有机化学大题推断.docx

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有机化学大题推断

有机化学大题推断

1．链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；

②羰基化合物可发生以下反应：

（注：

R′可以是烃基，也可以是H原子）

③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_____，A生成B的反应类型为_______。

（2）B生成C的化学方程式为_______。

（3）D的结构简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。

（4）F的化学名称为_______。

（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:

2:

2:

1的是_____；（写出其中一种的结构简式）。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②能使Br2的四氯化碳溶液褪色

（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线___________。

合成路线流程图图示例如下：

2．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）G中官能团名称是___________________；反应②的反应类型为________________。

（2）反应①的化学方程式为______________；反应⑥的化学方程式为_____________。

（3）C的结构简式为__________________；E的结构简式为_____________________。

（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

______________________。

Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ．能发生银镜反应

III．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：

2：

1：

1

（5）仿照H的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。

3．化学•选修5:

有机化学基础

有机物H（C25H44O5）是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A为基本原料合成H的路线如下图所示。

巳知:

（i）烃A在质谱图中的最大质荷比为72，B分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:

2。

（ii）。

（iii）反应③中发生反应的E、G物质的量之比为4:

1。

（1）A的分子式为_____；B的名称是_______；C的结构简式为_______。

（2）反应②的类型是______；F中的官能团名称是_______。

（3）写出反应①的化学方程式：

___________。

（4）E有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有____种，核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为__________。

①能发生银镜反应②能与单质钠发生反应

（5）1，3-丁二烯是一种重要化工原料，以乙醛为基本原料可制得该烃，请写出相应的转化流程图：

__________________________。

4．[化学-选修5：

有机化学基础]

亲水型功能高分子M和香料N可由如图所示途径合成（部分产物略去）：

已知：

①A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108

②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水

（S）R1CHO+R2CH2CHOR1CH=+H2O

请回答下列问题：

（1）E的化学名称_______，C的结构简式_______；

（2）M中的含氧官能团的名称为_______，A生成B的反应类型________；

（3）写出F到G的第一步化学方程式______________；

（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有____种（不考虑立体异构，不计G本身）

①苯环上有四种不同的氢

②能与NaHCO3溶液反应产生气体

③遇氯化铁溶液会显色

④分子中只存在一个环

（5）仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚-2-丁烯醛的线路图：

________________。

5．以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。

已知M能发生如下转化：

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，E中含有官能团的名称是________。

（2）写出反应③和⑥的化学方程式：

________、________。

（3）在合适的催化剂条件下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为________，由E到H的反应类型为________。

（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是_______________。

（5）I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为______。

（6）1molA与氢气完全反应，需要氢气_______L（标准状况下）。

（7）A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种（不包含A）。

6．有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

已知：

请回答下列问题：

（1）F的化学名称是_________，②的反应类型是_________。

（2）D中含有的官能团是________________（写名称），D聚合生成高分子化合物的结构简式为_____________。

（3）反应③的化学方程式是______________________。

（4）反应⑥的化学方程式是______________________。

（5）参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线（无机试剂任选）。

[示例：

]

____________________

7．A是一种常见的烃，相同条件下相对氢气的密度为13，D能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：

请回答：

（1）D中含有官能团的名称是________________。

（2）反应⑤发生的条件是加热和催化剂，其化学方程式为________________。

（3）检验乙醛中所含官能团可以选用的试剂是________________。

（4）下列说法正确的是________________。

a．上述反应中属于加成反应的只有①和④b．除去C中含有D可加生石灰蒸馏

c．工业上获得大量B可通过石油裂化工艺d．等物质的量B和C完全燃烧耗氧量相同

8．有机物A为无色液体，难溶于水，有特殊香味。

它能够与浓硝酸发生硝化反应。

其苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，A的质谱图如图甲所示，它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。

其中F能够发生银镜反应，K是一种白色沉淀。

已知：

无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷：

CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3

请结合相关信息回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为：

____________。

（2）写出D、K的结构简式：

D____________、K____________。

（3）写出E→F、C+F→G的方程式并注明反应类型：

E→F：

_____________，反应类型：

________________；

C+F→G：

______________，反应类型：

________________。

（4）A的同分异构体中，属于芳香族化合物，不能与FeCl3溶液发生显色反应，能够与碳酸氢钠溶液反应的气体的共有____________种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式____________。

（本题不考虑结构）。

9．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下。

已知：

（1）B的含氧官能团名称是____________。

（2）A→B的反应类型是_________________。

（3）C的结构简式是_____________________。

（4）D→E反应方程式是__________________________________________________。

（5）G的结构简式是__________________________。

（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是________________________。

（7）下列说法正确的是________（填字母）。

a．E有顺反异构体b．C能发生加成、消去反应

c．苯酚与C反应能形成高分子化合物d．含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种

10．迷迭香酸（F）的结构简式为

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。

以A为原料合成F的路线如图所示（已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）：

根据题意回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________________；反应②的反应类型是__________________。

