高二化学羧酸 酯人教实验版知识精讲doc.docx

1、高二化学羧酸 酯人教实验版知识精讲doc高二化学羧酸 酯人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：羧酸 酯1. 乙酸化学性质的科学实验探究2. 羧酸3. 酯二. 重点、难点1. 掌握乙酸的分子结构及主要化学性质。2. 了解羧酸的分类和命名以及乙酸的工业制法和用途。3. 掌握酯的分子结构及主要化学性质。4. 了解酯的分类和命名以及酯在自然界中的存在和用途。三. 教学过程复习 乙酸的结构和性质乙酸（醋酸）结构简式结构特点官能团：羧基COOH官能团结构特点羧基中CO、OH键均有较强的极性，易发生断裂物理性质无色液体、有刺激性酸味，易溶于水化学性质弱酸性（1）使石蕊变红色，能电离出：（2）能与活泼金属

2、反应放出氢气（3）能与碱发生中和反应：（4）能与碱性氧化物反应（5）能与比醋酸弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：酯化反应（一）乙酸化学性质的科学实验探究1、设计一个一次完成的装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱。设计的依据乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa + CO2+ H2O设计的装置乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验2、乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式（酯化反应的脱水方式）提出假设酯化反

3、应的脱水方式：可能一：可能二：验证假设同位素示踪法证实。乙酸： 乙醇： 方法酸脱羟基，醇脱氢 产物： 方法酸脱氢，醇脱羟基产物： 结论（1）酯化反应的反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 （2）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 复习思考（1）实验中为何要加入碎瓷片？ 防止暴沸。（2）导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？防止倒吸。（3）为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？中和乙酸，吸收乙醇，便于闻到乙酸乙酯的气味；降低酯的溶解度，便于分层。（4）浓硫酸的作用是什么？吸水剂，催化剂。（5）为提高乙酸乙酯的产率，采取了哪些措施？蒸出乙酸乙酯，用浓硫酸作吸水剂，降低产物浓度

4、。练习在如图所示的实验装置中，当A、B、C分别为以下不同组合的物质时，回答有关问题。（1）当A为醋酸、B为贝壳（粉状）、C为C6H5ONa溶液时，小试管中的现象是 ，其中发生的化学反应方程式是 。（2）当A为食盐水、B为电石、C为KMnO4溶液时，小试管中的现象是 ；A和B反应的方程式是 。（3）当A为浓氨水、B为生石灰、C为AgNO3溶液时，小试管中的现象是 ；其中发生的离子反应方程式是 。（4）装置D的作用是 。（二）羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团是羧基COOH。注意：羧基中的羰基及羟基性质已有别于醛分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的性质：（1）羧酸分子中羧基

5、里的羰基不能像醛中的羰基能催化加氢而转化为醇羟基。（2）羧酸分子中羧基里的羟基受羰基的影响，比醇和酚羟基更易电离，产生H。2、通式：饱和一元羧酸的通式是CnH2n+1COOH或RCOOH或CnH2nO2 3、分类：4、几种重要的羧酸：（1）甲酸：俗称蚁酸。结构特点：既有羧基又有醛基。甲酸除具有羧酸的一般性质外，又具有醛的性质，且甲酸的酯、甲酸的盐也有还原性，在一定条件下可发生银镜反应。化学性质推测COOH具有酸性、能与醇发生酯化反应，-CHO具有还原性。 实验验证向盛有少量Na2CO3粉末的试管里加入约3ml甲酸溶液。证明甲酸具有酸性；在试管里加入约2ml新制的Cu(OH)2浊液，加入少量甲酸

6、溶液，加热至沸腾。证明甲酸具有还原性；在试管中加入碎瓷片，3ml乙醇2ml浓H2SO4甲酸进行反应。证明甲酸能与醇发生酯化反应。（2）乙二酸：俗称草酸。草酸盐为人体的代谢产物，草酸钙是人体肾结石的主要成分。乙二酸分子中含有2个羧基，在化学性质上表现羧酸的性质外，还具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）苯甲酸：俗称安息香酸。白色针状晶体，常用作食品防腐剂（钠盐或钾盐）。（4）高级脂肪酸：拓展重要的酯化反应（1）多元羧酸和多元醇形成的酯：（2）羟基酸分子形成的酯练习1、下列物质不能和碳酸氢钠反应的有（ ） A. 乙酸 B. 氢氧化钠 C. 苯酚 D. 盐酸2、某有机物的结构简式为：它在一定条

7、件下可能发生的反应有（ ）加成 水解 酯化 氧化 中和 消去（三）酯： 1、定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。或羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。练习（1）写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。（2）写出甘油与硝酸发生的酯化反应的化学方程式。2、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？酯化反应除有机羧酸分子与醇分子间发生外，无机含氧酸与醇之间也能发生酯化反应，如：无氧酸与醇之间也能反应，如乙醇与氢溴酸。但不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。

