专题二十四有机化学基础.docx

1、专题 二十四 有机化学基础考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质1（2017 北京）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是（）A反应的产物中含有水B反应中只有碳碳键形成C汽油主要是C5C11的烃类混合物D图中a的名称是2甲基丁烷2（2017天津）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（）A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种3（2017江苏）萜类化合物广

2、泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（）Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀4（2015福建）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应5（2014山东）苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（）A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应C1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1mol H2D与苹果酸互为同分异构体6（20

3、13重庆）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）如图所示下列叙述错误的是（）A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强7（2017课标1）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O+回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为

4、、 。（3）E的结构简式为 。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出2种符合要求的X的结构简式 。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线 （其他试剂任选）。8（2015课标2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8E、F为

5、相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质冋答下列问题：（1）A的结构简式为 （2）由B生成C的化学方程式为 （3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 （4）由D和H生成PPG的化学方程式为： 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）a 48b 58c 76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （

6、填标号）a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪9（2017北京）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是 B中所含的官能团是 （2）CD的反应类型是 （3）E属于酯类仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式： （4）已知：2E F+C2H5OHF所含官能团有和 （5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：10（2017天津）2氨基3氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：（1）分子中不同化学

7、环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为 （2）B的名称为 写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，目的是 （4）写出的化学反应方程式： ，该步反应的主要目的是 （5）写出的反应试剂和条件： ；F中含氧官能团的名称为 （6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程目标化合物11（2016四川）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图（部分反应条件和试剂略）：已知：（R1和R2代表烷基）请回答下列问题

8、：（1）试剂的名称是 ，试剂中官能团的名称是 ，第步的反应类型是 （2）第步反应的化学方程式是 （3）第步反应的化学方程式是 （4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是 （5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 12（2016天津）己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根据该合成路线回答下列问题：已知RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是 ；B分子中的共面原子数目最多为 ；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原

9、子共有 种（2）D中含氧官能团的名称是 写出检验该官能团的化学反应方程式： （3）E为有机物，能发生的反应有： a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构： （5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是 13（2015安徽）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：（1）A的名称是 ；试剂Y为 ；（2）BC的反应类型是 ；B中官能团的名称是 ，D中官

10、能团的名称是 ；（3）EF的化学方程式是 ；（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（CH2OH），写出W所有可能的结构简式： ；（5）下列说法正确的是 a、B的酸性比苯酚强 b、D不能发生还原反应c、E含有3种不同化学环境的氢 d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃14（2014福建）叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成（1）甲中显酸性的官能团是 （填名称）（2）下列关于乙的说法正确的是 （填序号）a分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两

11、个条件，丁的结构简式为 a含有b在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）步骤的反应类型是 步骤和在合成甲过程中的目的是 步骤反应的化学方程式为 15（2013广东）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2（2）化合物可使 溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为 （3）化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为 （4）由CH3COOC

12、H2CH3可合成化合物化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物的结构简式为 ，的结构简式为 （5）一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 考点二 有机反应类型1（2015课标2）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（）AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O52（2017课标2）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单

13、峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应回答下列问题：（1）A的结构简式为 （2）B的化学名称为 （3）C与D反应生成E的化学方程式为 （4）由E生成F的反应类型为 （5）G是分子式为 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 、 3.（2013课标1）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100

14、110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水C不能发生银镜反应D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢RCOCH3+RCHORCOCH=CHR回答下列问题：（1）A的化学名称为 （2）由B生成C的化学方程式为 （3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 （4）G的结构简式为 （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为 （写结构简式）4（2015山东）菠萝酯F

15、是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知（1）A的结构简式为 ，A中所含官能团的名称是 （2）由A生成B的反应类型是 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 （3）写出D和E反应生成F的化学方程式 （4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）合成路线流程图示例：5（2015福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示（1）下列关于M的说法正确的是 （填序号）a属于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间

16、体，其一种合成路线如下：烃A的名称为 步骤中B的产率往往偏低，其原因是 步骤反应的化学方程式为 步骤的反应类型是 肉桂酸的结构简式为 C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种6（2013四川）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1所示，G的合成路线如图2所示：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是 ，G中官能团的名称是 （2）第步反应的化学方程式是 （3）B的名称（系统命名）是 （4）第步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）（5）第步反应的化学方程式是 （6）写出同时满足下列条件的E的所

17、有同分异构体的结构简式 只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰7（2013天津）已知：水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜E的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为 ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 （2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为 （3）若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： （4）第步的反应类型为 ；D所含官能团的名称为 （5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： a分子中有6个碳原子在一条直线上：b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官

18、能团（6）第步的反应条件为 ；写出E的结构简式： 8（2013重庆）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）（1）A的名称为 ，AB的反应类型为 （2）DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 （3）GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 （4）L的同分异构体Q是芳香酸，QR（C8H7O2Cl）ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 ，RS的化学方程式为 （5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 （6）已知：LM的原理为：和，M的结构简式为 考点三 同系物和同分异构体1（2015课标

19、2）分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有 （不含立体异构）（）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种2（2014课标1）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯3（2013课标1）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（）A28种 B32种 C40种 D48种4（2016浙江）下列说法正确的是（）A的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）BCH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物的名称是2，3，4三甲基2乙基戊

20、烷D与都是氨基酸且互为同系物5（2014福建）下列关于乙醇的说法不正确的是（）A可用纤维素的水解产物制取B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯6（2017课标3）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为 。C的化学名称是 。（2）的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 。（3）的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。（4）G的分子式为 。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。（6）4甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出

21、由苯甲醚（）制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线 （其他试剂任选）。7席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 ；（2）E的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 ；（3）G的结构简式为 ；（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 ，（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯

22、和化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为 ；反应条件2所选择的试剂为 ；I的结构简式为 。8化合物（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基回答下列问题：（1）A的化学名称为 （2）D的结构简式为 （3）E的分子式为 （4）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能

23、和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 9化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C中的含氧官能团名称为 和 。（2）DE 的反应类型为 。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。（5）已知：（R代表烃基

24、，R代表烃基或H） 请写出以和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。10扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1：（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为 ，写出A+BC的化学反应方程式： ；（2）C（）中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是 ；（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有 种（4）DF的反应类型是 ，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为 mol写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不

25、考虑立体异构）的结构简式： 属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5113对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种，B中含氧官能团的名称为 （2）试剂C可选用下列中的 a、溴水b、银氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu（OH）2悬浊液（3）是E的一种同分异

26、构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 （4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 考点四 高分子化合物1（2017北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下（图中虚线表示氢键）下列说法不正确的是（）A聚维酮的单体是B聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应2（2015重庆）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如图反应制备，下列叙述错误的是（）AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加

27、成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体3（2015课标1）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式） 。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线 。4（2016课标1）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要

28、的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是 （填标号）a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为 （3）D中的官能团名称为 ，D生成E的反应类型为 （4）F的化学名称是 ，由F生成G的化学方程式为 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 （6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4已二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二