专题二十四有机化学基础.docx
《专题二十四有机化学基础.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《专题二十四有机化学基础.docx（31页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
专题二十四有机化学基础
考点一烃及烃的衍生物的结构与性质
1．（2017北京）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D．图中a的名称是2﹣甲基丁烷
2．（2017天津）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用．下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
3．（2017江苏）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ ）
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀
4．（2015福建）下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C．丁烷有3种同分异构体
D．油脂的皂化反应属于加成反应
5．（2014山东）苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是（ ）
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D．
与苹果酸互为同分异构体
6．（2013重庆）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）如图所示．下列叙述错误的是（ ）
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
7．（2017课标1）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
①RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO+H2O
②
+
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。
（3）E的结构简式为 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：
2：
1：
1，写出2种符合要求的X的结构简式 。
（6）写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物
的合成路线 （其他试剂任选）。
8．（2015课标2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃：
化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④
冋答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）由B生成C的化学方程式为 ．
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 ．
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）．
a．48b．58c．76d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：
1：
1的是 （写结构简式）
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）．
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．
9．（2017北京）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是 ．B中所含的官能团是 ．
（2）C→D的反应类型是 ．
（3）E属于酯类．仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
．
（4）已知：
2E
F+C2H5OH．F所含官能团有
和 ．
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
10．（2017天津）2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
已知：
回答下列问题：
（1）
分子中不同化学环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为 ．
（2）B的名称为 ．写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 ．
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是 ．
（4）写出⑥的化学反应方程式：
，该步反应的主要目的是 ．
（5）写出⑧的反应试剂和条件：
；F中含氧官能团的名称为 ．
（6）在方框中写出以
为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程．
…
目标化合物
11．（2016四川）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图（部分反应条件和试剂略）：
已知：
（R1和R2代表烷基）
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是 ，试剂Ⅱ中官能团的名称是 ，第②步的反应类型是 ．
（2）第①步反应的化学方程式是 ．
（3）第⑥步反应的化学方程式是
．
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是 ．
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH．若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 ．
12．（2016天津）己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根据该合成路线回答下列问题：
已知
RCHO+R′OH+R″OH
（1）A的名称是 ；B分子中的共面原子数目最多为 ；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有 种．
（2）D中含氧官能团的名称是 ．写出检验该官能团的化学反应方程式：
．
（3）E为有机物，能发生的反应有：
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：
（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整．
（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是 ．
13．（2015安徽）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：
（1）A的名称是 ；试剂Y为 ；
（2）B→C的反应类型是 ；B中官能团的名称是 ，D中官能团的名称是 ；
（3）E→F的化学方程式是 ；
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：
①属于萘（
）的一元取代物；②存在羟甲基（﹣CH2OH），写出W所有可能的结构简式：
；
（5）下列说法正确的是 ．
a、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应
c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃．
14．（2014福建）叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成．
（1）甲中显酸性的官能团是 （填名称）．
（2）下列关于乙的说法正确的是 （填序号）
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：
5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 ．
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）
①步骤Ⅰ的反应类型是 ．
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 ．
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为 ．
15．（2013广东）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2．
（2）化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为 ．
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：
1：
1：
2，Ⅳ的结构简式为 ．
（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ．化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅴ的结构简式为 ，Ⅵ的结构简式为 ．
（5）一定条件下
，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 ．
考点二有机反应类型
1．（2015课标2）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O5
2．（2017课标2）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：
1：
1．
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）B的化学名称为 ．
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ．
（4）由E生成F的反应类型为 ．
（5）G是分子式为 ．
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：
2：
2：
1的结构简式为 、 ．
3.（2013课标1）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水．
②C不能发生银镜反应．
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢．
④
⑤RCOCH3+RˊCHO
RCOCH=CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ．
（2）由B生成C的化学方程式为 ．
（3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 ．
（4）G的结构简式为 ．
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 ．
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：
2：
2：
1：
1的为 （写结构简式）．
