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知识讲解有机化合物的命名提高.docx

1、知识讲解有机化合物的命名提高有机化合物的命名【学习目标】1、了解有机化合物的习惯命名法;2、掌握烷烃的系统命名法。【要点梳理】要点一、同系物 1结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3同系物规律。 (1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物

2、的化学性质一般相似。 4同系物与同分异构体的比较。比较内容同系物同分异构体组成分子式不同分子式相同结构相似相似或不同化学性质相似相似或不同示例CH3CH3与CH3CH2CH3CH2CHCH2CH3与CH2CCH3 注意:(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。 (2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。 (3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不

3、同,因此二者不是同系物。 (4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。如: 与 。 (6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如: CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。要点二、有机物的命名 有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同

4、分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷C9H20 壬烷 习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2系统命名法。 系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)

5、。 系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链编号定位写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 (1)烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是: 选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。 选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。 如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”

6、等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。 下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下: (2)烯烃和炔烃的命名。 烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如: (3)苯的同系

7、物的命名。 苯的同系物的系统命名步骤是: 以苯环为母体,称为“某芳香烃”。 在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。当苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。例如: 【典型例题】类型一:有机化合物的分类 例1 下列化合物中,有多个官能团: (1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)_; (2)可以看做酚类的是_; (3)可以看做羧酸类的是_; (4)可以看做酯类的是_。 【答案】(1)B、D (2)A、B、C (3)B、C、D (4)E 【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地,有机物含有哪

8、种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。【总结升华】本题中A还可看做醛类或醚类。举一反三:【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表:CH3CH3;CH2CH2; ; ;CH3CH2Cl; ;CH3Cl; ;CH3CH2OH;CH3CCH分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【答案】分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物类型二:同系物 例2 下列说法中正确的是( )。 A同系物之间互为同分异构体 B两个相邻同系物的式量相差14 C所有的烷烃都一定互为同系物

9、D同系物具有相似的化学性质【答案】B、D 【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团,因而其分子式一定不相同,不可能互为同分异构体;两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团,其式量必相差14;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分子式不同的烷烃之间互为同系物;同系物的结构相似,使其化学性质也相似。举一反三:【变式1】下列说法中,正确的是( )。 A互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同 B互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系 C甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇 D同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团【答案】B类型三:有机物的命名 例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或

10、写出有机物的结构简式: (1) 的名称是_。 (2)2,6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是_。【答案】(1)3,4-二甲基辛烷(2) 【解析】(1)将C2H5改写为CH2CH3,上述有机物的结构简式变为: 找出最长的碳链(含8个碳原子),且支链编号的序号和为最小,其编号见上图,再正确写出其名称即可。 (2)根据有机物的名称直接写出结构简式即可。 【总结升华】烷烃的命名关键是:一要找出含支链最多的最长的碳链为主链;二是使支链位置的编号之和为最小;三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。举一反三:【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。 (1)2,4-二甲基-3-乙基庚烷

11、 (2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)(4)【答案】 (3)2,5-二甲基-3-乙基庚烷 (4)1,3,5-三甲苯(或间三甲苯) 例4 下列有机物的命名正确的是( )。 A3,3-二甲基丁烷 B3-甲基-2-乙基戊烷 C2,3-二甲基戊烯 D3-甲基-1-戊烯【答案】D 【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式,再用系统命名法予以重新命名,判断题给名称是否正确。 选项A结构为,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2-二甲基丁烷,选项A不正确。 选项B结构为,主链碳原子数为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3。4-二甲基己烷,选项B不正确。 选项C结构可为

12、也可为,命名为2,3-二甲基戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,选项C不正确。 选项D结构为,符合命名原则。举一反三:【变式1】下列有机物的命名可能有错误,找出命名有错误的有机物,并予以正确命名。 (1)2,5,5-三甲基-4-乙基己烷: (2)2,3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷: (3)3-甲基-1-丁烯。【答案】(1)错;正确命名为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 (2)错;正确命名为2,4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷 (3)正确【巩固练习】一、选择题1下列烷烃命名的名称中,正确的是( )A4-甲基-4,5-二乙基己烷 B3-甲基-2,3-二乙基己烷C4,5-二甲基-4-

13、乙基庚烷 D3,4-二甲基-4-乙基庚烷2某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下列对四位同学的命名判断正确的是( )A甲的命名主链选择是错误的 B乙的命名编号是错误的C丙的命名主链选择是正确的 D丁的命名正确3化合物的 中的OH被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看做酰卤的是( )。A BCCl4 C D4实验式相同,但既不是同系物又不是同分异构体的是( )A1-戊烯和3-甲基-1-丁烯 B苯和乙炔C1-氯丙烷和2-氯丙烷 D甲苯和乙苯5某烷烃的结

