）

________

3．下列有机物的命名可能有错误，找出有错误命名的有机物，并用系统命名法予以正确的命名。

（1）2-甲基-3-乙基丁烷（），正确命名：

________。

（2）2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷（），正确命名：

________。

（3）2，4，4-三甲基-1-戊烯（），正确命名：

________。

4．对含醛基（—CHO）或羧基（—COOH）的有机物，其支链的位置还可以从离—CHO或—COOH最近的碳原子开始，用

、

、

、

等予以编号，照此原则，请给下列有机物予以命名：

（1）（CH3）2CHCH2CHO________

（2）

________

（3）

________

5．硫原子与氧原子的结构相似，性质也相似，在许多物质中，硫原子可以取代氧原子，如：

①CH3CH2CH2OH——→②CH3CH2CH2SH

③CH3—C—CH3——→④CH3—C—CH3

⑦CH3—C—OH←—⑤CH3—C—OH—→⑥CH3—C—SH

已知物质④命名为丙硫酮，则物质②的名称是________；物质⑥命名为乙硫羧酸，则物质⑦的名称为________。

【参考答案与解析】

一、选择题

1．D

【解析】A项的结构简式为

，正确名称应为3，4-二甲基-4-乙基庚烷，B按名称写其结构简式为

，正确名称为3，4-二甲基-4-乙基庚烷。

本题A、B两项，均选错主链。

本题C、D两项的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同，出现这两个名称，其中编号数字和3+4+4＜4+5+4，所以该烃的正确命名为D项。

2．D

【解析】要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：

（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；

（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。

据此分析各个同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。

3．A、C

【解析】酰卤的结构为

（X为卤原子）。

4．B

【解析】A、C两项组内的物质互为同分异构体；D项组内的物质互为同系物。

5．C

【解析】烷烃在命名时应选含支链最多的最长的碳链为主链，同时编号要近，且支链位置的总序号和应最小。

选项A主链未选对；选项B未选用含支链较多的最长碳链作主链：

选项D未从离支链最近的一端给主链碳原子编号。

6．A

【解析】根据甲同学的命名可判断该烷烃的结构简式为：

，其正确名称应为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷，故A项正确；分子中有4个支链，B项错；该烷烃分子中共含11种类型的氢原子，因此一氯代物有11种，C项错误；该烷烃中相邻碳原子上都有氢原子的可看做是烯烃加成后的产物，去氢之后还原的烯烃共有10种，故D项错误。

7．B

【解析】A项主链选错，应为3-甲基己烷；C项编号错误，应从左边开始编号，正确的命名应为4-甲基-2-戊炔；D项也是编号错误，正确命名应为3-甲基乙苯。

8．C

【解析】烷烃命名时应选择最长碳链为主链。

题给主链应含6个碳原子，而当两端相同取代基等距离时，应以取代基位次和为最小来命名，题给有机物甲基的位置应为3，3，4，而不是3，4，4。

9．D

【解析】（Ⅰ）式确定了苯环上碳原子的编号，只需按编号之和为最小来命名即可。

二、填空题

1．

分类依据

烷烃

烯烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醛

酮

羧酸

酯

有机化合物

①⑿

②⑾

③⒀

⑨

⑩⒃⒄

⑥

⑤⒁

④

⑧⒂

⑦⒅

【解析】要熟练掌握有机物的各种分类方法。

2．

（1）2，2，7-三甲基-4-乙基辛烷

（2）3，5-二甲基-2-己烯（3）1，2，4-三甲基苯

【解析】根据烷烃、烯烃、苯的同系物的命名规则对上述有机物命名。

3．

（1）×2，3-二甲基戊烷

（2）×2，2，4-三甲基-3-乙基戊烷（3）√

【解析】有机物的命名必须保证“主链最长，支链最多，编号和最小，先简后繁”的原则。

（1）的错误是未选对主链；

（2）的错误是未使支链位置的编号和最小。

4．

（1）

-甲基丁醛

（2）

-氨基丁酸（3）

-甲基-

-苯基丙酸（或

-甲基苯丙酸）

【解析】要学会将题给信息与已学过的有机物的命名方法进行比较，找出异同，才能对所给有机物用题给的规则来命名。

5．丙硫醇乙硫羰酸

【解析】解答本题时要有类比迁移能力。

从有机物③→有机物④的命名变化可类比得出有机物①→有机物②的命名变化，从而推知有机物②的名称为丙硫醇。

从有机物⑤→有机物⑥的命名变化可类比得出有机物⑤→有机物⑦的命名变化，从而推知有机物⑦的名称为乙硫羰酸。