有机化学综合实验专题总结.docx
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有机化学综合实验专题总结
有机化学综合实验专题总结
一、有机化学实验的一般特点
1．加热方法的变化：
直接加热、水浴加热（温度低于100℃）；
2．产物一般需分离提纯（混有少量反应物）；
3．温度计的使用，注意温度计的位置：
液面下或支管口处；
4．常用到冷凝、回流装置*。
二、有机制备反应
1．乙烯的实验室制法
（1）装置：
（2）反应原理：
，反应类型：
；
浓硫酸的作用：
，
可能的副反应：
、
、。
（3）气体收集：
。
（4）注意事项：
①将浓硫酸小心加入到无水乙醇中（体积比约为3:
1）；
②实验时要求使反应温度迅速上升到170℃，以避免在140℃时生成乙醚，当温度高于170℃时，乙醇和浓硫酸发生氧化反应更突出，产物为CO、CO2、SO2等杂质气体；
③加热不久后烧瓶内的液体容易变黑，原因是：
浓硫酸将无水乙醇氧化生成碳单质等；
④实验结束时，应先将导管从水槽中取出，后熄灭酒精灯。
2．乙酸乙酯的制备
（1）装置：
（2）反应原理：
，
浓硫酸的作用：
。
（3）饱和碳酸钠溶液的作用：
减少乙酸乙酯的溶解、中和乙酸、溶解乙醇，增大乙酸乙酯与水溶液的密度差，有利于液体分层。
（4）反应试剂加入顺序：
无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸
（5）实验现象：
在液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
3．溴苯的制备*
（1）装置：
（2）反应原理：
。
（3）实验现象：
很快烧瓶内溶液微沸（该反应放热），在导管口附近出现白雾（HBr）
（4）说明：
①苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应；
②反应中加入铁屑，实际起催化作用的是FeBr3；
③生成的溴苯是无色液体，密度大于水，不溶于水，常因溶解溴而呈褐色，可加入NaOH溶液，分液后即可提纯；
（5）如何判断此反应是取代，而不是加成？
。
4．硝基苯的制备*
（1）装置：
（2）反应原理：
，
浓硫酸的作用：
。
（3）说明：
①硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度大于水，有毒；常因溶有NO2而显淡黄色，可加入NaOH溶液，分液后即可提纯；
②反应试剂加入顺序：
浓硝酸、浓硫酸、苯。
三、有机分离、提纯实验
1．分液：
用于两种互不相溶（密度也不同）的液体的分离。
2．蒸馏：
用于沸点不同的液体的分离。
分馏的原理与此相同。
3．洗气：
用于气体的吸收。
一般用液体吸收（即洗气）、也可用固体吸收。
4．其他不常用的还有如：
盐析、渗析、过滤等
四、有机性质实验：
1．卤代烃水解及卤原子的检验：
（1）实验原理：
；
；。
（2）实验步骤：
①取少量卤代烃，加入NaOH溶液；
②加热煮沸；
③加入过量稀硝酸酸化；
④加入硝酸银溶液，根据沉淀颜色确定卤素种类。
2．银镜反应：
（1）银氨溶液的制备：
、；
（2）反应原理：
。
（3）注意事项：
①所用试管要洁净；
②配置银氨溶液要防止氨水过量（容易爆炸）；
③实验条件是水浴加热，不可直接加热煮沸；
④洗去银镜用稀硝酸。
3．糖类水解及产物的检验：
注意产物检验前用碱溶液中和酸
五、有机物的分离和提纯
1．气态混合物的提纯---洗气：
除去下列物质中的杂质（括号中的为杂质）：
a.甲烷（乙烯）：
溴水（注意：
高锰酸钾以及氢氧化钠的使用）
b.乙炔（硫化氢）：
硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液
c.甲烷（甲醛）：
水（甲醛易溶于水）※家居装修
d.乙烷（水蒸气）：
浓硫酸或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙（注意：
干燥管的使用）
2．液态混合物的分离和提纯
（1）分离溴水中的溴和水：
萃取分液（四氯化碳、苯、直馏汽油、乙酸乙酯、乙醚等）
（2）分离石油中的汽油和柴油：
分馏
（3）从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠）：
盐析（NaCl）
※注意：
蛋白质的盐析（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液）
（4）分离苯和苯酚的混合物
※不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯
（5）提纯下列物质（括号中的为杂质）
a.溴乙烷（乙醇）：
水（分液）
b.苯（苯磺酸）：
水或氢氧化钠（分液）
c.硝基苯（硝酸）：
氢氧化钠溶液（分液）
d.苯（甲苯）：
高锰酸钾溶液（分液）
e.溴苯（溴）：
氢氧化钠溶液（分液）
f.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）：
饱和碳酸钠溶液（分液）
g.淀粉液（氯化钠）：
蒸馏水（渗析）
h.乙醇（水或乙酸）：
CaO（蒸馏）
【真题回顾】
1．（2013·新课标全国卷Ⅰ，26）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
相对分子质量
密度/（g·cm－3）
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
可能用到的有关数据如下：
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是。
（2）加入碎瓷片的作用是，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作
是（填正确答案标号）。
A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗
的（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有（填正确答案标号）。
A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是（填正确答案标号）。
A.41%B.50%C.61%D.70%
【对点集训】
2．（2013·新课标全国卷2，26）正丁醛是一种化工原料。
某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/。
c
密度/（g·cm-3）
水中溶解性
正丁醇
11.72
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。
在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。
当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。
滴加过程中保持反应温度为90~95。
C，在E中收集90。
C以下的馏分。
将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75~77。
C馏分，产量2.0g。
回答下列问题：
（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由___________________________________。
