学年同步备课一体资料之化学人教必修2讲义第三章 有机化合物 第2节 第1课时.docx

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学年同步备课一体资料之化学人教必修2讲义第三章有机化合物第2节第1课时

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料

第1课时 乙 烯

学习目标

核心素养建构

1.了解乙烯的物理性质、工业制取原理和在化工生产中的作用。

2.掌握乙烯的分子结构,初步体会其结构特点对性质的影响。

3.掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点。

[知识梳理]

一、烯烃

1.不饱和烃与烯烃

2.烯烃的实验探究

(1)

(2)实验现象

B处:

溶液紫色褪去。

C处:

溶液褪色。

D处:

点燃时火焰明亮并伴有黑烟。

(3)实验结论

①在炽热碎瓷片的作用下,石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。

②气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,实际是烯烃和烷烃的混合物。

【自主思考】

1.符合CnH2n的一定是烯烃吗?

提示 不一定,如CH2CH2CH2CH2符合CnH2n,但分子中无碳碳双键,不是烯烃。

二、乙烯

1.组成和结构

2.物理性质

颜色

状态

气味

水溶性

密度

无色

气体

稍有气味

难溶于水

比空气略小

3.化学性质

(1)氧化反应

(2)加成反应

①概念:

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯的加成反应:

(3)加聚反应

乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯,反应的化学方程式为nCH2===CH2

—[CH2—CH2]—n。

4.乙烯的用途

(1)乙烯是重要化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。

乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。

【自主思考】

2.

(1)鉴别甲烷和乙烯可采用哪些方法?

(2)酸性高锰酸钾溶液和溴水中通入乙烯均能褪色,其原理相同吗?

提示 

(1)①用燃烧法,点燃时产生淡蓝色火焰的是甲烷,火焰明亮且冒黑烟的是乙烯。

②通入酸性高锰酸钾溶液或溴水中,能使溶液褪色的是乙烯,另一种是甲烷。

(2)不相同,乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,与溴水发生加成反应。

[效果自测]

1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。

(1)烃

的分子式为C3H6,符合通式CnH2n,故该分子属于烯烃(  )

(2)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是烯烃(  )

(3)某无色气体能使溴水褪色,该气体可能是烯烃(  )

(4)甲烷和乙烯都属于烃,前者属于烷烃,后者属于烯烃(  )

(5)甲烷和乙烯都是可燃性气体,点燃之前必须验纯,而且燃烧时现象相同(  )

(6)以石油为原料可以获得乙烯(  )

(7)乙烯比乙烷的化学性质活泼(  )

答案 

(1)× 

(2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)√

2.石蜡油(主要是含17个碳原子以上的液态烷烃混合物)分解实验按照如图进行:

(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是__________(填写序号)。

①只有甲烷 ②只有乙烯 ③烷烃跟烯烃的混合物

(2)将石蜡油分解所得生成物通入酸性高锰酸钾溶液中,现象是________________________________________________________________________。

(3)碎瓷片的作用是__________(填序号)。

①防止暴沸 ②有催化功能 ③积蓄热量 ④作反应物

答案 

(1)③ 

(2)酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)②③

探究一、乙烯的分子结构和性质

【合作交流】

1.根据乙烯的结构,思考乙烯的结构简式能否写成CH2CH2?

提示 不能,写烯烃的结构简式时,必须突出其重要结构

,因此必须写成CH2===CH2。

2.CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面吗?

提示 氯乙烯分子是乙烯分子中一个氢原子被一个氯原子取代,故所有原子仍共平面。

3.根据乙烯的化学性质讨论能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和C2H4?

能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的少量C2H4杂质气体呢?

