大学有机化学模拟题共14页.docx
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大学有机化学模拟题共14页
模拟试题一(第一学期)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题。
1.下列反应哪一个较快,为什么?
2.写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。
3.把下列有机物按容易发生SN2反应的活性排列成序:
4.判断下列化合物的酸性大小:
5.解释下列实验事实。
6.用化学方法鉴定下列化合物。
丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二稀。
三、完成下列反应。
四、写出下列反应的机理。
五、合成题。
六、推导结构。
1.下列化合物的核磁共振谱中,均有一个单峰,试写出它们的结构
2.某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀,化合物A催化加氢得到B(C8H12),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C(C8H6O4),C加热脱水得到D(C8H4O3),若将化合物A和1,3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E,将E催化脱氢可得到2—甲基联苯,试写出A~E的结构。
模拟试题一(第二学期)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题
1.将下列化合物按酸性强弱排列成序:
2.将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序:
3.将下列化合物按碱性强弱排列成序:
4.将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序:
5.在葡萄糖水溶液中,α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡,其中α—异构体约占36%,β—异构体约占64%。
试解释该现象。
7、用化学方法鉴别下列化合物:
氯苯;苯酚;苯甲酸;苯胺。
三、完成下列反应。
四、合成题。
五、推导结构。
化合物A(C5H6O3)IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1HNMR谱的δ值为2.0(五重峰,2H)、2.8(三重峰,4H)。
A用CH3ONa/CH3OH处理,再酸化得B,B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1,1710cm-1,2500-3000cm-1;其1HNMR谱的δ值为3.8(单峰,3H),13(单峰,1H),另外还有6个质子的吸收峰。
B与SOCl2反应得到C,C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1;C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D;D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。
试推出A、B、C、D结构。
模拟试题二(第一学期)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题。
1.鉴别1-丁醇和2-丁醇,可用哪种试剂?
A.KI/I2B.I2/NaOHC.ZnCl2/HClD.B2/CCl4
2.干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂?
A.K2CO3B.CaCl2C.MgSO4D.粉状NaOH
3.下列化合物中,具有手性的分子是:
4.下列化合物哪个没有芳香性?
A.噻吩B.环辛四烯C.[18]—轮烯D.奥
5.下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是:
6.填空:
萘低温磺化上()位,高温磺化上()位,这是由于上()位所形成的正碳离子比上()位的稳定,因此相应的过渡态位能较低,反应活化能较低,所以上()位,这种现象称为()控制。
但是,在高温时()位反应速度加大,由于()萘磺酸比()萘磺酸稳定,因此反应平衡趋于()萘磺酸,这种现象叫做()控制。
三、完成下列反应。
四、写出下列反应的机理。
五、合成题。
六、推导结构。
1.某化合物的分子式为C6H15N,IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。
核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰,其相对强度为2:
3。
试写出它的结构。
2.化合物A(C6H12O3),红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰,与I2/NaOH作用生成黄色沉淀,与Tollens试剂不反应,但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。
A的1HNMR数据如下:
δ2.1(单峰,3H);δ2.6(双峰,2H);δ(单峰,6H);δ4.7(三峰,1H)。
试写出A的结构。
模拟试题二(第二学期)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题
1.下列氨基酸中,等电点(IP)由大到小排列顺序为:
2.下列化合物具有芳香性的为:
3.将下列化合物按碱性强弱排列成序:
4.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。
A的重氮组分是;偶合组分是:
。
B的重氮组分是;偶合组分是:
。
5.用化学方法鉴别下列化合物:
6.下列哪组化合物与过量的C6H5NHNH2作用,可生成相同的脎?
