有机化合物的合成练习题1.docx
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有机化合物的合成练习题1
第一节有机化合物的合成
第一课时
1、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）
A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代
C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成
H2SO4（浓）加热Br2
2、化合物丙由如下反应得到C4H10OC4H8C4H8Br2
或Al2O3,加热溶剂CCl4
甲乙丙
丙的结构简式不可能的是（）
A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH（CH2Br）2
C、CH3CHBrCHBrCH3D、（CH3）2CHCH2Br
3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）
A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2—CH—CH2CH3
Cl
Cl
C、CH3—CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C—CH
ClCH3
4、下列反应可使碳链增长的有（）
①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应
A、全部B、①②③C、①③④D、①②③④
5、下列反应能够使碳链简短的有（）
①烯烃被KMnO4（H+,aq）氧化②乙苯被KMnO4（H+,aq）氧化③重油裂化为汽油④CH3COONa跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应
A、①②③④⑤B、②③④⑤C、①②④⑤D、①②③④
6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11人死亡，5500多人受伤。
恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲
O
氟磷酸异丙酯。
已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH3—P—OH，则“沙林”的结构简式为
OFO
A、CH3—P—OCH2CH2CH3B、CH3CH2CH2—O—P—OCH3
FF
OO
C、CH3CH2CH2—P—CH3D、CH3—P—OCH（CH3）2
FF
OHO
O2
7、提示：
R—CH—R’R—C—R’（注：
R，R’表示烃基），R—C—R’属于酮类，酮
CuHCl
NaOH溶液BC
不发生银镜反应。
今有如下反应：
A（C6H12O2）已知C为羧酸，C，
加热O2
DE
Cu
E都不发生银镜反应，则A的结构可能有（）
A、1种B、2种C、3种D、4种
8、（选做题）
有机化合物X在一定条件下具有如图所示的转化关系。
根据图示转化关系回答有关问题。
（1）X的结构简式是；D的结构简式是。
（2）指出下列转化的有机反应类型：
XC属类型，XA属
类型。
（3）生成B的化学方程式为。
B
A
（CH2CH2OH）CH3COOH
浓H2SO4,△浓H2SO4,△
D
C
X
浓H2SO4,△浓H2SO4,△
（可使溴水退色）（五元环状化合物）
第二课时
1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是（）
A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇
2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）
NaOH溶液浓H2SO4Br2
A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
△170℃
Br2
B、CH3CH2BrCH2BrCH2Br
NaOH醇溶液HBrBr2
C、CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
NaOH醇溶液Br2
D、CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br
3、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。
其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T产生的氢气是B的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1molS能产生1mol氧化亚铜。
写出：
（1）化学式A、P。
（2）结构简式B、D、S。
（3）反应类型：
X、Y。
（4）化学反应方程式：
EF。
T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应：
。
F
E
B
A、P
催化剂+O2催化剂+O2
催化剂
催催
P
E
化+化+加热浓H2SO4
剂剂属Y反应
T
S
G
D
+O2催化剂
属X反应
4、已知与—CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为a—H，a—H具有一定活性，可发生
O
OH—
下列反应：
H—C—H+R—CH2CHOCH2—CHCHO。
当甲醛足量，另一醛中的
OHR
a—H可继续发生上述反应直至a—H消耗完。
又知a—H的醛可发生氧化还原反应：
OH—
—CHO+—CHO—COO—+—CH2OH。
若把两种没有a—H的醛混合，发生氧化还原反应时，还原性强的醛将对方还原为醇，而自身被氧化为羧酸，甲醛在醛类中还原性最强。
CH2OH
请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH2—C—CH2OH，写出其制备过程中发生的
CH2OH
化学方程式：
。
5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
反应①反应②反应③
CH3—CH3——NO2（A）（B）
试剂①试剂②KMnO4（K2Cr2O7）+H+
反应④酯交换反应反应⑤
O2N——COOC2H5（C）
C2H5OH+H+（C2H5）2NCH2CH2OH+H+Fe+HCl或催化剂+H2
Cl
酸化或成盐反应
（D）H2N——COOCH2CH2N（C2H5）2.HCl（氯普鲁卡因盐酸盐）
试剂③
请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
