有机高考辅导及过关训练.docx

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有机高考辅导及过关训练

有机高考辅导及过关训练

应试指导：

广东高考重点考查了有机化合物的结构与性质。

如：

同分异构体的书写、同系物的判断。

各类有机物的性质及检验方法（如：

卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、糖类、氨基酸和蛋白质等）；还涉及天然气、煤和石油的应用。

试题呈现形式主要为选择题和非选择大题各一题。

典题1.（2011年广东）下列说法正确的是

A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

[解析]：

只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B错误；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，水解生成的醇是丙三醇非乙醇，D错误。

[答案]：

C

典题2.（2011广东高考30，16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。

例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。

（5）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

解析：

本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。

（1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在碱性条件下才实现，所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH

2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

（2）由化合物Ⅰ的合成路线可知，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。

与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBr

CH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH。

（4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是

（5）反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键，因此1分子

与1分子

在一定条件下发生脱氢反应的产物是

。

该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

答案：

见上解析。

要点精析：

一．烃的结构与性质

1.烷烃通式：

代表物结构式：

代表物分子形状：

甲烷正四面体

主要化学性质：

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

2.烯烃通式

代表物结构式：

结构特点：

官能团碳碳双键

代表物分子形状：

乙烯6个原子共平面型

主要化学性质：

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

3.炔烃通式：

代表物结构式：

代表物分子形状：

乙炔4个原子同一直线型

主要化学性质：

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

4.苯及同系物通式：

代表物结构式：

代表物分子形状：

苯12个原子共平面

主要化学性质：

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

二．烃的衍生物的结构与性质

1.卤代烃通式：

一卤代烃：

R—X多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

代表物C2H5Br官能团：

卤原子—X

主要化学性质：

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

2.醇通式：

代表物CH3OH，C2H5OH官能团：

醇羟基—OH

主要化学性质：

1.跟活泼金属反应产生H2；2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；3.脱水反应:

乙醇140℃分子间脱水成醚，170℃分子内脱水生成烯；4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

3.．醛通式：

代表物HCHO，

官能团：

醛基

主要化学性质：

1.与H2、HCN等加成为醇；2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸。

4.酸通式：

代表物

官能团：

羧基

主要化学性质：

1.具有酸的通性；2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成；

能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）。

5.酯通式：

代表物HCOOCH3，

官能团：

酯基

主要化学性质：

1.发生水解反应生成羧酸和醇；2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇。

6.酚通式：

代表物

官能团：

酚羟基—OH

主要化学性质：

1.弱酸性；2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀；3.遇FeCl3呈紫色；4.易被氧化。