一组
为:
;另一组为:
三、完成下列反应。
四、合成题。
五、推导结构。
1.某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。
A经催化加氢得B(C4H11N)。
B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。
A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16NI),该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D(C4H6)。
D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。
E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。
试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。
2.某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀酸和碳酸氢钠,可溶于稀氢氧化钠。
A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C(C7H6O3)。
B可发生碘仿反应,C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,与三氯化铁作用呈紫色,C的一硝化产物只有一种。
试写出A、B、C的结构。
模拟试题三(第一学期)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题。
1.分子式为C5H10的烯烃化合物,其异构体数为:
A.3个B.4个C.5个D.6个
2.下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是:
3.下列负离子亲核能力由大到小排序为:
4.写出下面化合物的最稳定的构象式。
5.下列化合物中,具有芳香性的有:
6.下列二烯烃中,氢化热由大到小排序为:
7.用化学方法鉴定下列化合物。
A.3—戊醇B.苯乙酮C.1—苯基乙醇
三、完成下列反应。
四、写出下列反应的机理。
五、合成题。
六、推导结构。
1.某化合物A(C6H12O3),红外光谱在1710cm-1处有一个强的吸收峰,A能发生碘仿反应,但与Tollens试剂不反应。
A经过稀酸处理后却能和Tollens试剂反应。
A的1HNMR数据如下:
δ2.1(单峰,3H);δ2.6(双峰,2H);δ3.2(单峰,6H);δ4.7(三峰,1H)
试写出A的可能结构。
2.某化合物A(C5H10O)不溶于水,与Br-CCl4或Na都不反应。
A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B(C5H12O2),B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C(C4H8O),C能发生碘仿反应。
试写出A、B、C的结构。
模拟试题三(第二学期)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
二、回答问题
1.下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为:
2.2,4—戊二酮其较稳定的烯醇结构式(热力学控制)为:
3.将下列化合物按碱性由强到弱排列成序:
4.将下列化合物按酸性由强到弱排列成序:
5.下列含氮化合物中,熔点最高的是:
6.将下列化合物按酸性由强到弱排列成序:
7.用化学方法鉴别下列化合物:
三、写出下列反应的反应机理。
四、完成下列反应。
五、合成题。
六、推导结构。
某化合物A(C7H15N),与CH3I反应得到B(C8H18NI)。
B溶于水,与Ag2O/H2O反应得到C(C8H17N),C再分别经CH3I处理后与Ag2O/H2O反应得到D(C6H10)和三甲胺,D能吸收2mol的氢得到E(C6H14)。
E的1HNMR谱显示只有二组峰,一组为七重峰,另一组为双峰,两者的强度比为1:
6。
试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。
有机化学试卷一
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
二、完成下列反应[包括立体化学产物](25分):
三、回答下列问题(20分):
1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
2.下列化合物有对映体的是:
。
3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
4.写出下列化合物的优势构象。
5.下列化合物或离子中具有芳香性的是:
。
6.下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序:
()>()>()>()。
7.下列碳正离子按稳定性大小排列成序:
()>()>()>()。
8.用“→”标明下列化合物进行一卤代时,X原子进入苯环的位置。
9.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序:
a.CH3Clb.(CH3)3Pc.(CH3)4Sid.(CH3)2Se.CH3F
10.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序:
()>()>()。
a.CH≡C—Hb.CH2=CH—Hc.CH3CH2—H
四、用化学方法鉴别下列化合物(5分)
五、写出下列反应的反应历程(10分):
六、合成题(20分):
1.完成下列转化:
2.由甲苯合成2-硝基–6-溴苯甲酸。
3.以乙炔、丙烯为原料(无机试剂任选)合成正戊醛。
七、推导结构(10分)
1.某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解,只得到一种产物,试写出其可能的结构。
2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。
A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。
试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。
试卷一答案
一、每小题1分(1×10)
二、每空1分(1×20)
三、每小题2分(2×10)
1.(a)>(d)>(b)>(c)。
3.(a)>(b)>(c)>(d)。
5.具有芳香性的是:
c、d。
6.(b)>(a)>(c)。
7.(e)>(d)>(c)>(a)>(b)。
8.(b)>(d)>(a)>(c)。
9.(b)>(a)>(d)>(c)。
10.(a)>(c)>(b)>(d)。
四、(5分)
五、每小题5分(3×5)
1.