提示 CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。

但酸性KMnO4溶液将CH2===CH2最终氧化为CO2,因此不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中的C2H4。

4.对比乙烷和乙烯的组成和结构特点,归纳二者性质上的异同点。

提示 从以下角度归纳乙烷和乙烯的异同点。

(1)物理性质上:

都难溶于水且密度比水小。

(2)化学性质上:

①都易燃烧,且充分燃烧的产物都是CO2和H2O。

②乙烷容易发生取代反应。

与溴水和酸性高锰酸钾溶液不反应。

③乙烯因为含有碳碳双键,能和溴水、H2、HX等发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【点拨提升】

1.乙烯分子的结构特点

2.有机物分子中原子的共面情况

乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面,如丙烯

的—CH3中的碳原子一定在原平面上,而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。

3.乙烯的性质特点

碳碳双键中的一个键易断裂,易发生加成反应。

结构决定性质,乙烯的化学性质(能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)主要是由碳碳双键所决定的,与碳氢键无关。

【典题例证1】 由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是(  )

A.分子中3个碳原子在同一直线上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.分子中共价键的夹角均为120°

D.分子中共价键数为8,其中有一个碳碳双键

解析 只要掌握乙烯的结构和性质就可推断丙烯的结构和性质,具体过程如下:

答案 D

【学以致用1】 以下是两种有机物的球棍模型:

代表H原子,

代表C原子,请回答下列问题:

(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。

(2)说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异:

①_________________;②______________。

解析 从球棍模型可知,Ⅰ为乙烷,Ⅱ为乙烯。

乙烷中有“C—C”,乙烯中有“C===C”,且前者是空间立体结构,后者是平面结构。

答案 

(1)C2H6 C2H4 

(2)①Ⅰ中含有碳碳单键,Ⅱ中含有碳碳双键 ②Ⅰ是空间立体结构,Ⅱ是平面结构

探究二、乙烯的加成反应

【合作交流】

1.结合乙烯的加成反应实验探究能否用Br2的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4?

提示 CH4与Br2的四氯化碳溶液不发生反应,而C2H4与Br2能发生加成反应生成无色液体

而使Br2的四氯化碳溶液褪色,因此可用Br2的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4。

2.用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(C2H4)和HCl反应也能制氯乙烷,两种方法哪种更好?

提示 用C2H4和HCl反应制取更好。

乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6,生成物不纯、产率低。

C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。

【点拨提升】

1.对乙烯性质的正确认识

(1)含有空气的乙烯点燃时易爆炸,所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。

(2)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生的是加成反应,生成无色的1,2二溴乙烷;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,二者褪色的原理不同。

(3)定量分析。

①加成反应消耗的Cl2的量由双键数决定,双键数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。

②取代反应消耗的Cl2的量由分子内氢原子个数决定,分子内氢原子个数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。

2.烯烃加成反应的特点

加成反应是有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是:

“断一加二,都进来”,“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。

【典题例证2】 某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应。

根据如图回答下列问题:

(1)写出A、C、D的结构简式:

A________,C________,D________。

(2)写出①②两步反应的化学方程式,并注明反应类型:

①________________________________________________________________________

(反应类型____________)。

②________________________________________________________________________

(反应类型____________)。

解析 根据烃A的用途知A为乙烯,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH,E为CH2—CH2。

其中化学反应①为CH2===CH2+H2

CH3CH3,化学反应②为CH2===CH2+HCl

CH3CH2Cl。

答案 

(1)CH2===CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH

(2)CH2===CH2+H2

CH3CH3 加成反应

CH2===CH2+HCl

CH3CH2Cl 加成反应

【学以致用2】 1mol乙烯与氯气发生加成反应,反应完全后,其产物与氯气在光照的条件下发生取代反应并反应完全,则两个过程中共消耗氯气(  )

A.3mol  B.4mol  

C.5mol  D.6mol

解析 根据CH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl,1mol乙烯与氯气发生加成反应,消耗1mol氯气;加成反应的产物1,2二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应,并且反应完全,消耗4mol氯气。

两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

答案 C

1.下列说法中错误的是(  )

A.无论乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关

B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷

解析 乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。

乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A正确;乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧火焰明亮有黑烟,D正确。

答案 C

2.下列关于乙烯的叙述中,不正确的是(  )

