大学有机化学模拟题共14页.docx

1、大学有机化学模拟题共14页模拟试题一（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1下列反应哪一个较快，为什么？2写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。3把下列有机物按容易发生SN2反应的活性排列成序： 4判断下列化合物的酸性大小： 5解释下列实验事实。6用化学方法鉴定下列化合物。丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构 2某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A催化加氢得到B（C8H12），将B用

2、酸性重铬酸钾氧化得到酸C（C8H6O4），C加热脱水得到D（C8H4O3），若将化合物A和1，3丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E，将E催化脱氢可得到2甲基联苯，试写出AE的结构。模拟试题一（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1将下列化合物按酸性强弱排列成序： 2将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序： 3将下列化合物按碱性强弱排列成序： 4将下列羧酸衍生物按亲核加成消除反应活性排列成序： 5在葡萄糖水溶液中，异构体与异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中异构体约占36%，异构体约占64%。试解释该现象。7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲

3、酸；苯胺。三、完成下列反应。四、合成题。五、推导结构。 化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR谱的值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其1H NMR谱的值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1；C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725

4、cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。模拟试题二（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？ AKI/I2 BI2/NaOH CZnCl2/HCl DB2/CCl42干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？ AK2CO3 BCaCl2 CMgSO4 D粉状NaOH3下列化合物中，具有手性的分子是： 4下列化合物哪个没有芳香性？ A噻吩 B环辛四烯 C18轮烯 D奥5下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是： 6填空：萘低温磺化上（ ）位，高温磺化上（ ）位，这是由于上（ ）位所形成的正碳离子比

5、上（ ）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（ ）位，这种现象称为（ ）控制。但是，在高温时（ ）位反应速度加大，由于（ ）萘磺酸比（ ）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（ ）萘磺酸，这种现象叫做（ ）控制。三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构 。2化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸

6、处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：2.1（单峰，3H）；2.6（双峰，2H）；（单峰，6H）；4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。模拟试题二（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1下列氨基酸中，等电点（IP）由大到小排列顺序为： 2下列化合物具有芳香性的为： 3将下列化合物按碱性强弱排列成序： 4指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。A 的重氮组分是 ；偶合组分是： 。B 的重氮组分是 ；偶合组分是： 。5用化学方法鉴别下列化合物：6下列哪组化合物与过量的C6H5NHNH2作用，可生成相同的脎？一组为： ；另一组为：

7、 三、完成下列反应。四、合成题。五、推导结构。1某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16NI），该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。2某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应

8、放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。模拟试题三（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1分子式为C5H10的烯烃化合物，其异构体数为： A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个2下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是： 3下列负离子亲核能力由大到小排序为： 4写出下面化合物的最稳定的构象式。5下列化合物中，具有芳香性的有： 6下列二烯烃中，氢化热由大到小排序为： 7用化学方法鉴定下列化合物。A. 3戊醇 B. 苯乙酮 C. 1苯基乙醇三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合

9、成题。六、推导结构。1某化合物A（C6H12O3），红外光谱在1710cm-1处有一个强的吸收峰， A能发生碘仿反应，但与Tollens试剂不反应。A经过稀酸处理后却能和Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：2.1（单峰，3H）；2.6（双峰，2H）；3.2（单峰，6H）；4.7（三峰，1H）试写出A的可能结构。2某化合物A（C5H10O）不溶于水，与Br-CCl4或Na都不反应。A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B（C5H12O2），B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C（C4H8O），C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构。模拟试题三（第二学期）一、用系统命名法命名下列化

10、合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为： 22，4戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为： 3将下列化合物按碱性由强到弱排列成序： 4将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： 5下列含氮化合物中，熔点最高的是： 6将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： 7用化学方法鉴别下列化合物：三、写出下列反应的反应机理。四、完成下列反应。五、合成题。六、推导结构。某化合物A（C7H15N），与CH3I反应得到B（C8H18NI）。B溶于水，与Ag2O/H2O反应得到C（C8H17N），C再分别经CH3I处理后与Ag2O/H2O反应得到D（C6H10）和三甲胺