14、构简式为,它的正确命名应是( )A2-甲基-3-丙基戊烷 B3-异丙基己烷C2-甲基-3-乙基己烷 D5-甲基-4-乙基己烷6甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷”,乙同学认为甲同学命名错误,有关该烷烃的说法,你认为正确的是( )A该烷烃正确名称应为:2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷B该烷烃分子中含有5个支链C该烷烃的一氯代物有10钟D该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物7下列有机物的命名中,正确的是( ) 8有机物的正确命名为( )A2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B3,3-二甲基-4-乙基戊烷C3,3,4-三甲基己烷 D3,4,4

15、-三甲基己烷9萘环上的碳原子编号如()式,根据系统命名法,()式可称为2-硝基萘,则化合物()的名称应是( ) A2,6-二甲基萘 B1,4-二甲基萘C4,7-二甲基萘 D2,7-二甲基萘二、填空题1下面有几种有机化合物,将它们按所属的类别填入下表:;CH2CHCH3; ;CH3CHO;CH3CH2COOH;CH3CH2I; ; ; ; ;分类依据烷烃烯烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯有机化合物2请用系统命名法给下列有机物予以命名:(1)_(2)_(3)_3下列有机物的命名可能有错误,找出有错误命名的有机物,并用系统命名法予以正确的命名。(1)2-甲基-3-乙基丁烷( ),正确命名:_。(2)2,

16、4,4-三甲基-3-乙基戊烷( ),正确命名:_。(3)2,4,4-三甲基-1-戊烯( ),正确命名:_。4对含醛基(CHO)或羧基(COOH)的有机物,其支链的位置还可以从离CHO或COOH最近的碳原子开始,用、等予以编号,照此原则,请给下列有机物予以命名:(1)(CH3)2CHCH2CHO_(2)_(3)_5硫原子与氧原子的结构相似,性质也相似,在许多物质中,硫原子可以取代氧原子,如:CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2SHCH3CCH3CH3CCH3 CH3COHCH3COHCH3CSH 已知物质命名为丙硫酮,则物质的名称是_;物质命名为乙硫羧酸,则物质的名称为_。【参考答案与解析】

17、一、选择题1D 【解析】A项的结构简式为,正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷,B按名称写其结构简式为,正确名称为3,4-二甲基-4-乙基庚烷。本题A、B两项,均选错主链。本题C、D两项的命名中,主链选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同,出现这两个名称,其中编号数字和3+4+44+5+4,所以该烃的正确命名为D项。2D 【解析】要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处:(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名,可

18、以看出甲同学对主链碳原子的编号错误,乙、丙同学其主链选择错误。3A、C 【解析】酰卤的结构为(X为卤原子)。4B 【解析】A、C两项组内的物质互为同分异构体;D项组内的物质互为同系物。5C 【解析】烷烃在命名时应选含支链最多的最长的碳链为主链,同时编号要近,且支链位置的总序号和应最小。选项A主链未选对;选项B未选用含支链较多的最长碳链作主链:选项D未从离支链最近的一端给主链碳原子编号。6A 【解析】根据甲同学的命名可判断该烷烃的结构简式为:,其正确名称应为2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷,故A项正确;分子中有4个支链,B项错;该烷烃分子中共含11种类型的氢原子,因此一氯代物有11种,C项错误;

19、该烷烃中相邻碳原子上都有氢原子的可看做是烯烃加成后的产物,去氢之后还原的烯烃共有10种,故D项错误。7B 【解析】A项主链选错,应为3-甲基己烷;C项编号错误,应从左边开始编号,正确的命名应为4-甲基-2-戊炔;D项也是编号错误,正确命名应为3-甲基乙苯。8C 【解析】烷烃命名时应选择最长碳链为主链。题给主链应含6个碳原子,而当两端相同取代基等距离时,应以取代基位次和为最小来命名,题给有机物甲基的位置应为3,3,4,而不是3,4,4。9D 【解析】()式确定了苯环上碳原子的编号,只需按编号之和为最小来命名即可。二、填空题1分类依据烷烃烯烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯有机化合物 【解析】要熟练掌握

20、有机物的各种分类方法。2(1)2,2,7-三甲基-4-乙基辛烷 (2)3,5-二甲基-2-己烯 (3)1,2,4-三甲基苯 【解析】根据烷烃、烯烃、苯的同系物的命名规则对上述有机物命名。3(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (3) 【解析】有机物的命名必须保证“主链最长,支链最多,编号和最小,先简后繁”的原则。(1)的错误是未选对主链;(2)的错误是未使支链位置的编号和最小。4(1)-甲基丁醛 (2)-氨基丁酸 (3)-甲基-苯基丙酸(或-甲基苯丙酸) 【解析】要学会将题给信息与已学过的有机物的命名方法进行比较,找出异同,才能对所给有机物用题给的规则来命名。5丙硫醇 乙硫羰酸 【解析】解答本题时要有类比迁移能力。从有机物有机物的命名变化可类比得出有机物有机物的命名变化,从而推知有机物的名称为丙硫醇。 从有机物有机物的命名变化可类比得出有机物有机物的命名变化,从而推知有机物的名称为乙硫羰酸。

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