反应编号
①
②
③
④
⑤
反应名称
6、如图所示是有机化合物A发生的一系列变化，化合物H能发生银镜反应。
已知：
—COONaCaO
+NaOH+Na2CO3
△
OH
D
C
B
碱石灰HCl浓溴水
H
G
F
E
A
①△
氧化氧化
△浓H2SO4
（1）化合物D的结构简式是，化合物H的名称是。
（2）化合物A发生硝化反应生成四种一硝基化合物。
则A可能的两种结构简式是
，变化①的化学反应条件是。
（3）化合物B生成化合物C的化学方程式：
。
NaOH
7、已知：
①氯代烃在一定条件下能水解，如R—X+H2OR—OH+HX（R为烃基，X表示卤原子）②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：
R—NO2+3Fe+6HCl
R—NH2+3FeCl2+2H2O对乙酰氨基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。
扑热息痛的生产流程为：
NHCOCH3
硝化Fe+HCl冰醋酸
ABC（扑热息痛）
ClOH
请回答下列问题：
（1）写出反应的方程式
由氯苯制A
由A制B
由B制C
（2）扑热息痛在潮湿的环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。
（3）写出与扑热息痛互为同分异构体、分子中含有苯环的氨基酸的结构式。
第三课时
1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是
（CH3）2C==O+HCN（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4CH2==C（CH3）COOCH3
+NH4HSO420世纪90年代新法的反应是：
Pd
CH3CCH+CO+CH3OHCH2==C（CH3）COOCH3与旧法相比，新法的优点是（）
A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质
C、没有副产物，原子利用率高D、条件较简单
2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。
试分析可得副产品盐酸的反应有（）
A、醇氧化B、酯水解C、烷烃卤代反应D、醛还原
3、有以下一系列反应，最终水解产物为草酸。
光NaOH醇Br2水NaOH水O2催化剂O2催化剂COOH
ABCDEF
Br2加热加热加热COOH
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是，F是。
4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带电荷的原子
团取代了卤代烃中的卤原子。
写出下列反应的化学方程式：
（1）CH3CH2Br跟CH3CCNa反应
（2）CH3CH2I跟CH3COONa反应
（3）CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应
（4）CH3CH2Cl跟NaCN反应
5、环氧乙烷（CH2—CH2）是一种应用广泛的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。
O
它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。
（1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂，催化剂可自选）制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式：
①
②
③
④。
6、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：
2RX+2NaR—R+2NaX。
CH2
试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成CHHC
CH2
O
H+
7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应：
R—C—OR’+R”OH
R—C—O—R”+R’OH，工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料
O
合成的。
具体的合成途径如下：
用甲醇提纯乙二醇、H2SO4（Ⅱ）
含少量杂质的对苯二甲酸对苯二甲酸二甲酯“的确良”
H2SO4，△（Ⅰ）及时蒸出甲醇
（[C——C—O—CH2—CH2—O]n完成下列填空：
OO
（1）反应（Ⅰ）的化学方程式为：
。
（2）反应（Ⅱ）的反应类型为（填“加聚”或“缩聚”）
NaCNH2O
8、已知：
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
Br2稀NaOH
A（C3H6）BD
溶剂反应①反应②酸催化
NaCNF
反应③
CH2OE
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是（填反应代号）
（2）写出结构简式：
E,F.
第四课时
1、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2—位碳原子相连而得。
（Ⅲ）是一种羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛（烯醛）：
HOHH
△
R—CH2—CH==O+R’—CH—CHORCH2—CH—C—CHORCH2CH==C—CHO
—H2O
R’
（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）
请用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式（不必写反应条件）
2、我国盛产山茶及精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。
有关反应如下：
OO
CHOO
+CH3—C—CH3
又知：
R—X+H2OR—OH+HX（R为烃基）。
下面是一种有机物A的合成路线：
Br2H2O氧化
ABCOOH
D—H2O
EF
D
请写出C、D、F的结构简式：
C，D，F。
3、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。
Cl
NaOH醇
CH2==CH—CH==CH2HOOC—CH—CH2—COOHCC4H4O4
⑦⑧富马酸
①②③⑥[O]浓硫酸一定条件
CH2—CH==CH—CH2ABCH2==C—CH==CH2D
④⑤
BrBrCl
浓硫酸
杀菌剂
⑨
（1）写出D的结构简式。
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式：
