专题八 有机化学1.docx

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专题八有机化学1

专题八有机化学

一、基本概念

有机物的特点：

种类多，3000多万种；大多数难溶于水（能与水以任意比互溶），易溶于有机溶剂（相似相溶）；大多熔沸点低（大多数有机物是晶体）；大多加热易分解；大多可燃（如：

，但是高效灭火剂）；大多为非电解质，是热、电的不良导体（但已用聚乙炔开发了有机高分子导电材料）；一般有机反应慢、副产物多。

1、同系物：

，在分子组成上某种原子团的化合物。

2、同分异构体：

⑴CnH2n+2：

只能是烷烃，而且只有碳链异构。

如CH3（CH2）3CH3、、

⑵CnH2n：

单烯烃、环烷烃。

如C4H8，写出所有C4H8烯烃类的同分异构体：

、

、、C4H8还有下列环烷烃：

、、

⑶CnH2n-2：

炔烃、二烯烃。

如：

（各举一例）

⑷CnH2n-6：

芳香烃（苯及其同系物）、不饱和链烃等。

如：

、、、CH≡C—C≡C—CH=CH—CH2—CH3

⑸CnH2n+2O：

饱和脂肪醇、醚。

如：

（各举一例）

⑹CnH2nO：

醛、酮、烯基醇等。

如：

（各举一例）

⑺CnH2nO2：

羧酸、酯、羟醛等。

如：

（各举一例）

⑻CnH2n+1NO2：

硝基烷、氨基酸。

如：

（各举一例）

二、烃（有机物叫烃）

（一）烷烃

（1）、甲烷的存在：

沼气、坑气、。

（2）、甲烷的实验室制法反应方程式_____________________________________________________

（固体加热制气体，与实验室用制备气体的装置相同。

）

（3）、甲烷的结构画出甲烷的结构示意图；甲烷分子的键角是。

下图是甲烷分子的模型，其中a是模型，b是模型。

ab

（4）、甲烷的化学性质

a、甲烷是可燃性气体（被氧气氧化），是一种清洁的气体燃料。

b、用排的方法在大试管中收集4体积的氯气，再通入1体积的氢气，放在光亮的教室里，可以观察到的现象是：

。

甲烷和氯气在光照下发生的一系列反应都是______反应（填反应类型），诸多产物中，常温下是气体的是，产物是液体的是，氯仿的化学式是______，常用作有机溶剂的是______。

c、加热分解

甲烷在隔绝空气的条件下加热到℃以上会分解，写出方程式。

该分解产物的用途广泛，有：

。

2、烷烃——饱和链烃（以碳、碳单键结合的链烃，通式：

）

（1）、烷烃的物理性质

a、随碳数增加，气态（碳原子数1～）→液态（碳原子数5～16）→固态（碳原子数>16）

b、随碳数增加，熔沸点，密度（＜1）

Ø碳原子数相同的烃，熔沸点如何变化____________________________________________

c、难溶于水。

怎样分离液态烷烃与水的混合物_____________________

（2）、烷烃的化学性质与甲烷相似

通常情况下，烷烃都很稳定，在空气中可以燃烧，在下都能与氯气发生取代反应，也能在一定的温度下分解。

（二）、烯烃

1、乙烯——现代石油化工的龙头产品，乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志,也是一个国家综合国力的表现。

（1）、乙烯的制法

a、实验室制法写出实验室制乙烯的反应方程式：

，该反应类型。

Ø如何混合乙醇和浓硫酸，乙醇与浓硫酸体积比是

Ø浓硫酸的作用，碎瓷片的作用

Ø温度计插在（a、液面上b、液面下），迅速升温至℃，防止生成。

Ø溶液变黑是因为浓硫酸的作用而产生了物质。

Ø该气体中除了乙烯还含有，

如何得到纯净的乙烯？

b、工业上得到乙烯的主要方法是，在得到乙烯的同时还能得到

等有机化工原料。

（3）、乙烯的化学性质

a、加成反应

在一定条件下乙烯能与、、等发生加成反应。

b、氧化反应

Ø燃烧乙烯燃烧火焰明亮，有，放出大量的热。

Ø使KMnO4（H+）aq褪色

c、聚合反应——生成聚乙烯聚乙烯是纯净物吗？

2、烯烃

（2）、化学性质类似于乙烯写出3-甲基-2-乙基-1-丁烯的加聚反应的化学方程式

化学性质：

加成、氧化、加聚

Ø写出1,3—丁二烯和溴水的发生1,2加成的产物:

Ø写出1,3-丁二烯和溴水的发生1,4加成的产物：

Ø写出1,3-丁二烯加聚反应的产物

Ø写出天然橡胶单体的化学式和名称

（三）、乙炔

1、实验室制取乙炔

反应方程式：

。

碳化钙俗称，写出碳化钙、乙炔的电子式：

乙炔中共价键的键角是。

写出工业制备碳化钙的反应方程式。

该实验的装置图如右图示

Ø该反应是块状固体碳化钙与水反应制气体，能否使用启普发生器？

理由是

。

为了，通常用饱和食盐水代替水进行实验。

Ø图中装有硫酸铜溶液的洗气瓶，目的是。

乙炔通入酸性高锰酸钾溶液的现象是，通入溴水中的现象是。

2、化学性质

Ø乙烯燃烧火焰明亮，产生，放出大量的热。

乙炔在氧气中燃烧时产生的火焰叫，其温度可达3000℃以上，可用

来和。

Ø使KMnO4（H+）aq褪色

（四）、苯及其同系物

1.苯

Ø苯的溴代反应

写出苯溴代的化学方程式：

苯溴代的装置如图所示

装置各部分中的药品是（填药品名称）：

A中，其作用是

分液漏斗中，球形U形管中，其作用是B中。

反应时A中现象是，B中的现象，说明该反应是取代反应，写出B中的方程式：

。

产物溴苯在试管A中还是试管B中？

。

纯净的溴苯是色，密度比水，溶于水，有毒。

实验中的溴苯却是红褐色，原因是。

如何得到纯净溴苯？

用方程式表示。

Ø苯的硝化反应

苯的硝化反应装置如图所示

反应方程式，

反应类型是。

苯、浓硝酸、浓硫酸加入大试管的先后顺序是，

混合溶液的具体做法是：

。

试管上方导气管的作用是，用水浴加热的优点是：

。

反应后混合物倒入水中，可以看到油状液体在试管，呈色，有味。

纯净的硝基苯是_____色，有毒。

b、加成反应（与H2、Cl2等）

写出苯在加热和催化剂的作用下与氢气反应的化学方程式

Ø苯的氧化苯不被酸性高锰酸钾氧化。

（3）、苯的结构——苯是平面的正六边形，苯分子中的六根碳键完全相同。

苯分子中存在一般的单键和双键吗？

2、苯的同系物

甲苯，邻、间、对二甲苯都是无色的，不溶于水且比水的液体。

写出甲苯生成TNT的反应方程式：

，

三硝基甲苯是晶体，溶于水，它的用途是。

苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯可以，这是因为

二、烃的衍生物

1、卤代烃

（1）物理性质

卤代烃溶于水，溶于有机溶剂，沸点和密度都于相应的烃。

一氯代烷烃的密度比水，若其碳原子数越多，则密度越，沸点越；一氯代烷烃的碳原子数相同、卤原子相同时，支链增加，则密度越，沸点越。

（2）化学反应

a、溴乙烷的水解反应

反应方程式是

氢氧化钠的作用是

怎么证明确实发生了水解反应

b、卤代烃发生消除反应的条件是

写出3-甲基-2-溴丁烷和氢氧化钠醇溶液发生反应的化学方程式；

2,2-二甲基-1-溴丙烷能否发生消除反应？

2、醇

（1）、乙醇

a、工业制法

我们祖先酿酒，是利用酒曲使水解生成，再生成。

这是法。

写出乙烯水化法的化学方程式：

如何由工业酒精制备无水酒精？

多大浓度的的酒精可用于医疗消毒？

d、化学性质

Ø与活泼金属的反应

写出乙醇与钠反应的化学方程式：

断键的位置是：

（用图中的编号表示，下同）

Ø与溴化氢的反应

如图，烧瓶中放入溴化钠固体、乙醇、1:

1的硫酸，加热。

反应方程式是，

反应类型是。

断键的位置是：

，用1:

1硫酸，而不能用浓硫酸的原因是。

Ø氧化反应

催化氧化乙醇在铜做催化剂被氧化为乙醛的实验过程，写出反应方程式：

该反应的断键的位置是：

Ø消去反应

乙反应醇在硫酸作用下发生分子内脱水属于反应（填反应类型），分子间脱水属于反应。

两个断键的位置分别是：

，。

（2）、醇类

Ø比较乙醇、戊醇、十二醇的水溶性：

。

（高三P162）

Ø甲醇最初是由木材干馏得到，因此又称为，工业酒精中含有甲醇，饮用后会使人。

（高三P163）

Ø下列能发生催化氧化的醇是，能生成醛的是。

ØA、1-丙醇B、2-丙醇C、2-甲基-2-丙醇D、2-丁醇

Ø乙二醇的凝固点很低，可作，写出乙二醇的分子内脱水和分子间脱水的反应方程式：

。

Ø丙三醇俗称，其物理性质是，

写出丙三醇和硬脂酸反应方程式，

与硝酸反应生成的硝化甘油属于类，是的主要成分。

丙三醇的用途还有，所以它是非常重要的化工原料。

3、苯酚（酚：

跟直接相连的化合物。

）

（1）、物理性质

苯酚俗称，纯净的苯酚是色，因表面被空气氧化而显，常温下微溶于水，温度高于能与水以任意比互溶。

苯酚有毒，有腐蚀性，若不慎粘到皮肤上，应立即用洗涤。

（2）、化学性质

a、弱酸性

苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红色，如何通过实验证明苯酚有弱酸性呢？

如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱呢？

简述实验过程，写出方程式（高三P165-166）

如何用实验证明HCO3—碳酸氢根离子的酸性比苯酚弱？

简述实验过程，写出方程式

苯酚能和金属钠反应，乙醇也能和金属钠反应但是乙醇不能和氢氧化钠反应，所以苯酚的羟基受到的影响，羟基上的氢原子更活泼。

b、与溴水反应

向苯酚的溶液中滴入浓溴水，现象是，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定，写出苯酚和浓溴水反应的化学方程式。

与苯的溴代反应相比，苯酚的溴代反应更容易，可能的原因是。

c、检验苯酚还可以用，溶液显色。

d、写出合成酚醛树脂的反应方程式，

反应类型。

（3）用途

苯酚是一种重要的化工原料，其主要用于。

4、醛

（1）、甲醛（高二下学期P63）、乙醛（高三P170）物理性质

甲醛俗称，是色有强烈刺激性气味的体，易溶于水，福尔马林是。

乙醛是色有强烈刺激性气味的体，（难或易）挥发，密度比水（大或小），溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂互溶。

（2）醛的化学性质

a、醛基很活泼，醛基中碳氧双键与氢气发生加成反应，被H2还原为醇；醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸。

b、检验醛基的方法

银镜反应

以下是乙醛发生反应银镜的示意图

请写出每一步反应的现象及相应的化学方程式

与新制氢氧化铜悬浊液反应

如何配制新制氢氧化铜悬浊液？

简述过程（高三p170）

。

c、催化氧化

写出乙醛在催化剂存在下与氧气反应的方程式

写出甲醛与足量的银氨溶液发生反应的方程式：

（3）、常见含醛基的有机物有。

5、羧酸

（1）、羧酸的分类

一元羧酸：

R—COOH，一元羧酸烃基里含有较多碳原子称为高级脂肪酸，如硬脂酸（写结构简式）、软脂酸（写结构简式）、油酸（写结构简式）

饱和一元羧酸的通式：

；多元羧酸中含有多个羧基。

（2）、重要羧酸的物理性质

无水乙酸又称，甲酸俗称，乙二酸俗称。

甲酸和乙酸都是气味的体，（难或易）溶于水和乙醇，乙二酸是色的体，溶于水和乙醇。

这三种有机酸的酸性强弱顺序为（用结构简式表示，参看高三教科书P176的电离常数）。

（3）、乙酸的化学性质

a、酯化反应

以下是乙酸乙酯（高二下学期P59）和乙酸丁酯（高三P218）制备示意图

Ø添加试剂的顺序一样吗？

。

Ø制备乙酸乙酯用加热，制备乙酸丁酯用加热，加热方法不一样的原因是。

Ø导管的作用各是。

Ø产物乙酸乙酯是被蒸出通到饱和碳酸钠溶液液面上，用饱和碳酸钠溶液接收乙酸乙酯的原因是：

；而乙酸丁酯仍留在反应容器中，不被蒸出的原因是：

。

产物留在反应容器中的有机物制备反应还有。

（4）、一些重要的酯化反应

写出乙二酸和乙二醇反应分别生成六元环酯和聚酯的方程式：

，

。

（4）写出羟基乙酸CH2OHCOOH分别生成六元环酯和聚酯的化学方程式：

，

。

6、酯（羧酸酯通式为RCOOR1）

（1）、物理性质

低级酯是（有或无）香味的（固或液）体，高级酯是（有或无）香味的，饱和高级酯是体，不饱和高级酯是体，酯一般都比水，难溶于，易溶于。

（2）、化学性质

酸和醇的反应与酯的反应是可逆反应，当催化剂是浓硫酸时，使反应趋于完全，因为，当催化剂是氢氧化钠时，使反应趋于完全，因为，当催化剂是时，反应不能趋于完全。

（3）、其他的酯

Ø油脂结构可表示为

Ø写出硬脂酸甘油酯皂化反应的化学方程式

肥皂的主要成分。

Ø写出纤维素与硝酸生成三硝酸纤维素酯的方程式

Ø写出甘油与硝酸生成硝化甘油的方程式

7、糖类葡萄糖（高三P173）

Ø写出葡萄糖的结构简式

8、氨基酸（是水解的最终产物，写出α-氨基酸的结构简式）

写出氨基乙酸分别与盐酸、氢氧化钠反应的产物