11、，D能吸收2mol的氢得到E（C6H14）。E的1H NMR谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：二、完成下列反应包括立体化学产物（25分）：三、回答下列问题（20分）：1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 2. 下列化合物有对映体的是: 。3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 4. 写出下列化合物的优势构象。5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。 6下列化合物按芳环亲电取代反应的活性

12、大小排列成序：（ ）（ ）（ ）（ ）。7下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（ ）（ ）（ ）（ ）。 8用“”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入苯环的位置。 9按质子化学位移值（）的大小排列为序： aCH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 10按CH键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（ ）（ ）（ ）。aCHCH b. CH2CHH c. CH3CH2H四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）五、写出下列反应的反应历程（10分）： 六、合成题（20分）：1. 完成下列转化:2. 由甲苯合成2 - 硝基 6 - 溴苯甲酸。 3.

13、 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 七、推导结构（10分） 1. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。 2. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。试卷一答案一、每小题1分(110)二、每空1分(120) 三、每小题2分（210）1. （ a ）（ d ）（ b ）（ c ）。

14、3. （ a ）（ b ）（ c ）（ d ）。 5. 具有芳香性的是： c 、 d 。 6. （ b ）（ a ）（ c ）。 7. （ e ）（ d ）（ c ）（ a ）（ b ）。8. （ b ）（ d ）（ a ）（ c ）。 9. （ b ）（ a ）（ d ）（ c ）。 10. （ a ）（ c ）（ b ）（ d ）。四、（5分）五、每小题5分（35） 1.六、第1小题8分（24）；第24小题每题4分（34）七、1. (3分)2. (7分) 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 8. -麦芽糖（构象式） 9.（S）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩 二、

15、回答下列问题（25分） 1按碱性由强到弱排列成序：（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。 2.下列化合物具有芳香性的是： 。 3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分： A的重氮部分是 ；偶合部分 。 B的重氮部分是 ；偶合部分 。4下列化合物中只溶于稀HCl的是： ；只溶于NaOH溶液的是： ；既溶于酸又溶于碱的是： 。 5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。三、完成下列反应（35分）： 四、合成题（无机试剂任性）（20分） 五、某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠

16、溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。 D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构，并写出各步反应式。（10分）答案一、 1氢氧化三甲基苯基铵； 2。2-甲基-5-二甲氨基庚烷； 3。5-硝基-2-萘乙酸； 4。2，3-吡啶二甲酸； 5。-D-果糖； 6。-D-葡萄糖苷； 二、每题5分。 1edcab； 2有芳香性的是：b、c、e； 3. 4.溶于稀HCl的有：a、g；溶于NaOH溶液的有：c、e；既溶于酸又溶于碱的有：f。三、19 每个

17、空2分；10为1分。 四、每题10分。 五、 A、B、C、D、E五个化合物的结构式各1分；反应式5分。一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO； e. NO2+； f CN； g. NH3； h. 2. 下列化合物中有对映体的是： 。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 7

18、. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。a. 3己醇； b. 正己烷； c. 2甲基2戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（ ）（ ）（ ）。 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：四、用化学方法鉴别（5分）：乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15分）： 六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化： 2. 用三个碳以下

19、的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。 4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？（1）= 1.02（二重峰）， = 2.13（单峰），= 2.22（七重峰）。 相当于： 。（2）= 1.05（三重峰）， = 2.47（四重峰）。 相当于： 。（3） 二组单峰。 相当于： 。 2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4

20、H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造，并写出有关反应式。答案 一、每小题1分（110） 1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2. 3 烯丙基环戊烯； 3. N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯； 二、每小题2分（210） 1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。 4. （ c ）（ a ）（ d ）（ b ）。 5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）（ d ）（ c ）

