有机化学李景宁主编第5版习题答案.docx
《有机化学李景宁主编第5版习题答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学李景宁主编第5版习题答案.docx（21页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机化学李景宁主编第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
（1）CH3CH=CHCH3答：
碳碳双键
（2）CH3CH2Cl答：
卤素（氯）
（3）CH3CHCH3
OH答：
羟基
（4）CH3CH2C=O答：
羰基（醛基）
H
CH3CCH3
（5）O答：
羰基（酮基）
（6）CH3CH2COOH答：
羧基
NH2
（7）
答：
氨基
（8）CH3-C≡C-CH3答：
碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：
6、下列各化合物哪个有偶极矩？
画出其方向
（1）Br2
（2）CH2Cl2（3）HI（4）CHCl3（5）CH3OH（6）CH3OCH3
答：
以上化合物中
（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩
（2）H2CCl（3）HI（4）HCCl
3（5）H3COH
（6）H3COCH3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，
这个化合物的分子式可能是
（1）CH4O
（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22
答：
根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物
（1）和
（2）；
在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子
式可能是（3）。
第二章
习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷
（3）3，4，4，6-四甲基辛烷
（5）3，3，6，7-四甲基癸烷
（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12
答：
符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；
键线式为；命名：
戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
答：
CH3CH2CH2CH2CH（CH3）2
（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃
答：
该烷烃的分子式为C7H16。
由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式
为（CH3）3CCH（CH3）2
（6）2，2，5-trimethyl-4-propylnonane（2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
nC3H7
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3
CH3CH3
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
（1）2-甲基戊烷
（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：
对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。
支链
的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。
由此可以判断，沸点由
高到低的次序为：
十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。
[（4）＞（3）＞
（2）＞
（1）]
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。
答：
相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。
溴化产物的种类取决于烷烃分子内
氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。
（1）只含有一种氢的化合物的构造式为（CH3）3CCH3
（2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH（CH3）2
14、答：
（1）在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。
（2）总反应式为2A+C→D+2F-Q
（3）反应能量变化曲线草图如图2-2所示。
15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。
答：
同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的
解离能大小。
解离能越低，产生的自由基越稳定。
因此，可以推测下列自由基的稳定性次
序为（3）＞
（2）＞
（1）
第三章
1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写
出构型式，并标以Z、E。
HH
HCH3
解：
CH2=CH-CH2CH2CH3
C=C
H3CH2CCH3
C=C
H3CH2CH
1-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯
CH2=C-CH2CH3
CH2=CH-CHCH3CH3-CH=C-CH3
CH3CH3CH3
2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。
2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
（1）2，4-二甲基-2-庚烯（5）Z-3，4-二甲基-3-庚烯
（6）E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯
3、写出下列化合物的构造式（键线式）。
（1）2,3-dimethyl-1-pentene;（3）（E）-4-ethyl-3-methyl-2-hexene
2,3-二甲基-1-戊烯（E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯
4、写出下列化合物的构造式。
（1）（E）-3,4-二甲基-2-戊烯
（2）2,3-二甲基-1-己烯（5）2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
5、对下列错误的命名给予更正：
（2）2,2-甲基-4-庚烯应改为：
6,6-二甲基-3-庚烯
（4）3-乙烯基-戊烷应改为：
3-乙基-1-戊烯
6、完成下列反应式
（1）
马氏方向加成
ClCl2
450OC
（2）α-氢取代
Br
HOHBr
（4）
H2O2
H2H2将Br
-氧化成了HOBr
（5）（CH3）2C=CH2B2H6[（CH3）2C-CH2]3B
（8）马氏方向加成
O
2
CH2CH2
Ag
（12）
O
7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
（1）H2C=CHCH2CH3H2C=O+O=CHCH2CH3
（2）CH3CH=CHCH32CH3CH=O
（3）（CH3）2C=CHCH2CH3（CH3）2C=O+O=CHCH2CH3
8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？
答：
主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：
用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。
9、试写出反应中的（a）和（b）的构造式。
（a）+Zn（b）+ZnCl2
（b）+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O
解：
a为：
CH3CH2CHClCH2Clb为：
CH3CH2CH=CH2
12、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少
一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。
试
推导该烯烃的可能结构式。
答：
A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双
键在边端，根据题意，
CH3CHCH
CH2
CH3CH2CCH2
A为
CH3
或CH3CH2CH2CH2CH2B为
CH3
C反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3
CH3C=CHCH3
D得到乙醛和丙酮，说明D为：
CH3
CH3CHCH
CH2
CH3
该烯烃可能的结构为
或CH3CH2CH2CH2CH2
15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
-----
解：
碳正离子的稳定性次序是：
三级>二级>一级
+
烯烃C=C双键与H
在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了
一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以
反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合
CH3
CH3CH2-C-CH3
马氏规则的产物为主，
Cl。
16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解：
稳定性从大到小的次序为：
（1）>（4）>（3）>
（2）
21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选（要求：
常用试剂）。
（1）由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3
Br
KOH
ROH
CH3CH=CH2
HBr
过氧化物
CH3CH2CH2Br
（3）从丙醇制1,2-二溴丙烷
CH3CH2CH2OH
H2SO4CH
3CH=CH2
Br2CH
3CHCH2Br
CCl
Br
（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷
CH3CH=CH2
Cl2
500oC
Cl2CH
2CHCH2Cl
CH2CH=CH2
CCl4
ClClCl
第四章习题解答
2、
（1）（CH3）3CC≡CCH2C（CH3）32,2,6,6-四甲基-3-庚炔
（3）HC≡C-C≡C-CH=CH21-己烯-3,5-二炔
（5）（2E,4Z）-3-叔丁基-2,4-己二烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）丙烯基乙炔CH3-CH=CH-CCH3-戊烯-1-炔
CH3-CH-C
C-CH-CH2-CH3
（4）异丙基仲丁基乙炔
CH3
CH32，5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
CH3-CH-C
C-CH-CH2-CH3
