苏教版专题11第3讲烃的含氧衍生物.docx

1、苏教版专题11第3讲烃的含氧衍生物第3讲烃的含氧衍生物考纲要求1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的

2、递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水互溶，苯酚易溶于 酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应2CH3CH2OH

3、O22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应酯化反应(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液 变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考判断正误，正

4、确的划“”，错误的划“”(1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水 ()(2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇 ()(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ()(4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠 ()解析苯酚电离H的能力比H2CO3二级电离H的能力强，因而只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHCH2CH2H2O该反应属于取代反应 ()(6) 遇FeCl3溶液可显紫色 ()(7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为 ()解析正确的离子方程式为 。(8)分子式为C7H8O，且含苯环的有机化合物有4种()解析属于酚的有3种(、)，属于

5、醇的有1种()，属于醚的有1种()，共5种。题组一醇、酚的辨别1下列物质中，不属于醇类的是 ()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 答案C2下列关于酚的说法不正确的是 ()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如

6、属于芳香醇，D错。3由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。答案CEBD题组二醇、酚的结构特点及性质4下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ()A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应答案D解析物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子

7、可以被溴取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。5莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 ()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol答案B解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，

8、能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。6下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。规律方法1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1

9、)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2. 醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三醇、酚结构与性质的综合考查7 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠

10、反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A：_，B：_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。答案 H2111解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成

11、白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为,2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。82012山东理综，33(1)(2)(3)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d浓溴水答案(1)消

12、去反应2甲基丙烷(或异丁烷)(2) (3)bd解析由B与C反应生成可知：C为，B为，则A为 (A中有三个甲基)。反思归纳醇与酚常见考查点小结(1)正确区分醇类和酚类物质；(2)根据醇或酚的结构，推断其相应的化学性质；(3)依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体；(4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机推断与合成等。考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化

13、、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸

14、性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思考1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：反应类型氧化反应还原

15、反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH2. 丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？答案是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个C

16、H2原子团，完全符合同系物的定义。3判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 ()(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 ()(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 ()(5)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H ()(2011福建理综，8C)4有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH

17、)2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1下列物质不属于醛类的物质是 ()CCH2CHCHO DCH3CH2CHO答案B解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出OCH3COH不属于醛类，而是酯类。2由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应

18、的有()OHCH3COOH CHOA2种 B3种 C4种 D5种特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。解题方法组合后看物质是否存在。答案D解析两两组合形成的化合物有10种，其中OH与COOH组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有、 (甲酸)、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有 ()A1种 B2种 C3种 D4种审题指导中性有机物C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知N能氧化为M，则N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇。答案B解析中性有机物C8H16

19、O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成答案A解析该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无

20、苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 mol CHO、1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。5迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多

21、能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。6聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 ()MAM与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应C1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为122答案D解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构

22、简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1 mol A消耗 n mol金属钠，放出气体的物质的量为n/2 mol，D错误。题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构7有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中：X、Y均为官能团)。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_。(2)官能

23、团X的名称为_，高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基答案(1)1丙醇 (写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c解析E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2=CHCH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与FeCl3发

24、生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为。(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。(2)因为C只有7个碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为。(4)该反应是COOH与HCO的反应，产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有CHO。(6)酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。规律方法1多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正

25、误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。2官能团与反应类型考点三烃的衍生物转化关系及应用深度思考写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反应) 题组一有机物的推断1由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_。GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式

26、为_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应解析乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环酯E。2有机化合物A的相对分子质量为153，A有如下的性质：.取A的溶液少许，加入NaHCO3溶液，有气体放出。.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加热反应一段时间后，再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。A有如下的转化：请填空：(1)A物质的结构简式为_。(2)CG的反应类型为_；AB的反应类型为_。(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_；G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16