8、3、通式：（1）羧酸酯的一般通式为：，R、R（可同可不同）（2）饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为: CnH2nO24、命名：根据酸和醇的名称来命名，为某酸某酯。如：HCOOC2H5 甲酸乙酯 CH3COOC2H5 乙酸乙酯CH3CH2ONO2 硝酸乙酯 二乙酸乙二酯5、物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。6、存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。7、化学性质：水解反应设计一个实验，验证酯在中性、酸性、碱性条件下的水解速率。实验设计对比实验：分别取三支试管先加6滴乙酸乙酯。A组：只加5.

9、5mL蒸馏水。B组：加0 .5mL 稀硫酸，加5mL蒸馏水。C组：加0 .5mL 浓氢氧化钠溶液，加5mL蒸馏水。振荡均匀后，同时放入70 80的水浴中加热。实验现象A组无明显变化；B组乙酸乙酯的气味变淡；C组乙酸乙酯的气味消失。实验结论（1）酯在酸(或碱)存在的条件下，水解生成酸和醇。（2）酯的水解和酸和醇的酯化反应是可逆的。（3）在有碱存在时，酯的水解趋近于完全。【典型例题】例1. 下列关于乙酸的说法中正确的是（ ） A. 乙酸是有刺激性气味的液体 B. 乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸 C. 乙酸在常温下能发生酯化反应 D. 乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红分析：乙酸是具有强烈刺

10、激性气味的无色液体，尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性较弱，但比碳酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓H2SO4存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为A。例2. 由CH3、OH、C6H5(苯基)、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使石蕊试液变红的有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种分析：题给四种基团两两组合的化合物中，显酸性的有CH3COOH、C6H5COOH、HOCOOH（即H2CO3）。其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH，C6H5COOH和H2C

11、O3，C6H5OH不能使石蕊试液等酸碱指示剂变色，故本题答案为B。例3. 一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体 V1 L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2 L。若在同温同压下V1V2，那么该有机物可能是下列的（ ）A. HO(CH2)3COOH B. HO(CH2) 2CHO C. HOOCCOOH D. CH3COOH分析：OH、COOH都能与金属钠反应生成H2，1 mol OH或 1 mol COOH与钠反应可产生0.5 mol H2；仅COOH与Na2CO3反应生成CO2，1 mol COOH与Na2CO3反应可产生0.5 mol CO2。题设有机物与金属

12、钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有COOH又有OH，故本题答案为A。例4. 胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH分析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：C27H46O+MC34H50O2 +H2O，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，故本题答案为B

13、。例5. 有机物X可以被还原为醇，也可以被氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可生成分子式为C2H4O2的有机物，下列结论中不正确的是（ ） A. X具有还原性 B. X由三种元素组成 C. X中含有甲基 D. X中碳的质量分数为40分析：有机物X既能被还原又能被氧化，X应是醛；由生成酯的分子式C2H4O2可知，酯是甲酸甲酯，则X是甲醛（HCHO），由此可判断本题的答案为C。例6. 有两个分子式为C4H8O2的液体有机物A和B，A加入NaHCO3，能放出无色气体，B不能；如果加入稀碱液，并加热，A只得一种有机物，B得两种有机物；若加入银氨溶液，A未有变化，而B的试管内壁出现银镜，试写出A、B可

14、能的结构简式。分析：分子式为C4H8O2，符合通式CnH2nO2，属于羧酸或酯类。由题设的性质分析推断如下：答案：例7. 已知酮（RC）在催化剂的作用下被还原为醇（）。试根据所给条件，写出有机化合物A、B、C、D、E的结构简式：试回答下列问题：（1）写出有关物质的结构简式：A_ B_C_ D_ E_。（2）根据C物质的结构，写出C发生消去反应的化学方程式（要求注明反应条件）_。分析：题目所给的有机物中有醛基和酮基两个官能团，其中只有醛基能与银氨溶液反应，因此A应该是羧酸的铵盐。第二步加酸后，羧酸的铵盐变成羧基，酮基还是不反应。第三步催化加氢只能是酮基发生的反应（根据所给的信息），因此C化合物分

15、子中应该既有羧基又有羟基。第四步是在浓H2SO4存在下发生分子内的酯化反应，而DE只能是酯的碱性水解反应。答案：（1）（2）【模拟练习】1. 已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）2. 实验室用乙酸、乙醇，浓H2SO4制取乙酸乙酯，应加热蒸馏，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合液时，有气泡产生，原因是（ ） A. 有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 B. 有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C. 产品中有被蒸馏出的H2SO4 D. 有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯3. 分子式为C3H6O2的有机物