A.乙烯的化学性质比乙烷活泼

B.乙烯燃烧时,火焰明亮,同时伴有黑烟

C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂

D.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应

解析 乙烯分子中的双键有一个易断裂,使得乙烯容易发生加成反应;乙烯并不容易发生取代反应,故答案选D。

答案 D

3.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(  )

A.乙烯分子里碳氢个数比为1∶2

B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等

C.乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴

D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

解析 碳氢原子个数比为1∶2,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B与A的实质是一样的,根据生成的CO2和水的物质的量相等,也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2,A、B不能证明;加成反应是不饱和烃的特征性质,1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C能证明;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,并不能说明一定含有碳碳双键,也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键,D不能证明。

答案 C

4.下列过程中发生了加成反应的是(  )

A.C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色

C.C2H4燃烧生成二氧化碳和水

D.CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色

解析 酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应,C2H4与溴发生加成反应;C2H4燃烧属于氧化反应;CH4和Cl2在光照下发生取代反应。

答案 B

5.氯乙烷是一种重要的化工产品。

以下两个反应均可得到氯乙烷:

①CH3CH3+Cl2―→CH3CH2Cl+HCl

②CH2===CH2+HCl

CH3CH2Cl

(1)①属于__________反应;②属于__________反应。

A.加成   B.取代   C.氧化

(2)你认为采用哪个方案合理?

为什么?

答案 

(1)B A

(2)②方案合理。

因为①方案在产生氯乙烷的同时,有副产物生成。

课时作业

1.有关乙烯的下列叙述:

①乙烯溶于水后可得乙醇 ②乙烯能发生加聚反应 ③乙烯能与溴水发生加成反应 ④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体;其中正确的是(  )

A.只有②       B.①和③

C.②和③D.②③④

解析 乙烯需在一定条件下与水加成才能得到乙醇。

答案 D

2.下列物质不可能是乙烯加成产物的是(  )

A.CH3CH3B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br

解析 做这种类型的题时,一定要抓住加成反应的特点:

“断一加二,从哪里断,从哪里加”,所以CH2===CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团,所以加成后每个碳原子上至少有两个H原子,B选项不符合。

答案 B

3.下列关于乙烯和乙烷比较的说法中,不正确的是(  )

A.乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3

B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同一平面上

C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙烷活泼

D.乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

解析 乙烯的结构简式为CH2===CH2。

双键中的一个键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,乙烷中的碳碳单键稳定,致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

答案 A

4.烷烃

是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物,则R可能的结构有(  )

A.4种B.5种

C.6种D.7种

解析 烷烃

是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物,原烯烃分子结构中碳碳双键可能存在的位置有①、②、③、④、⑤5个位置,故R的可能结构有5种。

答案 B

5.下列说法正确的是(  )

A.乙烯的电子式为

B.乙烯的球棍模型为

C.乙烯分子是空间平面结构

D.乙烯的结构简式为CH2CH2

解析 乙烯分子中碳原子间是双键,有两对共用电子对,A错误;碳原子半径应比氢原子大,B错误;乙烯的结构简式为CH2===CH2,D错误。

答案 C

6.相同状况下,1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应,生成氯代烷,1mol此氯代烷可与4molCl2发生完全取代反应,则该烃的结构简式为(  )

A.CH2===CH2

B.CH3CH===CH2

C.CH3CH3

D.CH2===CH—CH===CH2

解析 1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应,说明该烃分子中只含1个

,生成的氯代烷1mol可与4molCl2发生完全取代反应,说明1分子该氯代烷中含有4个氢原子,结构简式为CH2Cl—CH2Cl,原气态烃结构简式为CH2===CH2。

答案 A

7.与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是(  )

A.