（2）加入沸石的作用是_____________，若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是____________
________________________________________。
（3）上述装置图中，B仪器的名称是_________________，D仪器的名称是___________________。
（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是_____________（填正确答案标号）。
a.润湿b.干燥c.检漏d.标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在_______层（填“上”或“下”）
（6）反应温度应保持在90~95。
C，其原因是_____________________________________________。
（7）本实验中，正丁醛的产率为___________%。
3．（2012·海南，17）实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH―→CH2==CH2，
CH2==CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br，可能存在的主要副反应有：
乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇
1,2二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/g·cm－3
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
－130
9
－116
回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是（填字母序号，下同）；
a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；
a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是；
（4）将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在层（填“上”或“下”）；
（5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去；（填正确选项前的字母）
a.水b.氢氧化钠溶液c.碘化钠溶液d.乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用的方法除去；
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是。
4．1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18克/厘米3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴（表面覆盖少量水）。
请填写下列空白：
（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃，并且该反应要求温度迅速高到170℃，否则容易产生副反应。
请你写出乙醇的这个消去反应方程式：
。
（2）写出制备1,2—二溴乙烷的化学方程式：
。
（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶b中的现象：
。
（4）容器c中NaOH溶液的作用是：
。
（5）某学生做此实验时，使用一定量的液溴,当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因：
。
（6）c装置内NaOH溶液的作用是；e装置内NaOH溶液的作用是。
5．（2015·江苏化学，21B）实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见下图，相关物质的沸点见附表）。
其实验步骤为：
附表 相关物质的沸点（101kPa）
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
58.8
1，2二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229
步骤1：
将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：
将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。
有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：
经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：
减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
（1）实验装置中冷凝管的主要作用是________________________，锥形瓶中的溶液应为____________。
（2）步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为______________________。
（3）步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________（填化学式）。
（4）步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是___________________________________________。
（5）步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止______________________________________。
6．（2015·东北三省四市模拟）苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C6H5COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。
有关数据如下：
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g·cm－3）
水溶性
苯甲酸
122
122.4
249
1.2659
微溶
甲醇
32
－97
64.6
0.792
互溶
苯甲酸甲酯
136
－12.3
196.6
1.0888
不溶
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。
回答下列问题：
（1）该反应的化学方程式为______________________________________________，
该反应的原子利用率是_______________。
（2）实验中，应选择（如上图）________（填序号）作为冷凝回流装置，该仪器的名称为_______________。