六、第1小题8分(2×4);第2~4小题每题4分(3×4)
七、1.(3分)
2.(7分)
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
8.α-麦芽糖(构象式)9.(S)-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸10.四氢噻吩
二、回答下列问题(25分)
1.按碱性由强到弱排列成序:
()>()>()>()>()。
2.下列化合物具有芳香性的是:
。
3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分:
A的重氮部分是;偶合部分。
B的重氮部分是;偶合部分。
4.下列化合物中只溶于稀HCl的是:
;只溶于NaOH溶液的是:
;既溶于酸又溶于碱的是:
。
5.用化学方法分离下面混合物:
对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。
三、完成下列反应(35分):
四、合成题(无机试剂任性)(20分)
五、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。
A经催化加氢得B(C4H11N)。
B也可由戊酰胺和溴的氢氧
化钠溶液反应得到。
A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16IN)。
该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D(C4H6)。
D和丁炔二酸二甲
酯加热反应得到E(C10H12O4)。
E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。
试推测A、B、C、D、E的结构,并写出各步反应式。
(10分)
答案
一、
1.氢氧化三甲基苯基铵;2。
2-甲基-5-二甲氨基庚烷;
3。
5-硝基-2-萘乙酸;4。
2,3-吡啶二甲酸;5。
β-D-果糖;
6。
α-D-葡萄糖苷;
二、每题5分。
1.e>d>c>a>b;
2.有芳香性的是:
b、c、e;
3.
4.溶于稀HCl的有:
a、g;溶于NaOH溶液的有:
c、e;既溶于酸又溶于碱的有:
f。
三、1—9每个空2分;10为1分。
四、每题10分。
五、A、B、C、D、E五个化合物的结构式各1分;反应式5分。
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
二、回答下列问题(20分):
1.下列物种中的亲电试剂是:
;亲核试剂是。
a.H+;b.RCH2+;c.H2O;d.RO—;
e.NO2+;fCN—;g.NH3;h.
2.下列化合物中有对映体的是:
。
3.写出下列化合物的最稳定构象:
4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()>()。
5.下列化合物或离子中有芳香性的是:
。
6.按SN1反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()>()。
7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()。
8.按沸点由高到低排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
a.3–己醇;b.正己烷;c.2–甲基–2–戊醇;
d.正辛醇;e.正己醇。
9.按酸性由强到弱排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):
四、用化学方法鉴别(5分):
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
五、写出下列反应的反应历程(15分):
六、合成题(20分):
1.完成下列转化:
2.用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-戊酮。
4.以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。
七、推导结构(10分):
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?
(1)δ=1.02(二重峰),δ=2.13(单峰),δ=2.22(七重峰)。
相当于:
。
(2)δ=1.05(三重峰),δ=2.47(四重峰)。
相当于:
。
(3)二组单峰。
相当于:
。
2.某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。
试推断A~F的构造,并写出有关反应式。
答案
一、每小题1分(1×10)
1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷;2.3–烯丙基环戊烯;
3.N–甲基–N–乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);
4.3–甲基戊二酸单乙酯;5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;
二、每小题2分(2×10)
1.亲电试剂是:
a、b、e、h;亲核试剂是:
c、d、f、g。
2.有对映体存在的是:
b、d。
4.(c)>(a)>(d)>(b)。
5.有芳香性的是:
a、c、d。
6.(a)>(d)>(c)>(b)。
7.(c)>(a)>(b)。
8.(d)>(e)>(a)>(c)>(b)。
9.(f)>(d)>(c)>(a)>(b)。
10.(a)>(c)>(d)>(b)。
三、每空1分(1×20)
四、5分
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
2,4–二硝基苯肼
+黄↓
+黄↓
+黄↓
-
-
-
Br2/CCl4
-
+褪色
-
-
+褪色
+褪色
I2+NaOH
+黄↓
-
-
+黄↓
-
-
金属Na
-
-
-
+↑
+↑
-
五、每小题5分(3×5)
六、第1小题8分(2×4);第2~4小题每题4分(3×4)
七、第1小题(3分);第2小题(7分)
1.相当于:
b;2.相当于:
d;3.相当于:
a。
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
二、完成下列反应[包括立体化学产物](25分):
三、回答下列问题(20分):
1.写出反1–甲基–4–乙基环己烷的优势构象。
2.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
3.下列化合物有对映体的是:
。
4.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是:
5.按SN2反应活性由大到小排列的顺序是:
()>()>()。
6.下列化合物或离子中具有芳香性的是:
。
7.按碱性由强到弱排列的顺序是:
()>()>()>()。
8.下列化合物能发生碘仿反应的是:
。
9.按沸点由高到低排列的顺序是:
:
()>()>()。
10.下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是:
()>()>()。
五、写出下列反应的反应历程(10分):
六、合成题(25分)
1.完成下列转化:
七、化合物A的分子式为C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解成B和C。
C的分子式为C3H8O,与金属钠作用有气体逸出,能与NaIO(次碘酸钠)反应。
B的分子式为C4H8O,能进行银镜反应,与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。
D与Cl2/P作用后,再水解可得到E。
E与稀H2SO4共沸得F,F的分子式为C3H6O,F的同分异构体可由C氧化得到。
写出A~F的构造式。
(10分)
答案
一、每小题1分(1×10)
二、每空1分(1×25)
三、每小题2分(2×10)
四、每小题5分(2×5)
五、每小题5分(5×5)
六、10分
一、用系统命名法命名下列化合物:
二、写出下列化合物的构造式:
1.(Z,Z)–2–溴-2,4–辛二烯;2.(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷;
3.(1R,3R)–3–甲基环己醇;4.N,N–二乙基间烯丙基苯甲酰胺;
5.2–甲基–3,3–二氯戊酸钠;6.二环[4.3.0]–壬酮;7.异丙基烯丙基酮;
8.反–1–甲基–4–溴环己烷。
三、下列化合物中,哪些具有光学活性?