4．（2015山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知
（1）A的结构简式为 ，A中所含官能团的名称是 ．
（2）由A生成B的反应类型是 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 ．
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式 ．
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．
合成路线流程图示例：
5．（2015福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示
（1）下列关于M的说法正确的是 （填序号）．
a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
①烃A的名称为 ．步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是 ．
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为 ．
③步骤Ⅲ的反应类型是 ．
④肉桂酸的结构简式为 ．
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种．
6．（2013四川）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1所示，G的合成路线如图2所示：
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知：
请回答下列问题：
（1）G的分子式是 ，G中官能团的名称是 ．
（2）第①步反应的化学方程式是 ．
（3）B的名称（系统命名）是 ．
（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）．
（5）第④步反应的化学方程式是 ．
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 ．①只含一种官能团；②链状结构且无﹣O﹣O﹣；③核磁共振氢谱只有2种峰．
7．（2013天津）已知：
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为 ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 ．
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为 ．
（3）若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
．
（4）第③步的反应类型为 ；D所含官能团的名称为 ．
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
．
a．分子中有6个碳原子在一条直线上：
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．
（6）第④步的反应条件为 ；写出E的结构简式：
．
8．（2013重庆）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）．
（1）A的名称为 ，A→B的反应类型为 ．
（2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 ．
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 ．
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q
R（C8H7O2Cl）
S
T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 ，R→S的化学方程式为 ．
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 ．
（6）已知：
L→M的原理为：
①
和②
，M的结构简式为 ．
考点三同系物和同分异构体
1．（2015课标2）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
2．（2014课标1）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯
3．（2013课标1）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．28种B．32种C．40种D．48种
4．（2016浙江）下列说法正确的是（ ）
A．
的一溴代物和
的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物
的名称是2，3，4﹣三甲基﹣2﹣乙基戊烷
D．
与
都是α﹣氨基酸且互为同系物
5．（2014福建）下列关于乙醇的说法不正确的是（ ）
A．可用纤维素的水解产物制取
B．可由乙烯通过加成反应制取
C．与乙醛互为同分异构体
D．通过取代反应可制取乙酸乙酯
6．（2017课标3）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
C的化学名称是 。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 。
（3）⑤的反应方程式为 。
吡啶是一种有机碱，其作用是 。
（4）G的分子式为 。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。
（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（
）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（
）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线 （其他试剂任选）。
7．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 ；
（2）E的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 ；
（3）G的结构简式为 ；
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：
2：
2：
1的是 ，（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为 ；反应条件2所选择的试剂为 ；I的结构简式为 。
8．化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2
RCH2CH2OH．化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ．
（2）D的结构简式为 ．
（3）E的分子式为 ．
（4）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）．J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：
2：
1，写出J的这种同分异构体的结构简式 ．
9．化合物H是一种用于合成γ﹣分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C中的含氧官能团名称为 和 。
（2）D→E的反应类型为 。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：
。
（5）已知：
（R代表烃基，R'代表烃基或H）请写出以
和（CH3）2SO4为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
10．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1：
（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为 ，写出A+B→C的化学反应方程式：
；
（2）C（
）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是 ；
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有 种．
（4）D→F的反应类型是 ，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为 mol．
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
．
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2
CH3CH2OH
CH3COOC2H5．
11．3﹣对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：
HCHO+CH3CHO
CH2=CHCHO+H2O
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种，B中含氧官能团的名称为 ．
（2）试剂C可选用下列中的 ．
a、溴水
b、银氨溶液
c、酸性KMnO4溶液
d、新制Cu（OH）2悬浊液
（3）
是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 ．
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 ．
考点四高分子化合物
1．（2017北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下
（图中虚线表示氢键）
下列说法不正确的是（ ）
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
2．（2015重庆）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如图反应制备，下列叙述错误的是（ ）
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
3．（2015课标1）A（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。
（3）C和D的结构简式分别为 、 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式） 。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线 。
4．（2016课标1）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义．下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是 ．（填标号）
a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为 ．
（3）D中的官能团名称为 ，D生成E的反应类型为 ．
（4）F的化学名称是 ，由F生成G的化学方程式为 ．
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ．
（6）参照上述合成路线，以（反，反）﹣2，4﹣已二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二
升级会员 