（3）使用过量甲醇的原因是_______________________________________。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。
（4）饱和碳酸钠溶液的作用是__________________________，操作a的名称为_____________。
（5）由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论_________________________________________
___________________________________________。
（6）该实验中制得苯甲酸甲酯8.30g，则苯甲酸甲酯的产率为________。
7．（13分）实验室利用冰醋酸和正丁醇制备乙酸正丁酯，实验装置如下图所示，可能用到的有关数据如下表：
正丁醇
冰醋酸
乙酸正丁酯
正丁醚
密度/（g/cm3）
0.810
1.049
0.882
0.7689
沸点/℃
118.0
118.1
126.1
142
合成反应：
在干燥的a中加入9.32g正丁醇、7.2mL冰醋酸和3～4滴浓硫酸，摇匀后，加几粒沸石，c中通水，开始缓慢加热，控制馏出物的温度不超过130℃。
分离提纯：
①将仪器a中反应后的混合液与仪器e中的馏出物合并，转入分液漏斗中；②依次用水、少量的10%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后再加干燥剂M，静置一段时间后，弃去M；③将最终得到的反应粗产物转入洗净的仪器a中，加入几粒沸石，进行蒸馏，得到乙酸正丁酯7.31g。
请回答下列问题：
（1）仪器a的名称是_____________。
（2）在分液时应选如图装置中的____（填序号），使用该仪器前应先___________________。
（3）写出制备乙酸正丁酯的化学方程式：
___________________________________________。
（4）第一次水洗的目的是____________________________。
（5）干燥剂M可以是_______（填序号）
A．五氧化二磷B．无水硫酸钠C．碱石灰D．氢氧化钠固体
（6）步骤③得到的粗产品蒸馏提纯时，下图所示装置中，温度计位置可能导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置为______（填序号）
（7）本实验所得到的乙酸正丁酯的产率是__________（填序号）
A．30%B．40%C．50%D．55%
8．（12分）实验室制取少量溴乙烷的装置如右图所示。
根据题意完成下列填空：
（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、和1:
1的硫酸。
配制体积比
1：
1的硫酸所用的定量仪器为（选填编号）。
a．天平b．量筒c．容量瓶d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是。
试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第层。
（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在、（写出化学式）。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是（选填编号）。
a．蒸馏b．氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是。
（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是：
。
9．（14分）水杨酸甲酯又叫冬青油，是一种重要的有机合成原料。
某化学小组用水杨酸（
）和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
实验步骤：
Ⅰ．如图，在三颈烧瓶中加入6.9g（0.05mol）水杨酸和24g（30mL，0.75mol）甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯（甲苯与水形成的共沸物，沸点为85℃，该实验中加入甲苯，易将水蒸出），再小心地加入5mL浓硫酸，摇动混匀，加入1～2粒沸石，组装好实验装置，在85~95℃下恒温加热反应1.5小时：
Ⅱ．待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，过滤得到粗酯；
Ⅲ．将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分，得水杨酸甲酯4.5g。
常用物理常数：
名称
分子量
颜色状态
相对密度
熔点（℃）
沸点（℃）
水杨酸甲酯
152
无色液体
1.18
-8.6
224
水杨酸
138
白色晶体
1.44
158
210
甲醇
32
无色液体
0.792
-97
64.7
请根据以上信息回答下列问题：
（1）仪器A的名称是，制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是。
（2）实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是。
（3）反应结束后，分离甲醇的操作是。
（4）洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是，第二次水洗的主要目的是。
（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是。
（6）本实验的产率为___________（保留两位有效数字）。
10．（14分）乙酸异戊酯（
）是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图（有关的加热和夹持仪器略去）和有关数据如下：
实验步骤：
在烧瓶中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热烧瓶，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁晶体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
相对分子质量
密度/（g·cm-3）
沸点/℃
水中溶解性
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
（1）写出制取乙酸异戊酯的化学方程式。
（2）冷凝管的作用是，碎瓷片的作用是。
（3）若乙酸异戊酯产率偏低，其原因可能是。
A．原料没有充分反应B．发生了副反应
C．在进行蒸馏纯化操作时，从143℃开始收集馏分
（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后（填标号），
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是。
（6）本实验的产率是。
A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅
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