南开8992年有机真题.docx

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南开8992年有机真题

南开89-92年有机真题

南开大学1989年研究生入学考试试题有机化学1989年研究生入学考试试题有机化学一，命名下列化合物或写出其结构（5分）1.CH3CHCHCH2CCH2CH3OHCH3O2.（1R,2R）－2－甲基环己醇3.OHCO2HOCH34.－D－吡喃葡萄糖稳定构象5.NO2NCH3二，完成下列反应（26分）1.OOCH3OHOHHOHIO4?

2.OH?

3.HOCH2CH2CH2CHO+HOCH3干HCl?

4.NCH3H3CCH3OH?

5.ONH+H?

6.COOHCNH2/Ni?

7.OOLiAlH4?

OC6H5CO3H?

8.9.?

10.CH3OCH2CH=CHCH3CH3200℃?

11.（CH3）3CBr+NaCN?

C6H5CH3BrC6H5HHNaOHC2H5OH?

12.13.OCH2CCH3CH2H3CNaOCH3CH3OH?

14.CNHOHNO3H2SO4?

15.NH2Br+CH3CH=CHCHOH2SO4NO2Br?

CH3CH2CHO1.CH3CHCO2C2H5ZnBr2.H/H2O?

16.NOHPCl3?

17.18.CH2OHCH2OHOHOOHOHNHNH2（过量）?

19.COCl1.CH2N22.Ag2O/H2O（过量）?

20.O+HOCH2CH2CH2CH2BrH?

21.OOC6H5+CH3NH2?

22.CH3OHBrCH3HH+HBr?

23.CH31.B2H62.H2O2/OH?

24.CHCH3OHNH2NaNO2HCl?

25.+OOO?

26.CH3CCCH3C6H5OH1.C2H5MgBr2.HH2O?

三，从下列各题的四个答案中选择一个正确答案（8分）1.苯酚用稀硝酸硝化可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，分离这两个产物的方法为（）A.萃取分离B.分馏C.水蒸气蒸馏D.过滤2.用于干燥呋喃甲醇的干燥即应为（）A.CaCl2B.NaC.KOHD.K2CO33.下列化合物中有手性的是（）A.CH3HC6H5ClCH3HCH3HB.OHHCOOHCOOHHHOC.D.ClCl4.完成下列转化应选择步骤（）NO2NH2H2NA.先用NaOH/As2O3还原，然后加硫酸；B.用Na2S还原；C.先用Zn/NaOH还原，然后加硫酸；D.先用Zn/NH4Cl还原，然后加硫酸。

四，按指定要求顺序排列（六分）COOHCOOHOHCOOHOHCOOHOH①②③④1.按酸性强弱顺序排列以下化合物：

（）＞（）＞（）＞（）2.按碱性水解速度排列以下化合物：

CO2C2H5CO2C2H5ClCO2C2H5CH3CO2C2H5NO2①②③④（）＞（）＞（）＞（）3.按碱性强弱顺序排列以下化合物：

NH2NNHN①②③④（）＞（）＞（）＞（）五，托品酸（由植物碱阿托品获得），分子式为C9H10O3,它与CrO3／吡啶作用生成醛酸；它与KMnO4作用生成苯甲酸。

经如下处理可把托品酸转化为氢化阿托酸：

阿托酸HBrC9H9O2BrOHC9H8O2（阿托酸）H2/NiC9H10O2（氢化阿托酸）。

试写出托品酸，阿托酸，氢化阿托酸的结构。

六，化合物WW,分子式为C9H10O2,其IR和NMR（氢谱）数据如下，写出它的结构，并标出NMR谱中各峰的归属。

IR:

1742cm,1385cm,1365cm,1232cm,1028cm,754cm,699cm-11-11-11-11-11-11-11NMR:

7.3（5H,s）,5.0（2H,s）,2.0（3H,s）七，用简单化学方法或物理方法（光谱法）分别鉴别下列三组化合物（六分）1.CHOCOCH3COCH2CH3OH2.CH3CH2CH2COOH,CH3CH2CH2CH2Br,CH3CH2CHCH3,（CH3）3COHOH3.CH2ClClClCH3CH2Cl八，用化学方法分离苯甲酸，苯甲醛，苯甲醇的混合物（3分）九，写出下列两个反应的可能机理（10分）1.OOOOHCH2CH2CH2OHOHNaOC2H5HOC2H52.OCOOHOOH十，以指定原料及必要的有机，无机试剂合成下列化合物（24分）1.以苯甲醛和三碳以下（包括三碳）有机物合成CH2CHCH3NH22.以苯，苯甲醛及三碳以下（包括三碳）有机物合成：

