高二化学羧酸 酯人教实验版知识精讲doc.docx

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高二化学羧酸酯人教实验版知识精讲doc

高二化学羧酸酯人教实验版

【本讲教育信息】

一.教学内容：

羧酸酯

1.乙酸化学性质的科学实验探究

2.羧酸

3.酯

二.重点、难点

1.掌握乙酸的分子结构及主要化学性质。

2.了解羧酸的分类和命名以及乙酸的工业制法和用途。

3.掌握酯的分子结构及主要化学性质。

4.了解酯的分类和命名以及酯在自然界中的存在和用途。

三.教学过程

［复习］乙酸的结构和性质

乙酸（醋酸）

结构简式

结构特点

官能团：

羧基—COOH

官能团结构特点

羧基中C—O、O—H键均有较强的极性，易发生断裂

物理性质

无色液体、有刺激性酸味，易溶于水

化学性质

弱酸性

（1）使石蕊变红色，能电离出

：

（2）能与活泼金属反应放出氢气

（3）能与碱发生中和反应：

（4）能与碱性氧化物反应

（5）能与比醋酸弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：

酯化反应

（一）乙酸化学性质的科学实验探究

1、设计一个一次完成的装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱。

［设计的依据］乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

反应的化学方程式如下：

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

［设计的装置］乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验

2、乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式（酯化反应的脱水方式）

［提出假设］酯化反应的脱水方式：

可能一：

可能二：

［验证假设］同位素示踪法证实。

乙酸：

乙醇：

方法①

酸脱羟基，醇脱氢

产物：

方法②

酸脱氢，醇脱羟基

产物：

［结论］

（1）酯化反应的反应机理：

醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

（2）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

［复习思考］

（1）实验中为何要加入碎瓷片？

防止暴沸。

（2）导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？

防止倒吸。

（3）为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？

中和乙酸，吸收乙醇，便于闻到乙酸乙酯的气味；降低酯的溶解度，便于分层。

（4）浓硫酸的作用是什么？

吸水剂，催化剂。

（5）为提高乙酸乙酯的产率，采取了哪些措施？

蒸出乙酸乙酯，用浓硫酸作吸水剂，降低产物浓度。

［练习］在如图所示的实验装置中，当A、B、C分别为以下不同组合的物质时，回答有关问题。

（1）当A为醋酸、B为贝壳（粉状）、C为C6H5ONa溶液时，小试管中的现象是，其中发生的化学反应方程式是。

（2）当A为食盐水、B为电石、C为KMnO4溶液时，小试管中的现象是；A和B反应的方程式是。

（3）当A为浓氨水、B为生石灰、C为AgNO3溶液时，小试管中的现象是；其中发生的离子反应方程式是。

（4）装置D的作用是。

（二）羧酸

1、定义：

分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。

官能团是羧基—COOH。

注意：

羧基中的羰基及羟基性质已有别于醛分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的性质：

（1）羧酸分子中羧基里的羰基不能像醛中的羰基能催化加氢而转化为醇羟基。

（2）羧酸分子中羧基里的羟基受羰基的影响，比醇和酚羟基更易电离，产生H＋。

2、通式：

饱和一元羧酸的通式是CnH2n+1COOH或RCOOH或CnH2nO2

3、分类：

4、几种重要的羧酸：

（1）甲酸：

俗称蚁酸。

①结构特点：

既有羧基又有醛基。

甲酸除具有羧酸的一般性质外，又具有醛的性质，且甲酸的酯、甲酸的盐也有还原性，在一定条件下可发生银镜反应。

②化学性质

［推测］—COOH具有酸性、能与醇发生酯化反应，-CHO具有还原性。

［实验验证］

向盛有少量Na2CO3粉末的试管里加入约3ml甲酸溶液。

证明甲酸具有酸性；

在试管里加入约2ml新制的Cu（OH）2浊液，加入少量甲酸溶液，加热至沸腾。

证明甲酸具有还原性；

在试管中加入碎瓷片，3ml乙醇2ml浓H2SO4甲酸进行反应。

证明甲酸能与醇发生酯化反应。

（2）乙二酸：

俗称草酸。

草酸盐为人体的代谢产物，草酸钙是人体肾结石的主要成分。

乙二酸分子中含有2个羧基，在化学性质上表现羧酸的性质外，还具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）苯甲酸：