。
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。
（5）写出第⑨步反应的化学方程式。
（6）以上反应中属于消去反应的是（填序号）。
参考答案
第一课时
1、B2、B3、CD4、A5、D6、D7、B
8、
（1）HOOCCH2CH2CH2OH
CH2—CH2
C==O
CH2—O
（2）消去，酯化
浓H2SO4
（3）HOOC—CH2CH2CH2OH+CH3COOHHOOC（CH2）3OOCCH3+H2O
△
第二课时
1、A2、D3、
（1）H2、CO2、
（2）CH3OHHCOOCH3HOCH2CHO
催化剂
（3）氧化、酯化（4）2HCOO+O22HCOOH
浓H2SO4
2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
△
OH—CH2OH
4、3HCHO+CH3CHOHOCH2—C—CHOHOCH2—C—CH2OH+
HCOO—CH2OH
5、①硝化②取代③氧化④酯化⑤还原
6、OH
（1）BrBr
甲酸甲酯
Br
（2）OHOH
COOCH3加热、NaOH溶液
COOCH3
（3）ONa
ONaCaO
COONa+NaOH+Na2CO3
△
7、浓硫酸ClClNaOHOH
+HNO3+H2O+H2O
△
Cl
NO2NO2NO2
OHOH
+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O
NO2NHCOCH3NH2NH2
+H2O+CH3COOH
OHOH
（3）CH—COOH
NH2
第三课时
1、C2、C3、CH2==CH2OHC—CHO
4、
（1）CH3CH2Br+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr
（2）CH3CH2I+CH3COONaCH3CH2OOCCH3+NaI
（3）CH3CH2I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaI
（4）CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN+NaCl
H+
5、
（1）①（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6
催化剂
②C6H12O62C2H5OH+2CO2
浓H2SO4
③C2H5OHCH2==CH2+H2O
170℃
催化剂
④2CH2==CH2+O22CH2—CH2
O
Fe
6、
（1）+Br2Br+HBr
（2）CHCH+HBrCH2==CHBr
BrCH==CH2
（3）+CH2==CHBr+Na+2NaBr
CH==CH2CHBr—CH2Br
（4）+Br2
CHBr—CH2Br
CH2
（5）2+4NaCHCH+4NaBr
CH2
COOHCOOCH3
浓H2SO4
7、
（1）+2CH3OH+2H2O
△
COOHCOOCH3
（2）缩聚O
8、
（1）①②③
（2）E：
CH3—CH—COOHF：
CH3CH—C—O—CH—CH3
CH2—COOHCH2COCH2
第四课时
1、
（1）CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）2CH3CHOCH3CH—CH2CHO
OH
△
（4）CH3CH—CH2CHOCH3CH==CHCHO+H2O
OH
（5）CH3CH==CHCHO+H2CH3CH2CH2CH2OH
O
2、CH3CHOCH3CH==CHCHO
3、
（1）[CH2—CCl==CH—CH2]n
（2）HOCH2CHClCH2CH2OH
NaOH
（3）BrCH2CH==CHCH2Br+2H2OHOCH2CH==CHCH2OH+2HBr
△
浓硫酸
（5）HOOCCH==CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH==CHCOOCH3+2H2O
（4）HOOCCH==CHCH2COOH
（6）④⑦
[扩充知识点]
1、有机物之间的相互转化
卤代取代氧化氧化酯化
烃卤代烃醇醛羧酸酯
消去HX还原水解
2、有机推断合成题的解题方法
有机推断题解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。
1、顺推法：
以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
2、逆推法：
以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
3、猜测论证法：
根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
其解题思路为：
寻突破口
审题印象（具有模糊型）猜想（具有意向性）验证（具有确认性）
解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转换关系。
在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能衍变的同时，还有一些量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。
这些量的衍变往往是推断题的关键所在。
特别是近几年的上海高考题在这一点上更显突出。
同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。
3、有机化合物的就是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短、成环、开环或引入、转
换各种官能团来制备各种新的有机物。
有机合成试题能较好的考察学生的逻辑思维能
力、创造思维能力。
对有机合成路线的选择的基本要求：
原料廉价易得，合成路线简
洁，反应易于控制，产物易于分离等。
有机合成题的解题策略：
运用正向思维、逆向
思维或综合思维法，找出原料与产品间的各种中间产物，从而确定合成路线。
官能团的引入
官能团的消除
4、有机合成的实质官能团的衍变
碳骨架的增减
5、有机合成路线原料廉价
和途径选择的原理正确
指导思想路线简捷，条件适宜
便于操作，便于分离
产率高，成本低
引入碳碳双醇类或卤代烃的消去反应
键的方法炔烃的加成反应
烯烃的水解
引入羟基的方法酯的水解
6、官能团的引入烷烃或炔烃的加成（加X2、HX等）
引入卤素的方法烷烃或卤代烃的卤化
醇与卤代烃的取代反应
烯烃氧化法
引入醛基的方法炔烃水化法
醇的氧化法
通过加成消除不饱和键
7、官能团的消除通过消去、氧化或酯化反应消去羟基
通过加成或氧化反应消去醛基
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