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
CH2CH3
CH32-甲基-5-乙基-3-庚炔
HCH3
HC=C
H
C=C
H3CH
（3）（2E,4E）-hexadiene（2E,4E）-己二烯
8、写出下列反应的产物。
（1）
（2）
（7）
9、用化学方法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯
14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1）氯乙烯
HCCH+HCl
HgCl2
120-180oC
CH2=CHCl
（4）1-戊炔
HCCH+NaNH2HCCNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2CCH
（6）顺-2-丁烯
HCCH+2NaNH2NaCCNa2CH
3BrCH
3CCCH3
H2
H
H
Pd-CaCO3,喹啉C=C
H3C
CH3
16、以丙炔为原料合成下列化合物
（2）CH3CH2CH2CH2OH
CH3CCH
H2
Pd-CaCO3,喹啉
CH3CH=CH2
1）B2H6
2）H2O2,OH
-CH3CH2CH2OH
（4）正己烷
CH3CCH+NaNH2CH3CCNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2CCCH3
H2
Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
19、写出下列反应中“？
”的化合物的构造式
（2）
（3）（炔烃的酸性比水弱）
（5）
（6）
第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
HCH3
H
CH（CH3）2H3C
H
CH（CH3）2
H
稳定构象
4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯（3）螺[5，5]十一烷
5、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷
（2）反-1，3-二甲基-环己烷
（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷
6、完成下列反应式。
（2）
C=CH2
CH3
KMnO4
H+
COCH3+CO2
Cl2Cl
（3）
300oC
oC
（4）
（6）
+
（7）
ClCl
（10）
Br2/CCl4
CH2CH2CHCH3
Br（11）
Br
8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
1mol
（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得
到。
化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
试推论化合物（A）、
（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：
根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
H
CH3
|
CH（CH3）2
H
（2）顺-1-氯-2-溴环己烷
Br
Cl
第六章对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）。
哪些没有手性碳原子
但有手性。
（1）BrCH2-C*HDCH2Cl有手性碳原子
OH
（3）Br
有手性碳原子
CH=CH-CH=CH2
（8）
Cl无手性碳原子，无手性
CH3
Br
（10）BrI没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是R或S。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以
R、S标定它们的构型。
（2）CH3CHBrCHOHCH3
H2CCHCl
H2CCHCl
（5）
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH3
ClH
CH3
BrH
BrH
HOH
CH3C2H5
（4）
2S,3R（8）
2R,3S
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（2）（3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯内消旋-3，4-二硝基己烷
12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合
物？
（1）属于非对映体
（2）属于非对映体（3）属于非对映体
（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体
（7）同一化合物（8）构造异构体
16、完成下列反应式，产物以构型式表示。
17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。
试写出B、C的构造式和A的对映异构体
的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：
根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
CHC-CH-CH2CH3AgCC-CH-CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
A
CH3BCH3C
CH3
HH
C2H5C
CHCHCC2H5
CH3CH3
（S）-3-甲基-1-戊炔（R）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。
A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学
活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。
有光学活性。
A和钠在液氨中反应得到
D（C8H14），无光学活性。
试推断A、B、C、D的结构。
答：
根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有
手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：
HCH3
CH3CC-CH-C=C
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
H
CH
3
A、
有光学活性B、
CH3无光学活性
H
H3C
C=C
H
H
CH-C=C
CH3
H3C
H
C=C
H
H
CH-C=C
CH3
C、
HH
CH3CH3
有光学活性D、
无光学活性
注意：
Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。
第七章答案
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯（4）三苯甲烷（8）间溴苯乙烯
CH3CH=CH2
NO2
BrBrBr
（11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E）-1-苯基-2-丁烯
Cl
SO3H
H
CH2
C=C
H3C
H
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoicacid（2-硝基苯甲酸）（3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）
COOH
Br
NO2
Br
（6）3-cloro-1-ethoxybenzene（7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
CH3CHCHCH2OH
OCH2CH3
CH3
Cl2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
（8）p-chlorobenzenesulfonicacid（12）tert-butylbenzene（14）3-phenylcyclohexanol
HO
ClSO3HC（CH3）3
对-氯苯磺酸叔丁基苯3-苯环己醇
（15）2-phenyl-2-butene
2-苯-2-丁烯
5、写出下列反应的反应物构造式。
C8H10
KMnO4溶液
HOOCCOOH
（2）
C8H10H3CCH3
（3）
C9H12
KMnO4溶液
C6H5COOH
C9H12CH2CH2CH3orCHCH
3
CH3
6、完成下列反应：
CH3
（1）
+ClCH2CH（CH3）CH2CH3
AlCl3C
CH3
CH2CH3
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
CH2CH2CH3
AlCl3
+CH3CH2CH2Cl
+HCl
（1）
产率极差
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：
1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：
甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
12、以甲苯为原料合成下列化合物。
请提供合理的合成路线。
13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃
进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？
并写出各步反
应。
答：
根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行
硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
H3C
C2H5
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基
甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：
因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，
使苯环发生氧化开环。
对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，
因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
+
（3）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
C6H5
+
（6）
C6H5C6H5
有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol
的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件
下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。
试推测A可能的结构。
解：
根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧
酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。
因为在
温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-
碳三键，推测A的结构为：
CCH
CH3
升级会员 