俗称安息香酸。

白色针状晶体，常用作食品防腐剂（钠盐或钾盐）。

（4）高级脂肪酸：

［拓展］重要的酯化反应

（1）多元羧酸和多元醇形成的酯：

（2）羟基酸分子形成的酯

［练习］

1、下列物质不能和碳酸氢钠反应的有（）

A.乙酸B.氢氧化钠C.苯酚D.盐酸

2、某有机物的结构简式为：

它在一定条件下可能发生的反应有（）

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

（三）酯：

1、定义：

酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。

或羧酸分子羧基中的━OH被━OR取代后的产物。

［练习］

（1）写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。

（2）写出甘油与硝酸发生的酯化反应的化学方程式。

2、分类：

根据酸的不同分为：

有机酸酯和无机酸酯。

或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：

一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯（如油脂）。

［思考］乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？

酯化反应除有机羧酸分子与醇分子间发生外，无机含氧酸与醇之间也能发生酯化反应，如：

无氧酸与醇之间也能反应，如乙醇与氢溴酸。

但不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。

3、通式：

（1）羧酸酯的一般通式为：

，R、R’（可同可不同）

（2）饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:

CnH2nO2

4、命名：

根据酸和醇的名称来命名，为某酸某酯。

如：

HCOOC2H5甲酸乙酯CH3COOC2H5乙酸乙酯

CH3CH2ONO2硝酸乙酯

二乙酸乙二酯

5、物理性质：

酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。

6、存在：

酯类广泛存在于自然界。

低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。

7、化学性质：

——水解反应

设计一个实验，验证酯在中性、酸性、碱性条件下的水解速率。

［实验设计］对比实验：

分别取三支试管先加6滴乙酸乙酯。

A组：

只加5.5mL蒸馏水。

B组：

加0.5mL稀硫酸，加5mL蒸馏水。

C组：

加0.5mL浓氢氧化钠溶液，加5mL蒸馏水。

振荡均匀后，同时放入70℃~80℃的水浴中加热。

［实验现象］A组无明显变化；B组乙酸乙酯的气味变淡；C组乙酸乙酯的气味消失。

［实验结论］

（1）酯在酸（或碱）存在的条件下，水解生成酸和醇。

（2）酯的水解和酸和醇的酯化反应是可逆的。

（3）在有碱存在时，酯的水解趋近于完全。

【典型例题】

例1.下列关于乙酸的说法中正确的是（）

A.乙酸是有刺激性气味的液体

B.乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸

C.乙酸在常温下能发生酯化反应

D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红

分析：

乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。

乙酸的酸性较弱，但比碳酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓H2SO4存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为A。

例2.由－CH3、－OH、C6H5－（苯基）、－COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使石蕊试液变红的有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

分析：

题给四种基团两两组合的化合物中，显酸性的有CH3COOH、C6H5－COOH、HO—COOH（即H2CO3）。

其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH，C6H5－COOH和H2CO3，C6H5OH不能使石蕊试液等酸碱指示剂变色，故本题答案为B。

例3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2L。

若在同温同压下V1＞V2，那么该有机物可能是下列的（）

A.HO（CH2）3COOHB.HO（CH2）2CHO

C.HOOC—COOHD.CH3COOH

分析：

－OH、－COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol－OH或1mol－COOH与钠反应可产生0.5molH2；仅－COOH与Na2CO3反应生成CO2，1mol－COOH与Na2CO3反应可产生0.5molCO2。

题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有－COOH又有－OH，故本题答案为A。

例4.胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（）

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH

分析：

胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：

C27H46O+M→C34H50O2+H2O，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，故本题答案为B。

例5.有机物X可以被还原为醇，也可以被氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可生成分子式为C2H4O2的有机物，下列结论中不正确的是（）

A.X具有还原性B.X由三种元素组成

C.X中含有甲基D.X中碳的质量分数为40％

分析：

有机物X既能被还原又能被氧化，X应是醛；由生成酯的分子式C2H4O2可知，酯是甲酸甲酯，则X是甲醛（HCHO），由此可判断本题的答案为C。

例6.有两个分子式为C4H8O2的液体有机物A和B，A加入NaHCO3，能放出无色气体，B不能；如果加入稀碱液，并加热，A只得一种有机物，B得两种有机物；若加入银氨溶液，A未有变化，而B的试管内壁出现银镜，试写出A、B可能的结构简式。

分析：

分子式为C4H8O2，符合通式CnH2nO2，属于羧酸或酯类。

由题设的性质分析推断如下：

答案：

例7.已知酮（R—C—

）在催化剂的作用下被还原为醇（

）。

试根据所给条件，写出有机化合物A、B、C、D、E的结构简式：

试回答下列问题：

（1）写出有关物质的结构简式：

A____B____C____D____E____。

（2）根据C物质的结构，写出C发生消去反应的化学方程式（要求注明反应条件）________。

分析：

题目所给的有机物中有醛基和酮基两个官能团，其中只有醛基能与银氨溶液反应，因此A应该是羧酸的铵盐。

第二步加酸后，羧酸的铵盐变成羧基，酮基还是不反应。

第三步催化加氢只能是酮基发生的反应（根据所给的信息），因此C化合物分子中应该既有羧基又有羟基。

第四步是在浓H2SO4存在下发生分子内的酯化反应，而D→E只能是酯的碱性水解反应。

答案：

（1）

（2）

【模拟练习】

1.已知酸性大小：

羧酸>碳酸>酚。

下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（）

2.实验室用乙酸、乙醇，浓H2SO4制取乙酸乙酯，应加热蒸馏，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合液时，有气泡产生，原因是（）