16、，其水溶液显酸性，由此可知不与它发生反应的物质是 （ ） A. 氢氧化钠溶液 B. 苯酚钠 C. 甲醇 D. 食盐4. 质量相等的下列各有机物：（1）甲醇，（2）乙醇，（3）乙二醇，（4）甘油。在浓硫酸催化和加热条件下。跟足量的乙酸发生酯化反应，消耗乙酸由少到多的正确顺序是（ ）A. （1）（2）（3）（4） B. （2）（1）（3）（4） C. （4）（3）（2）（1） D. （4）（3）（1）（2）5. 以下化合物中能使溴水褪色，也能发生聚合反应和酯化反应的是（ ） A. CH2CHCHO B. CH3CH2CH2OH C. CH2CHCOOH D. C6H5CH2COOH6. 可用来鉴别

17、甲酸与乙酸的方法是（ ） A. 用石蕊试液加以鉴别B. 加入乙醇及浓硫酸加热C. 用碱中和后加入银氨溶液用水浴加热 D. 加入氢氧化钠溶液鉴别7. 下列物质与NaOH，Na2CO3，Cu（OH）2，苯酚钠都能反应的是（ ） A. 甲酸 B. 乙醛 C. 乙醇 D. 乙醚8. 某一有机物A（C6H12O2）在NaOH溶液中加热生成B和C，其中B与足量的盐酸反应生成D，C催化氧化后最终生成E。D、E均为羧酸，且均不发生银镜反应。则A的可能结构有（ ）A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种9. 在CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518O

18、H，当重新达到平衡时，18 O原子还应存在于（ ）A. 乙酸中 B. 乙酸乙酯中 C. 水中 D. 乙酸、乙酸乙酯和水中10. 新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系。从深海鱼油中提取的，被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ）A. C25H51COOH B. C25H39COOH C. C26H41COOH D. C26H47COOH11. 下列饱和溶液中通入过量CO2气体，不会产生浑浊的是（ ） A. C6H5ONa B. Na2SiO3 C. NaAlO2 D. BaCl212

19、. 下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是（ ）A. 石炭酸 B. 氢硫酸 C. 氢氟酸 D. 醋酸13. 有机物L的分子式为C3H6O2，水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M和N的相对分子质量相等，则下列叙述中不正确的是 （ ） A. L、M都具有还原性 B. M分子中没有甲基C. M中含氢40 D. N分子中含有甲基14. 乙酸在不同条件下可能在不同的部分（a、b）断键而起反应：按下列要求各举一例，写出化学方程式：（1）在a处断键 。（2）在b处断键 。15. 某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学实验来证明它是否含有甲醛?简要的操作步骤为 。16.

20、根据结构简式写出名称或根据名称写出结构简式。（1）CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）COOH 。（2）3-甲基丁酸 。（3）CH2CHCOOH 。（4）乙二酸 。17. 医药阿司匹林的结构简式如图。 试回答：（1）阿司匹林可看作酸类物质，口服后在胃肠中发生水解反应，生成A和B两种产物。其中A的结构简式如图： （1）则B的结构简式为 ，B中的官能团是 。（2）阿司匹林跟小苏打（NaHCO3）同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此盐的结构简式为 。（3）上述水解产物A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。（4）上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式

21、为 。（5）1mol阿斯匹林跟足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为 。18. 芳香族化合物A只由碳、氢、氧三种元素组成。为了测定其分子组成，进行如下实验：在一定温度和压强下将A汽化，其气体质量是同温、同压下等体积He（He的相对原子质量为4）气体质量的38倍；称取7.6 g A，在V L氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气，将反应后的混合气通过足量的浓硫酸后体积为10.64 L，浓硫酸质量增加3.6 g，再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后气体体积减小至6.16 L（气体体积均在标准状况下测定）。试回答：（1）A的分子式为 ，V 。（2）A物质只有一种结构，遇F

22、eCl3溶液无显色反应。1 mol A只能与l mol NaOH反应；l mol A与足量Na反应生成l mol H2。则A的结构简式为 。试题答案1. C 2. A 3. D 4. B 5. C 6. C 7. A 8. A 9. B 10. B 11. D 12. D 13. C14. （1）CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O （2）15. 取少量样品，加入过量的NaOH溶液，充分振荡后蒸馏，在流出液中加入银氨溶液并水浴加热，如能发生银镜反应，证明有甲醛存在，反之则不存在甲醛。16. （1）2，3-二甲基戊酸（2）CH3CH（CH3）CH2COOH（3）丙烯酸（4）HOOCCOOH17. （1）CH3COOH COOH （5） 3 mol18. （1）C8H8O3 11.2L