CH=CHC=CHCH=CH2C6H53.以苯及三碳有机物合成：

CH2CH2CH3ICOOH4.以四碳以下（包括四碳）有机物合成：

OOCHCH2COOC2H5CH3南开大学1990年研究生入学考试试题有机化学1990年研究生入学考试试题有机化学一，命名下列化合物（6分）：

1.H3CCH2=CHCHCHCH2CH3OH2.C=CCH2CH3CHCH3CH3HCH33.SO3HOCH3Br4.ClCH35.NCH3CH36.CH=CHCOOCH3二，写出下列化合物的结构（4分）1.水杨酸2.内消旋酒石酸3.8－羟基喹啉4.丁酸异丁酯三，完成下列反应式（30分）1.CH3CH2CH2CHOOH?

2.ClClNO2+NaOCH3?

3.NOHPCl5?

4.CO2C2H5+CH3COC6H5NaOC2H5HOC2H5?

5.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5NaOC2H5HOC2H5?

6.+OOO?

7.HH?

8.CHONCH3+OH?

9.OCHCH=CH2CH3200℃?

10.CHO+（CH3CO）2CH3COOK?

11.OOC2H5HH2O?

12.HOCH3CCC6H5CH3OHC6H5H2SO4?

13.CH3B2H6OHH2O2?

14.CCH+H2OH2SO4HgSO4?

15.CH=CHCH3+HCl（gas）?

16.NHOOBr2,NaOH?

17.COOHCOOC2H5Na+C2H5OH?

18.CH2CH3CHO+CH3OHH?

19.CH3CCH2CH2CHOOOH?

20.CCHBrCH3C2H5HCH3NaOHC2H5OH?

21.CH3CCCH3+H2Lindlar?

22.NHNHH2SO4?

23.+HNO3H2SO4?

24.NCH2CH3+COOC2H5NaOC2H5?

N25.OCH2CH3+HI?

26.OO+CH2=CHCOOC2H5NaOC2H5?

27.CH3CH2CCH3CH3ClNaOHH2O?

28.BrCl+MgEt2O?

29.CH3CH=CH21.Hg（OAc）2/H2O2.NaBH4?

30.NBrBrKCNC2H5OH?

四，用简单方法鉴别下列化合物（4分）CHOCOCH3COCH2CH3CH3CHO五，用简单方法分离下列化合物（4分）COOHOHNH2NHCH3六，按指定顺序分别排列下列三组化合物（9分）1．按酸性大小：

①②③④⑤OHOHCH3CO2HCO2HNO2CO2HNO22.按碱性大小：

①②③④（C2H5）2NH（C2H5）3NNH2N3.按进行SN1反应活性大小：

①②③④CH2=CHCH2BrCH3CH2BrCH3CHCH3BrCH3CCH3BrCH3七，试写出下列反应可能的机理（5分）H2SO4八，用苯，甲苯及四碳以下（包括四碳）的有机物为原料合成下列化合物（24分）（可以用必要的无机或有机试剂）1.CCH2CH3CH3OH2.CH2CHCOOHCH33.CH24.CH3BrBr九，推测结构：

（14分）1．化合物A（C6H13N）与碘甲烷作用得到B（C7H16IN）,B用氢氧化银处理并加热后生成C（C7H15N）,C再与碘甲烷作用并经氢氧化银处理，加热得D（C5H8）,D经臭氧化还原水子解得到两分子甲醛和一分子1，3－丙二醛，试写出A的可能结构。

2.分子式为C10H12O2物的化合物M，其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰，其核磁共振（HNMR）数据如下：

2.1（单峰，3H）;2.9（三重峰，2H）;4.3（三重峰，2H）;7.2（单峰，5H）试写出M的可能结构。

南开大学1991年研究生入学考试试题有机化学1991年研究生入学考试试题有机化学一，给下列化合物命名或写出结构（6分）1.CH3CH2CHCH2CH=CHCOCH（CH3）2CH2OHO2.7－氨基－2－萘磺酸3.OOOOHCH2OHOHCH2OHOHOHOHOH4.CHOCH=CH2HOHHCl5.（1S,2R,4R）－2－甲基－4－异丙基环己醇（稳定构象）二，写出下列反应的主要产物或填上适当条件（30分）1.（CH3）2CHCHO+2CH2O浓OH?

2.NCH3CH3+OCHONaNH2?

3.CH2OCH3+H2C=CHNO225℃Et2O?

OOOHCl/H2O?

4.5.OHCH3CH3+?

+?

OHCH3CH3OHC6.OHCO2H+CH3COClNaOH?

7.OCH3CH3CH3CH2?

8.NHNO3?

9.OCHCHCH3+HOCH2CH2OHH?

10.CH3CH2C=CHCOCH3CH3?