A.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来

B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来

C.产品中有被蒸馏出的H2SO4

D.有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯

3.分子式为C3H6O2的有机物，其水溶液显酸性，由此可知不与它发生反应的物质是（）

A.氢氧化钠溶液B.苯酚钠C.甲醇D.食盐

4.质量相等的下列各有机物：

（1）甲醇，

（2）乙醇，（3）乙二醇，（4）甘油。

在浓硫酸催化和加热条件下。

跟足量的乙酸发生酯化反应，消耗乙酸由少到多的正确顺序是（）

A.

（1）<

（2）<（3）<（4）B.

（2）<

（1）<（3）<（4）

C.（4）<（3）<

（2）<

（1）D.（4）<（3）<

（1）<

（2）

5.以下化合物中能使溴水褪色，也能发生聚合反应和酯化反应的是（）

A.CH2＝CH－CHOB.CH3－CH2－CH2OH

C.CH2＝CH－COOHD.C6H5－CH2－COOH

6.可用来鉴别甲酸与乙酸的方法是（）

A.用石蕊试液加以鉴别

B.加入乙醇及浓硫酸加热

C.用碱中和后加入银氨溶液用水浴加热

D.加入氢氧化钠溶液鉴别

7.下列物质与NaOH，Na2CO3，Cu（OH）2，苯酚钠都能反应的是（）

A.甲酸B.乙醛C.乙醇D.乙醚

8.某一有机物A（C6H12O2）在NaOH溶液中加热生成B和C，其中B与足量的盐酸反应生成D，C催化氧化后最终生成E。

D、E均为羧酸，且均不发生银镜反应。

则A的可能结构有（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

9.在CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518OH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于（）

A.乙酸中B.乙酸乙酯中

C.水中D.乙酸、乙酸乙酯和水中

10.新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系。

从深海鱼油中提取的，被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（）

A.C25H51COOHB.C25H39COOH

C.C26H41COOHD.C26H47COOH

11.下列饱和溶液中通入过量CO2气体，不会产生浑浊的是（）

A.C6H5ONaB.Na2SiO3

C.NaAlO2D.BaCl2

12.下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是（）

A.石炭酸B.氢硫酸C.氢氟酸D.醋酸

13.有机物L的分子式为C3H6O2，水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M和N的相对分子质量相等，则下列叙述中不正确的是（）

A.L、M都具有还原性B.M分子中没有甲基

C.M中含氢40％D.N分子中含有甲基

14.乙酸在不同条件下可能在不同的部分（a、b）断键而起反应：

按下列要求各举一例，写出化学方程式：

（1）在a处断键。

（2）在b处断键。

15.某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学实验来证明它是否含有甲醛?

简要的操作步骤为。

16.根据结构简式写出名称或根据名称写出结构简式。

（1）CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）COOH。

（2）3-甲基丁酸。

（3）CH2＝CHCOOH。

（4）乙二酸。

17.医药阿司匹林的结构简式如图。

试回答：

（1）阿司匹林可看作酸类物质，口服后在胃肠中发生水解反应，生成A和B两种产物。

其中A的结构简式如图：

（1）则B的结构简式为，B中的官能团是。

（2）阿司匹林跟小苏打（NaHCO3）同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此盐的结构简式为。

（3）上述水解产物A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为。

（4）上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为。

（5）1mol阿斯匹林跟足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为。

18.芳香族化合物A只由碳、氢、氧三种元素组成。

为了测定其分子组成，进行如下实验：

①在一定温度和压强下将A汽化，其气体质量是同温、同压下等体积He（He的相对原子质量为4）气体质量的38倍；②称取7.6gA，在VL氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气，将反应后的混合气通过足量的浓硫酸后体积为10.64L，浓硫酸质量增加3.6g，再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后气体体积减小至6.16L（气体体积均在标准状况下测定）。

试回答：

（1）A的分子式为，V＝。

（2）A物质只有一种结构，遇FeCl3溶液无显色反应。

1molA只能与lmolNaOH反应；lmolA与足量Na反应生成lmolH2。

则A的结构简式为。

试题答案

1.C2.A3.D4.B5.C6.C7.A

8.A9.B10.B11.D12.D13.C

14.

（1）CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

（2）

15.取少量样品，加入过量的NaOH溶液，充分振荡后蒸馏，在流出液中加入银氨溶液并水浴加热，如能发生银镜反应，证明有甲醛存在，反之则不存在甲醛。

16.

（1）2，3-二甲基戊酸

（2）CH3CH（CH3）CH2COOH

（3）丙烯酸

（4）HOOCCOOH

17.

（1）CH3COOH－COOH

（5）3mol

18.

（1）C8H8O311.2L