    B.乙烷

C.甲烷D.CH3CH===CH2

解析 A、D的分子式均为C3H6,碳、氢元素的百分含量与乙烯相同,但CH3—CH===CH2与乙烯属于同系物。

故选A。

答案 A

8.某气态的烷烃A与烯烃B的混合气体9g,其密度为同状况下H2密度的11.2倍,将混合气体通过足量的溴水,溴水增重4.2g,回答下列问题:

(1)写出结构简式:

A.__________,B.__________。

(2)B与丁烯互为__________(填“同分异构体”或“同系物”)。

(3)写出B与溴水反应的化学方程式:

________________________________________。

解析 混合气体的平均相对分子质量是:

11.2×2=22.4>16,所以混合气体中烷烃A是甲烷,且其物质的量是:

(9g-4.2g)÷16g·mol-1=0.3mol,而混合气体的物质的量是:

9g÷22.4g·mol-1≈0.4mol,故烯烃的物质的量是:

0.4mol-0.3mol=0.1mol,因此烯烃的相对分子质量是:

4.2÷0.1=42,烯烃的碳原子数是42÷14=3,即C3H6,结构简式是:

CHCH2CH3,与丁烯互为同系物,与溴水反应的化学方程式为:

CHCH2CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3。

答案 

(1)CH4 CHCH2CH3 

(2)同系物

(3)CHCH2CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3

9.乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

请回答:

(1)乙烯的结构式是__________。

(2)若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是__________(填序号)。

①水     ②氢气

③溴水④酸性高锰酸钾溶液

(4)在一定条件下,乙烯能与水反应生成有机物A。

A的结构简式是__________,其反应类型是__________反应(填“取代”或“加成”)。

解析 

(1)乙烯的结构式为

(2)乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,发生加成反应生成1,2二溴乙烷;(3)由

(2)知用③生成的1,2二溴乙烷为液体,可与乙烷分离;而①②④分别会在乙烷中混有杂质乙醇、氢气和二氧化碳;(4)在一定条件下,乙烯能与水发生加成反应生成乙醇。

答案 

(1)

(2)CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br

(3)③ (4)CH3CH2OH 加成

10.足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂——氯乙烷(沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。

(1)氯乙烷用于冷冻麻醉应急处理的原因是_________。

(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。

A.乙烷与氯气反应    B.乙烯与氯气反应

C.乙烷与HCl反应D.乙烯与HCl反应

(3)选择上述方法的理由是___________________________________________________

________________________________________________________________________;

制取发生反应的化学方程式为________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析 为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应,而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。

答案 

(1)氯乙烷的沸点较低,易挥发而吸收热量,使局部冷冻麻醉 

(2)D (3)由于烷烃的卤代反应是分步进行的,而且反应很难停留在一元取代阶段,所以得到的产物往往是混合物;而用乙烯和HCl反应只有一种加成产物,所以可以得到相对纯净的产物 CH2===CH2+HCl

CH3—CH2Cl

11.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

其装置如下图所示,试回答下列问题。

(1)图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是

①________;②________;③________;④________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。

A.品红溶液B.NaOH溶液

C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液

(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是________________________________________。

(3)使用装置②的目的是____________________________________________________,

使用装置③的目的是_______________________________________________________。

(4)能说明含有乙烯的现象是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析 因为CH2===CH2和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,因此,不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。

由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应,也不与品红溶液反应,而SO2却能与NaOH溶液和品红溶液反应,且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象,故可利用此性质差异先检出和除去SO2;再用装置③确认SO2除净之后,才能用酸性KMnO4溶液验证CH2===CH2的存在。

答案 

(1)A B A D

(2)①中品红溶液褪色

(3)除去SO2气体 检验SO2气体是否除尽

(4)③中品红溶液不褪色,④中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅

12.为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:

先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中),使气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质,由此他提出必须先除去杂质,然后再使乙烯与溴水反应。

请回答下列问题:

(1)甲同学的实验中有关的化学方程式为______________________________________

________________________________________________________________________。

(2)甲同学设计的实验__________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生加反应,其理由是__________(填字母序号)。

A.使溴水褪色的反应,未必是加成反应

B.使溴水褪色的反应,就是加成反应

C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯

D.使溴水褪色的物质就是乙烯

(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是__________,它与溴水反应的化学方程式是__________。

在验证过程中必须全部除去,除去该杂质的试剂可选用_____

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