（2）反应③的试剂为__________________。

（3）1molF分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br2________mol、NaOH________mol。

（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是__________________。

（5）与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有________种。

①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；

②1mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol。

11．

（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：

_____________________

（2）欲将转化为，则应加入______________（填写物质化学式）。

（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为（填官能团的名称）。

（2）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（3）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

。

（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

合成路线流程图：

。

12．【选修5：

有机化学基础】化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）E中的含氧官能团名称为。

（2）B转化为C的反应类型是。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式。

（4）1molE最多可与molH2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）已知：

酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯（）的合成路线（无机原料任选）。

合成路线流程图示例如下：

13．[化学—选修5：

有机化学基础]有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

合成路线图示例如下：

16．已知：

一个碳原子上连多个羟基时不稳定，

烃A（分子式为C9H8）有如图的转化关系：

（1）写出物质A的结构简式：

________，指出反应①的反应类型：

________。

（2）D中含氧官能团的名称为________，D的核磁共振氢谱图中将会出现________组吸收峰。

（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：

________________。

（4）写出反应⑤的化学方程式：

________________。

（5）与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为：

、请写出其他两种________、________。

有机化学大题推断参考答案

1．【答题空12-1】CH2=CHCH3【答题空12-2】加成反应【答题空12-3】【答题空12-4】CH3COCH3【答题空12-5】6【答题空12-6】2-甲基丙烯酸甲酯【答题空12-7】8【答题空12-8】CH2=C（CH3）CH2COOH或【答题空12-9】

【解析】F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇发生酯化反应生成F，E结构简式为CH2=C（CH3）COOH；A是链烃，根据A分子式知，A结构简式为CH2=CHCH3，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D结构简式为CH3COCH3，C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，D发生加成反应然后酸化得到E；

（1）A的结构简式为CH2=CHCH3，A生成B的反应类型为加成反应；

（2）C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl；

（3）D的结构简式为CH3COCH3，羰基是平面结构，HCHO也是平面结构，CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面；

（4）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯；

（5）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的同分异构体中能同时满足下列条件，

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；

②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；去掉羧基，还有四个碳原子，如果含双键的四个碳是直链有2种，分别用羧基取代，应有6种结构符合题意；如果双键的四个碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，应有2种结构符合题意，则共有8种结构符合题意；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH；

（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成乳酸，发生加聚反应可生成聚乳酸，流程为。

点睛：

解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口；本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚、卤代烃的水解及醇的催化氧化与酯化。

2．酯基取代反应；

【解析】根据流程可推断：

A为苯，苯与HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成B（），与NaCN发生取代反应生成C（），D与CH3I发生取代反应生成E（）；

（1）G含的官能团是酯基；反应②属于取代反应；

（2）反应①是苯与HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成和水，其化学方程式为；反应⑥是F与甲醇的酯化反应，其化学方程式为；

（3）C是与NaCN发生取代反应生成的；E是D与CH3I发生取代反应生成的；（4）

能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，能发生银镜反应说明结构中含有醛基，分子中只有两个氧原子，则应该有一个酚羟基和一个醛基，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：

2：

1：

1，结合碳原子个数，应该含有两个甲基且在苯环的对称位上，故满足条件的F的同分异构体的结构简式有：

；

（5）仿照H的合成路线，由合成的合成路线可以将与浓氢氯酸取代反应生成，与NaCN反应生成的，再酸化转化为苯乙酸，苯乙酸在浓硫酸作用下与苯甲醇发生酯化反应得到目标产物，流程如下：

。

点睛：

本题通过有机合成流程考查考生对羟的衍生物的相互转化，解题的关键是根据反应条件以及参与反应的物质和前后物质官能团差异进行判断，得出物质之间的联系，从而得解，参照反应物流程中官能团变化得出仿照的合成路线。

题目难度适中。

3．C5H122，2-二甲基-1-氯丙烷（CH3）3CCH2OH加成反应羟基、醛基（CH3）3CCH2Cl+NaOH（CH3）3CCH2OH+NaCl12、CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2

【解析】试题分析：

烃A在质谱图中的最大质荷比为72，所以烃A的相对分子质量为72，设分子式为CxHy，则12x+y=72且y≤2x+2，解得x=5、y=12，所以A的分子式为C5H12；由流程可知B为卤代烃，又因为B分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:

2，所以B的结构简式为（CH3）3CCH2Cl；由流程可知C为醇、D为醛、E为羧酸，故C的结构简式为（CH3）3CCH2OH、D的结构简式为（CH3）3CCHO、E的结构简式为（CH3）3CCOOH。

根据已知（ii）结合流程可得，CH3CHO与HCHO发生加成反应，生成含羟基和醛基的有机物F，F与H2加成生成G中只含羟基，又因为反应③中发生反应的E、G物质的量之比为4:

1，所以F的结构简式为C（CH2OH）3CHO、G的结构简式为C（CH2OH）4。

（1）由上述分析可得，A的分子式为C5H12；B的结构简式为（CH3）3CCH2Cl，命名为：

2，2-二甲基-1-氯丙烷；C的结构简式为（CH3）3CCH2OH。

（2）根据已知（ii）结合流程可得，CH3CHO与HCHO发生加成反应，生成的F中含有羟基和醛基。

（3）由上述分析知：

B为（CH3）3CCH2Cl，C为（CH3）3CCH2OH，故B发生水解反应生成C，化学方程式为：

（CH3）3CCH2Cl+NaOH（CH3）3CCH2OH+NaCl。

（4）E为（CH3）3CCOOH，E的同分异构体中：

①能发生银镜反应，则必有醛基，②能与单质钠发生反应，则还有羟基。

所以符合条件的有：

CH3CH2CH2CH（OH）CHO、CH3CH2CH（OH）CH2CHO、CH3CH（OH）CH2CH2CHO、CH2（OH）CH2CH2CH2CHO、CH3CH2（CH3）C（OH）CHO、CH3CH（OH）CH（CH3）CHO、CH2（OH）CH2CH（CH3）CHO、CH3CH2CH（CH2OH）CHO、CH（CH3）2CH（OH）CHO、（CH3）2C（OH）CH2CHO、CH2（OH）C（CH3）CH2CHO、（CH3）2C（CH2OH）CHO，共12种；其中核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为（CH3）2C（OH）CH2CHO和（CH3）2C（CH2OH）CHO。

（5）根据已知（ii），以乙醛为基本原料制得1，3-丁二烯的转化流程图为：

CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2=CH−CH=CH2。

点睛：

本题是一道有机推断题，综合性较强，但难度不大。

主要是考查有机物推断、有机物的简单命名、有机物结构与性质、有机反应类型、有机化学方程式书写、同分异构体、设计转化流程等，是对有机化学知识的综合考查，熟悉烃、醇、醛、羧酸等常见有机物的性质及同分异构体书写方法是解答本题的关键，注意充分利用好题目所给的信息（如本题中的最大质核比、羟醛缩合反应等），结合流程弄明白各物质之间的转化关系。

4．丙醛羟基取代反应+NaOH+2Cu（OH）2Cu2O↓++2H2O15CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO

【解析】A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108，要推知其分子式为C7H8O，根据N结构是苯的邻位有2个取代其，可推知A为，C和E发生了信息（S）反应，则C分子结构中有醛基，结合信息②可知B为，B在NaOH的水溶液中水解后再酸化得到的C为；D为乙烯，在催化剂的作用下与CO、H2反应生成的E为CH3CH2CHO，C和E在稀的NaOH溶液中发生信息（S）反应生成的F为，F再与新制Cu（OH）2作用可得G为，再由F可制M或N；

（1）CH3CH2CHO的化学名称为丙醛，C的结构简式为；

（2）发生加聚反应后的高分子化合物M中的含氧官能团的名称为羟基，在光照条件与氯气发生取代反应生成；

（3）到的第一步化学方程式为+NaOH+2Cu（OH）2Cu2O↓++2H2O；

（4）①苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子结构中有羧基；③遇氯化铁溶液会显色，说明含有酚羟基；④分子中只存在一个环，即只有苯环，则同时满足下列条件的的同分异构体有15种，分别是—CH=CH-CH2COOH、—CH=C（COOH）-CH3、—C（COOH）=CH-CH3、—CH2CH=CH-COOH、—CH2C（COOH）=CH2、—CH（COOH）CH=CH2、—C（CH3）=CHCCOH其七种与—OH在苯环的邻、间位上有14种结构，另外—CH=C（CH3）-COOH与—OH在苯环的间位上。

（5）参照题中的合成线路图，以乙醇为原料合成聚-2-丁烯醛的流程图为：

CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。

点睛：

解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。

经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。

可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。

5．羧基2CH3CH2OH+O2v2CH3CHO+2H2O缩聚反应①③④⑤CH3-O-CH34

【解析】试题分析：

本题考查有机物的结构、性质和推断，涉及官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、化学方程式和同分异构体的书写。

为高考的常见题型，题目难度中等。

解答：

已知C的结构简式为，结合题给转化关系知A的分子式为C9H8O2，与HCl发生加成反应生成C，则A为；C与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D，D为，D酸化生成E，E为，两分子E发生酯化反应生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CH3CH2OH，催化氧化生成G，G为CH3CHO；M的结构简式为。

（1）A的结构简式为，E为，含有官能团的名称是羟基和羧基。

（2）反应③为与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成、NaCl和水，化学方程式为；反应⑥为乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

（3）E为，在合适的催化剂条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物H，H的结构简式为，由E到H的反应类型为缩聚反应。

（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是①③④⑤。

（5）乙醇的同分异构体I，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为CH3-O-CH3。

（6）A为，1molA与氢气完全反应，需要氢气的物质的量为4mol，标准状况下的体积为4mol×mol=。

（7）A为，其同分