21、（ b ）。 7. （ c ）（ a ）（ b ）。 8. （ d ）（ e ）（ a ）（ c ）（ b ）。 9. （ f ）（ d ）（ c ）（ a ）（ b ）。 10. （ a ）（ c ）（ d ）（ b ）。三、每空1分（120） 四、5分乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚2,4 二硝基苯肼+ 黄+ 黄+ 黄Br2 / CCl4+ 褪色+ 褪色+ 褪色I2 + NaOH+ 黄+ 黄金属Na+ + 五、每小题5分（35）六、第1小题8分（24）；第24小题每题4分（34）七、第1小题（3分）；第2小题（7分） 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ；

22、3. 相当于： a 。一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：二、完成下列反应包括立体化学产物（25分）：三、回答下列问题（20分）：1. 写出反1 甲基 4 乙基环己烷的优势构象。2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。3. 下列化合物有对映体的是: 。4按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 5. 按SN2反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。7按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。8下列化合物能发生碘仿反应的是： 。 9按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。 10下列

23、羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（ ）（ ）（ ）。五、写出下列反应的反应历程（10分）： 六、合成题（25分）1完成下列转化：七、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A F的构造式。（10分）答案一、每小题1分(110) 二、每空1分(125) 三、每小题2分（210）四、每

24、小题5分（25）五、每小题5分（55）六、10分一、 用系统命名法命名下列化合物：二、 写出下列化合物的构造式：1( Z,Z )2溴 - 2,4辛二烯； 2. (2R,3R)3氯-2溴戊烷； 3. (1R,3R)3 甲基环己醇； 4N,N 二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2甲基3,3二氯戊酸钠； 6. 二环4.3.0壬酮； 7异丙基烯丙基酮； 8. 反1甲基4溴环己烷。三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？四、 写出（2R，3S）- 3溴2碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物

25、？六、 按要求回答下列问题：1.按酸性强弱排列为序：aCH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d. (CH3)3N+CH2COOH2.指出下列化合物的偶极矩的方向：3.按质子化学位移值（）的大小排列为序： aCH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F4.按CH键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： aCHCH b. CH2CHH c. CH3CH2H5.用IR谱鉴别:6.用1NMR谱鉴别:七、 推导结构1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；1HMR谱信号分别是：1.1（

26、二重峰，6H）。3.9（七重峰，1H），4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。 2化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8，它们的1HMR谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。答案一、15-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2. （S）-1，6-二甲基环己烯；34-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3-二氯- 4,4-联苯二胺；5（2S，3R）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；7（R，Z）-4-甲基-2-己烯； 8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯；9N-甲基环己烷磺酰胺； 10. （2R，5S）-2-氯-5-溴-3-己炔。二、三、有

27、光学活性的是：3、5、6、9、10。一、写出下列化合物的最稳定构象：二、选择填空：1. 下列碳正离子最稳定的是（ ）。2. 下列化合物酸性最强的是（ ）。 3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。4. 在下列化合物中，熔点最高的是（ ）。5在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是（ ）。6下面两个化合物中熔点高的是（ ）；沸点高的是（ ）。7下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（ ）。8在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（ ）。三、完成下列反应：四、用化学方法除去2 丁烯中少量的1 丁炔。五、以乙炔、丙烯为原料

28、（无机试剂任选）合成正戊醛。六、某化合物A（C5H6），能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。七、 出2，4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反应机理。答案一、二、1. A； 2. C； 3. A； 4. A； 5. A，C； 6. B，A； 7. C，A； 8. C。三、四、用Ag(NH3)2OH溶液洗涤，即可除去端炔。五、一、 答下列问题：1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产

29、物的多少次序如何？4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？5. 下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？二、 写出下面反应的反应机理：三、 用化学方法鉴别下列化合物：四、 合成下列化合物：1. 由苯合成Ph2CCH2（其它试剂任选）。2. 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。五、 完成下列反应：六、 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。七、 某学生由苯