氨基酸：

H2NCH2COOH，氨基—NH2羧基—COOH

主要化学性质：

两性化合物；能形成肽键

糖，油脂，蛋白质结构与性质。

有机反应规律小结：

1、有机反应类型与官能团关系

反应类型

物质类别或官能团

取代反应

烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚

加成反应

、―C≡C―、—CHO

加聚反应

、―C≡C―

缩聚反应

—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛

消去反应

卤代烃、醇

水解反应

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应

醇、醛、

、―C≡C―、苯酚、苯的同系物

还原反应

、―C≡C―、—CHO、

羰基、苯环的加氢

酯化反应

—COOH或—OH

皂化反应

油脂在碱性条件下的水解

2．由反应条件推断反应类型

反应条件

反应类型

NaOH水溶液、△

卤代烃水解酯类水解

NaOH醇溶液、△

卤代烃消去

稀H2SO4、△

酯的可逆水解二糖、多糖的水解

浓H2SO4、△

酯化反应苯环上的硝化反应

浓H2SO4、170℃

醇的消去反应

浓H2SO4、140℃

醇生成醚的取代反应

溴水或Br2的CCI4溶液

不饱和有机物的加成反应

浓溴水

苯酚的取代反应

Br2、Fe粉

苯环上的取代反应

X2、光照

烷烃或苯环上烷烃基的卤代

O2、Cu、△

醇的催化氧化反应

O2或Ag（NH3）2OH或新制Cu（OH）2

醛的氧化反应

酸性KMnO4溶液

不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化

H2、催化剂

、―C≡C―、－CHO、羰基、苯环的加成

思考1．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示：

下列关于咖啡鞣酸的说法，不正确的是（　　）

A．分子式为C16H18O9

B．1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

C．不能发生消去反应

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

过关训练：

1.（广州模拟）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①~⑦的说法不正确的是（）

A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应

2.下列说法中，正确的是（）

A.分子内脱去一个小分子的反应一定是消去反应

B.可用浓溴水除去苯中混有的苯酚

C.胶体是一种较稳定的分散系，可用渗析法从胶体中分离出离子或小分子

D.向卤代烃水解后的溶液中直接加入硝酸银溶液，可以确定卤代烃中含有的卤元素

3.下列叙述中，正确的是（）

A．甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到

B．只用淀粉溶液即可检验加碘食盐中是否含碘酸盐

C．用灼烧并闻气味的方法可以区分纯棉织物和纯毛织物

D．用浓氢氧化钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇杂质

4.M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。

下列叙述不正确的是（）

A.M的分子式为C18H20O2

B.M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应

C.1molM最多能与7molH2发生加成反应

D.1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2

5.某有机物的结构简式为：

，下列说法正确的是（）

A．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应

B．1mol该有机物最多可与4molH2发生加成反应

C．该有机物为高分子化合物

D．该有机物在碱性条件下可发生水解反应

6．下列实验装置图正确的是（　　）

二、（双选题）7、下列有关物质的性质或应用的说法错误的是

A．石油裂化可获得乙烯、丙烯和丁二烯

B．油脂通过皂化反应可制得甘油

C．盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性

D．蔗糖和麦芽糖是同分异构体，两者水解产物相同

8、乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：

下列叙述正确的是

A．该反应不属于取代反应B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4

C．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯D．1mol乙酸香兰酯可与5molH2完全加成

1C2C3C4B5B6C7AD8BC

9．（广东高考试题）根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是，名称是。

（2）

的反应类型是。

的反应类型是。

（3）反应

的化学方程式是。

10、（汕头一模）丁子香酚结构简式如图：

丁子香酚的一种同分异构体：

对—甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体。

某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，其方案如下：

（A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。

）

（1）写出丁子香酚的分子式含有官能团的名称。

（2）指出化学反应类型：

①；②。

（3）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是（填序号）。

a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.Br2的四氯化碳溶液d.乙醇

（4）写出反应③的化学反应方程式：

。

（5）写出符合①含有苯环；②能够发生银镜反应的D的同分异构体：

。

（只答对一种即可）

11．（广东六校模拟）如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式，如CH3CH2CH2CH3的键线式可表示为

。

有人设想合成具有以下结构的烃分子。

（1）结构D显然是不可能合成的，原因是_____________；

（2）在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，写出金刚烷的分子式________；

（3）B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是________。

a．它的对位二元取代物只有一种b．它的邻位二元取代物只有一种

c．分子中所有碳碳键的键长均相等d．能发生取代反应和加成反应

（4）C的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式_____________________。

12．（福建理综）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中含氧官能团的名称为________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程为___________（注明反应条件）。

由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr）表示相对分子质量：

①下列物质不能与C反应的是________（填序号）。

A．金属钠B．HBrC．Na2CO3溶液D．乙酸

②写出F的结构简式__________。

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。

A．苯环上连接三种不同官能团B．能发生银镜反应

C．能与Br2/CCl4发生加成反应D．遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为___________。

答案：

9．

⑵取代反应加成反应

10．

（1）C10H12O2；双键、（酚）羟基

（2）①加成反应；②氧化反应

（3）b、d

（4）CH3－

－COOH+C2H5OH

CH3－

－COOC2H5+H2O

（5）

（答对1种即可）

11答案：

（1）C原子不能形成5个共价键

（2）C10H16　（3）b、c

12.

能力摸底:

1．异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：

（1）由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是________（填代号）。

A．可与Br2发生加成反应而使溴水褪色B．可与Na2CO3溶液作用生成CO2

C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．与银氨溶液发生银镜反应

异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：

根据以上信息，回答

（2）～（4）小题：

（2）写出有机物E、G的结构简式：

E_________________、G____________________。

（3）写出反应E―→F和I―→J的反应类型：

E―→F____________反应；　I―→J____________反应。

（4）写出F―→G、H―→I的化学反应方程式（注明反应条件，有机物要写结构简式）：

F―→G；

H―→I。

1．答案：

（1）BC

（3）取代　加聚

有机合成与推断

要点导学：

要点一、有机合成与推断的思维方法

要点二．有机合成设计遵循的原则及常见合成线路

一般合成线路的择

1、R-CH=CH2→卤代烃→醇→醛→酸→酯

2、芳香化合物合成路线：

苯及其同系物→卤苯→酚（或醇→芳香醇→芳香醛→芳香酸→芳香酯

3、烯烃→卤代烃→烯烃→卤代烃→二元醇→醛→二元酸------→高分子化合物（二元醇）

典例1．咖啡酸苯乙酯

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白。

⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑶．写出A→B反应的化学方程式：

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应。

2．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。

请回答下列问题：

（1）C、D的相对分子质量之差是，G的结构简式是。

（2）写出下列反应类型：

①；⑥。

（3）写出反应③、⑦的化学方程式：

③。

⑦。

（4）已知B同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：

。

①是苯环的二元取代物②遇FeCl3溶液显紫色③遇Na2CO3溶液反应产生无色气体

3．（摸底）已知：

①醛在一定条件下可以两分子加成：

产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛。

②B是一种芳香族化合物，根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去）。

（1）写出B、F的结构简式：

B____________________；F____________________。

（2）写出②和③反应的反应类型：

②____________；③____________。

（3）写出G、D反应生成H的化学方程式：

___________。

（4）F若与H2发生加成反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为________mol。

1．答案

2．答案

（1）28CH3COOH

（2）取代反应消去反应

（4）

3解析：

本题采用顺推的方法，从题中信息可知，A中含有醛基，反应后B既可与新制氢氧化铜反应，又可与氢气反应，B中可能含有醛基和不饱和键，C中含有羧基，C可与溴的四氯化碳溶液和氢气反应，则C中含有不饱和键，则C的结构简式为：

，与溴加成，得到二元卤代物，再发生消去反应得到F，F的结构简式为：

；加成后得到D为

。

由C可知B的结构简式为

，A的结构简式为

；由D与G发生酯化反应得到H，可知，G中含有羟基，结构简式为

；由F的结构式可知，若1molF与氢气加成，碳碳三键消耗氢气2mol，苯环消耗氢气3mol，共需氢气5mol。