汪小兰有机化学第四版课后答案.docx

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汪小兰有机化学第四版课后答案

第二章饱和脂肪烃

2.2答案：

a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane

2.3答案：

a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷

2.4答案：

2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷

答案：

c>b>e>a>d

2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案：

2.12列哪一对化合物是等同的？

（假定碳-碳单键可以自由旋转。

）

答案：

a是共同的

2.14

答案：

2.15答案：

2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：

答案：

稳定性c>a>b

第三章不饱和脂肪烃

3.1答案：

a.2－乙基－１－丁烯b.2－丙基－１－己烯c.3,5－二甲基－３－庚烯d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene

3.2

答案：

3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？

写出顺、反异构体的构型，并命名。

答案：

c,d,e,f有顺反异构

3.11

答案：

3.12

3.13

3.14

3.15

答案：

3.16

3.17

a.4－甲基－２－己炔b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

3.19

3.20

3.21

3.22

3.23

答案：

3.24答案：

第四章环烃

4.1答案：

C5H10不饱和度Π=1

4.3

答案：

a.1,1－二氯环庚烷b.2,6－二甲基萘

c.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯d.对异丙基甲苯e.２－氯苯磺酸

4.7

答案：

4.8

答案：

4.9

4.10

答案：

b,有芳香性

4.11

4.12

答案：

4.13

答案：

4.14分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。

A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。

推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。

4.15

4.16

4.17

答案：

4.5将下列结构改写为键线式。

答案：

第五章旋光异构

5.4

答案：

5.5

5.6答案：

b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋

5.7

5.8

答案：

5.9

答案：

b

5.10

答案：

a.对映异构体（S，R）b.相同（R，R）

c.非对映异构体（1R，2S与1S，2S）d.非对映异构体（1S，2S与1R，2S）

e.构造异构体f.相同（1S，2S）g.顺反异构h.相同

5.11

答案

5.12答案：

5.13可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。

？

？

？

？

？

29=512

5.14答案：

a（1R，2S）与d是内消旋体（1S，2R）

b（1R，2R）

第六章卤代烃

答案：

f.2－碘丙烷g.三氯甲烷t

h.1,2－二氯乙烷i.３－氯－１－丙烯j.1－氯－１－丙烯k.1－氯－１－丙烯

6.2

6.3

6.4答案：

6.5答案：

a.CH3CH2CH2CH2I快，半径大

b.CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-π共轭

c.C6H5CH2Br快，C6H5CH2＋稳定

6.6

答案：

b>c>a

6.7（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热

6.8

6.10SN2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa

6.11

6.12

6.13

ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3

6.14怎样鉴别下列各组化合物？

答案：

鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2

第八章醇酚醚

8.1

答案：

a.（3Z）－３－戊烯醇（b.2－溴丙醇c.2,5－庚二醇d.4－苯基－2－戊醇

e.（1R,2R）－2－甲基环己醇f.乙二醇二甲醚g.（S）－环氧丙烷

h.间甲基苯酚i.1－苯基乙醇j.4－硝基－1－萘酚

8.2

8.3

答案：

a后者空间位阻较大，妨碍氢键形成

b除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键

8.4答案：

b

8.5

答案：

8.6

答案：

a.Ag（NH3）2+b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO4后者成烯烃

8.7

答案：

a,b,d可以形成

8.7

答案

8.8

答案：

8.10

答案：

用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇

8.11

答案：

8.12

答案：

a.3500的羟基峰为乙醇所独有

b.乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰

c.乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价

d.后者为等价单峰H谱

8.13答案：

3500代表有羟基峰，证明是醇。

3000为甲基峰C-H伸缩振动

三组峰代表有三种不同的H，5.0附近为羟基H峰，在低场

最高场为甲基峰，而且为6。

所以为两个磁等价的甲基

4.0为羟基附近C上面的峰

8.14分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。

B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。

C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。

答案：

第九章醛、酮、醌

9.1

i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛

m.苯乙酮

答案：

a.异丁醛２－甲基丙醛b.苯乙醛c.对甲基苯甲醛

d.3－甲基－２－丁酮e.2,4－二甲基－３－戊酮

f.间甲氧基苯甲醛g.３－甲基－２－丁烯醛

3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO

9.3

答案：

9.4

9.5

答案：

9.6

答案：

ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr

9.7

答案：

9.8

答案：

a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛

9.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合

物？

（不一样）

答案：

9.10

答案：

9.11

答案：

9.12

答案：

9.13

答案：

9.14答案：

对硝基苯甲醛，硝基的吸电子作用使C外面电子更少

第十章：

羧酸及其衍生物

10.1

答案：

a.2－甲基丙酸（异丁酸）b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）c.2－丁烯酸

d3－溴丁酸e.丁酰氯f.丁酸酐g.丙酸乙酯h.乙酸丙酯

i.苯甲酰胺j.顺丁烯二酸

10.2

答案：

酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d

10.3

答案：

10.4

答案：

a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH

10.5

答案：

10.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？

答案：

10.7

答案：

（Z）易成酐（E）不易（Z）易成酐（E）不易成酐

10.8答案

第十二章含氮化合物

12.2答案：

a.硝基乙烷b.p—亚硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亚胺j.Ｎ－亚硝基二乙胺k.溴化十二烷基苄基二甲铵（去r）

12.3

答案：

a,d存在。

但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。

12.4下列体系中可能存在的氢键：

a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺

答案：

答案：

a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。

12.6答案：

12.8下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？

答案：

a,b,c,d,e,f

12.9答案：

12.10答案：

12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：

a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸

b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵

答案：

由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.

12.12

答案：

12.13N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?

答案：

使用Hinsberg反应.（注意分离提纯和鉴别程序的不同）

12.14答案：

碱性e>d>b>c>a

12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

12.16答案：

第十四章碳水化合物

14.8答案：

a.b.f.有变旋现象。

因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。

14.9

答案：

b可以。

14.10答案：

D--阿洛糖，D--半乳糖

14.11答案：

14.12

答案：

14.13答案：

14.14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：

a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用e.（CH3CO）2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解

h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4

答案：

14.15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、