CH3CH2C=CHCHCH3OHCH311.CH3（CH2）3CHCHOC2H5+BrCHCO2C2H5CH31.Zn2.H?

12.ClCHCH2CCH2CH3CH3OClCHCH2CH2CH2CH3CH3?

13.HOCO2HCH3HOCH2OHCH3?

14.OOCH31.RCO3H2.OH/H2O?

15.OHCH2CH2OH+CH3CH2OHH?

16.NH2OCH3+C6H5CH=CHCHONO2OCH3H2SO4?

17.C2H5OCCH2CH2CHCHCH3OCO2C2H5CO2C2H5NaOC2H5?

18.OHNH2NaNO2H?

19.OCO+CH3CH2CH2OHH?

20.NH3COHPCl5?

21.OOCH3OHOHCH2OHHOHIO4?

22.CONH2CH3CH3Br2NaOH?

23.C=CHC2H5CH3C2H5Cl2/H2O?

（Fischer投影式）24.C2H5C2H5BrHHCH3NaOHC2H5OH?

（构型式）25.CH31.B2H62.H2O2/OH?

1.2.?

?

CH326.?

?

三，按要求排顺序（8分）1.按下列化合物碱性强弱排顺序：

三，按要求排顺序（8分）1.按下列化合物碱性强弱排顺序：

NNH2NHNABCD2.按脱水活性大小将下列化合物排列成序：

CH3OHCH2OHCH2OHOHABCD3.按酸性强弱将下列化合物排列成序：

CO2HOHCO2HOHOHCH3OHABCD4.按亲电加成活性大小将下列化合物排列成序：

CH2CHOCH3CHOCH3COCH3COCH（CH3）2ABCD四，选择题：

（把答案写在（）内）（6分）1.下列化合物有手性的是（）和（）OOOABCOHCO2HHCO2HHOHOHHCO2HCO2HOHHCCHOCO2HOHHHHO2CDEF2.下列化合物有芳香性的是（）和（）OCF3HOABCD3.下列化合物最容易形成烯醇式的是（），最不容易形成的是（）OOOOOOABC五，完成下列转化（除制定原料外，可应用其他必要试剂）（8分）1.OOCH3CH2CH3OCH32.ClCH2CH2CHOCHCH2CH2CHOOH六，简要回答问题：

（8分）1.写出噻吩硝化时，硝基进攻和位生成的中间体正离子主要共振结构，并说明进攻哪个位置有利。

写出噻吩硝化时，硝基进攻和位生成的中间体正离子主要共振结构，并说明进攻哪个位置有利。

2.下列两个互为异构体的季铵盐加热得到不同产物，写出反应产物并说明为什么？

下列两个互为异构体的季铵盐加热得到不同产物，写出反应产物并说明为什么？

（CH3）3CCH3N（CH3）3OH（CH3）3OHH3C（CH3）3CNMN3.下列化合物P与与CH3MgX反应，再酸化得到两种产物。

其中之一可与NaHCO3出作用放出CO2,另一种产物是不含氧的，为一烃类。

写出这两种产物和它们生成的过程。

另一种产物是不含氧的，为一烃类。

写出这两种产物和它们生成的过程。

COOCP七，写出下列反应的机理（10分）1.CO2C2H5CH3OCH3CH3OCH3CH3CH3CH3OCH3MgI2.OCH2CH2CHOOCO2C2H5OCH2CH2CHOOH5C2O2CNaOC2H5HOC2H53.OOHH八，根据下列反应写出化合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ的结构（4分）C17H21NO41.OH/H2O2.HCH3OH+C6H5CO2H+C9H15NO3C9H15NO3CrO3C9H13NO3CO2+NCH3OⅠ（Cocanine）Ⅱ（Ecgonine）Ⅱ（Tropinone）九，用简单化学方法或物理方法（IR,NMR）分别鉴别下列两组化合物。

（4）分）1.CH3CH2CHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CHCH2CH3OHOHOHOHOH2.CH3CH3H3CCH（CH3）2物十，化合物C4H7ClO2,它的IR和和NMR谱图数据如下：

写出该化合物的结构，并标明谱图数据如下：

写出该化合物的结构，并标明NMR各峰归属。

（4分）IR:

1725cm-1（强）1050－1200cm-1（一组中强峰）NMR:

1.7ppm（3H,b）,3.8ppm（3H,s）,4.3ppm（1H,q）十一，合成题（12分）1.由甲苯，丙二酸二乙酯及其它必要试剂合成：

CH3NH2CH2CH32．由萘及其他必要的试剂合成：

CH2CO2HI南开大学1992年研究生入学考试试题有机化学1992年研究生入学考试试题有机化学一，给下列化合物命名或写出结构（5分）1.NNO22.C=CCO2CH（CH3）2CH3ClCH3CH23.OCH3CH2OHHOHOCH2OOH4.（R,R）－酒石酸（Fischer投影式）5.谷氨酸二，完成下列反应式（写出主要产物）（19分）1.OHCH2OHC6H5CHO干HCl?