四、写出(2R,3S)-3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman式。
五、下列化合物中,哪些是对映体?
哪些是非对映体?
哪些是同一化合物?
六、按要求回答下列问题:
1.按酸性强弱排列为序:
a.CH3COOHb.CH3OCH2COOHc.FCH2COOHd.(CH3)3N+CH2COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向:
3.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序:
a.CH3Clb.(CH3)3Pc.(CH3)4Sid.(CH3)2Se.CH3F
4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序:
a.CH≡C—Hb.CH2=CH—Hc.CH3CH2—H
5.用IR谱鉴别:
6.用1NMR谱鉴别:
七、推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR谱在3300cm-1处有强吸收;
1HMR谱信号分别是:
δ1.1(二重峰,6H)。
δ3.9(七重峰,1H),δ4.8(单峰,1H)。
试推断该化合物可能的构造式。
2.化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8,它们的1HMR谱中都只有一个单峰。
试写出A、B、C可能的构造式。
答案
一、1.5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;2.(S)-1,6-二甲基环己烯;
3.4-甲氧基-3-溴苯甲醛;4.3,3’-二氯-4,4’-联苯二胺;
5.(2S,3R)-3-甲基-2-己醇;6.1-硝基-6-氯萘;
7.(R,Z)-4-甲基-2-己烯;8.5-甲基-1,3-环己二烯甲酰氯;
9.N-甲基环己烷磺酰胺;10.(2R,5S)-2-氯-5-溴-3-己炔。
二、
三、有光学活性的是:
3、5、6、9、10。
一、写出下列化合物的最稳定构象:
二、选择填空:
1.下列碳正离子最稳定的是()。
2.下列化合物酸性最强的是()。
3.在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是()。
4.在下列化合物中,熔点最高的是()。
5.在下列化合物中,偶极矩最大的是();偶极矩最小的是()。
6.下面两个化合物中熔点高的是();沸点高的是()。
7.下列化合物中,与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是();最不活泼的是()。
8.在下列共振结构式中,对共振杂化体贡献最大的是()。
三、完成下列反应:
四、用化学方法除去2–丁烯中少量的1–丁炔。
五、以乙炔、丙烯为原料(无机试剂任选)合成正戊醛。
六、某化合物A(C5H6),能使Br2/CCl4溶液褪色,它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛,试写出A可能的构造式。
七、出2,4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反应机理。
答案
一、
二、1.A;2.C;3.A;4.A;5.A,C;6.B,A;7.C,A;8.C。
三、
四、用Ag(NH3)2OH溶液洗涤,即可除去端炔。
五、
一、答下列问题:
1.试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。
2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
3.下面三种化合物一硝化时,所得间位产物的多少次序如何?
4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何?
5.下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何?
6.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体?
7.下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何?
8.下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的?
二、写出下面反应的反应机理:
三、用化学方法鉴别下列化合物:
四、合成下列化合物:
1.由苯合成Ph2C=CH2(其它试剂任选)。
2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
五、完成下列反应:
六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。
A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。
试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。
七、某学生由苯