Br2Fe?

2.OO+2?

3.H5C6CCp－CH3OC6H5OHC6H5OCH3－pOHC6H5H?

4.CH31.B2H62.H2O2/OH?

（构型式）1.TsCl2.RONa/ROH?

5.OOHOHCH2OHOHHOOOHOHCH2OHOBr2/H2O?

6.CO2CH3HHCO2CH3?

7.CH3CH=CHCH2OC=CHCOORCH38.NH2+C6H5CH=CHCHOC6H5NO2H2SO4?

9.BrSBr2?

10.C=CCH3C2H5CH3H+Cl2（H2O）（Fischer投影式）11.C6H5COCH2COCH2CH2CH2CHOR2NH?

12.C6H5COCl1.CH2N2（过量）2.AgOH?

13.OCH3CHO+CH3COCCH3OOCH3CO2K?

14.CH3CHCH2NCH2CH3CH3CH3CH3OH?

15.COCH3CHOOH/H2O?

Al［］OCH（CH3）23HOCH（CH3）2?

16.CO2CH2C6H5OH2/Pd?

三，简要回答问题（8分）1．蓖麻酸有几种旋光异构体？

CH3（CH2）5CHCH2CH=CH（CH2）7CO2HOH（蓖麻酸）2．顺－1－异丙基－4－氯环己烷和它的反式异构体分别用NaOH/C2H5OH处理时，那个反应速度快？

3．下列化合物中哪个具有手性？

HBrCO2HCO2HBrHC=C=CHC6H5CH3CH3CH2CH2CH2CH2CO2HABC4．下列化合物中哪个不具有芳香性？

NCH2CH2N（CH3）2CH3HABC四，封酮（Fenchone）为一萜类化合物，可从茴香油中分离得到。

外消旋封酮可由以下路线合成。

写出合成中省略的中间体及试剂（a）－（n）的结构。

（7分）CH2=CHCH=CH2+（a）CO2CH31.（b）2.（c）CO2CH3CO2CH3CO2CH3（d）（e）+（f）1.（g）2.（h）CO2HO（i）CO2CH3O1.（j）2.H3OCO2CH3CH2CO2CH3HO1.（m）2.（n）3.HOH（k）（l）CO2CH3CH2CO2CH32NaNH2+2CH3IO（Fenchone）五，写出下列反应的历程（8分）1.H3CORHCH3ROHOHR+2.CCH3OCC6H5OONaOC2H5HOC2H5CCH2CC6H5OOO六，用简单化学方法分别鉴别下列两组化合物（8分）六，用简单化学方法分别鉴别下列两组化合物（8分）1.OHOHOCHCH3OHCHO2.NHOONH2NHCH3七，完成下列转化（12分）七，完成下列转化（12分）1.CHOOCHOCH2CH3HO2.CCHOHHH5C6C2H5CH3C=CC2H5HCH3H5C63.H5C2O2CCHCO2C2H5Br（CH3）2CHCH2CHCO2HNH2八，按要求排列顺序（9分）八，按要求排列顺序（9分）1．按亲核性强弱：

CNCNNCNCCNCHCNCNCH2CNABC2.按酸性强弱：

CO2HOHCO2HOHCO2HOHCO2HCH3ABCD3．按碱性强弱：

NHNHOCH3（CH2）4NH2ABC4．按SN2取代活性大小：

CH2CH2CH2ClCHClCH3CHClCH3ABC九，化合物A，C9H12O，它的IR和NMR数据如下，写出A的结构。

（6分）IR:

3450cm-1（宽峰），710cm-1,780cm-1NMR:

0.9ppm（t,2H），1.6ppm（q,3H），2.7ppm（s,2H），4.4ppm（t,1H），7.3ppm（s,4H）十，一个药物Bromodiphenhydramine（结构如下）。

它的合成原料之一是2－（N,N－二甲氨基）乙醇［HOCH2CH2N（CH3）2］。

①由适当原料制备HOCH2CH2N（CH3）2。

②以2－（N,N－二甲氨基）乙醇，苯和甲苯及其它必要试剂合成Bromodiphenhydramine。

（6分）CHOCH2CH2N（CH3）2Br（Bromodiphenhydramine）十一，由丙二酸酯，甲苯和不超过三个碳的原料及必要试剂合成：

（12分）1.CH3CCH2CHCH2CO2C2H5CH2CH32.CNBrCH3