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汪小兰有机化学第四版课后答案.docx

1、汪小兰有机化学第四版课后答案第二章 饱和脂肪烃2.2答案: a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷(异丁烷)methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷(新戊烷) 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3答案:

2、 a = b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷2.4答案: 2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案:c b e a d 2.11 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:2.12 列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)答案: a是共同的2.14 答案:2.15答案:2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列: 答案: 稳定性 c a b第三章 不饱和脂肪烃3.1答案:a. 2乙基丁烯 b. 2丙

3、基己烯 c. 3,5二甲基庚烯 d. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 答案: 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 答案: c , d , e ,f 有顺反异构3.11 答案: 3.12 3.13 3.14 3.15 答案: 3.16 3.17 a. 4甲基己炔 b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 3.19 3.20 3.21 3.22 3.23 答案: 3.24答案: 第四章 环烃4.1 答案: C5H10 不饱和度=14.3 答案:a. 1,1二氯环庚烷 b. 2,6二甲基萘 c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 d. 对异丙基甲

4、苯 e. 氯苯磺酸 4.7 答案: 4.8 答案: 4.9 4.10答案: b ,有芳香性4.11 4.12答案: 4.13 答案: 4.14 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案: 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。4.15 4.16 4.17 答案: 4.5 将下列结构改写为键线式。答案:第五章 旋光异构5.4答案:5.55.6答案:b有旋

5、光活性,旋光方向向右 c是内消旋5.7 5.8 答案:5.9答案: b5.10 答案:a. 对映异构体(S,R) b. 相同(R,R) c. 非对映异构体(1R,2S与1S,2S) d. 非对映异构体 (1S,2S与1R,2S)e. 构造异构体 f. 相同(1S,2S) g. 顺反异构 h. 相同5.11 答案 5.12 答案:5.13 可待因(codeine)是有镇咳作用的药物,但有成瘾性,其结构式如下,用*标出分子中的手性碳原子,理论上它可有多少旋光异构体。? 29=5125.14答案:a(1R,2S)与d是内消旋体(1S,2R) b(1R,2R)第六章 卤代烃答案:f. 2碘丙烷 g.

6、三氯甲烷 th. 1,2二氯乙烷 i. 氯丙烯 j. 1氯丙烯 k. 1氯丙烯 6.2 6.3 6.4答案: 6.5答案:a. CH3CH2CH2CH2I快,半径大 b. CH3CH2CH2CH2Cl快,无p-共轭 c. C6H5CH2Br快,C6H5CH2稳定 6.6答案: b c a6.7 (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6.8 6.10 SN2亲核取代反应,亲核试剂为CH3CH2ONa6.11 6.12 6.13 A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 6.14怎样鉴别下列各组化合物?答案: 鉴别 a , b , d

7、AgNO3 / EtOH c. Br2第八章 醇 酚 醚 8.1答案:a. (3Z)戊烯醇 ( b. 2溴丙醇 c. 2,5庚二醇 d. 4苯基2戊醇 e. (1R,2R)2甲基环己醇 f. 乙二醇二甲醚 g. (S)环氧丙烷 h. 间甲基苯酚 i. 1苯基乙醇 j. 4硝基1萘酚 8.2 8.3 答案: a 后者空间位阻较大,妨碍氢键形成 b 除了空间位阻原因外,前者还能分子之间形成氢键8.4 答案: b8.5 答案:8.6 答案:a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃8.7 答案: a , b , d可以形成 8.7答

8、案 8.8答案:8.10 答案: 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚,利用酚酸性强于醇8.11 答案:8.12 答案: a. 3500的羟基峰为乙醇所独有 b. 乙醇在3500为尖峰,而乙二醇由于氢键结合是宽峰 c. 乙醇有3500尖峰,后者H谱只有一个单峰,磁等价 d. 后者为等价单峰H谱8.13 答案: 3500代表有羟基峰,证明是醇。 3000为甲基峰C-H伸缩振动 三组峰代表有三种不同的H,5.0附近为羟基H峰,在低场 最高场为甲基峰,而且为6。所以为两个磁等价的甲基4.0为羟基附近C上面的峰8.14 分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。B

9、能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀, 推测A,B,C的结构,并写出各步反应。答案:第九章 醛、酮、醌9.1 i. 1,3环已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛m. 苯乙酮 答案:a. 异丁醛 甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3甲基丁酮 e. 2,4二甲基戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. BrCH2CH2CHO 9.3 答案:9.4 9.5答案:9.6 答案:A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr9.7 答案

10、:9.8 答案: a. 缩酮 b. 半缩酮 c.d 半缩醛9.9 将下列化合物分别溶于水,并加入少量HCl,则在每个溶液中应存在哪些有机化合物?(不一样)答案: 9.10 答案:9.11 答案:9.12 答案:9.13 答案:9.14答案: 对硝基苯甲醛,硝基的吸电子作用使C外面电子更少第十章:羧酸及其衍生物10.1答案:a. 2甲基丙酸 (异丁酸 ) b. 邻羟基苯甲酸(水杨酸) c. 2丁烯酸 d 3溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸 10.2 答案:酸性排序 g a b c f e h d10.3 答案:10.4 答案:

11、a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 答案:10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分?答案:10.7 答案: (Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 答案第十二章 含氮化合物12.2 答案:a. 硝基乙烷 b. p亚硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. 亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵(去r)12.3 答案:a,

12、 d存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。12.4 下列体系中可能存在的氢键: a. 二甲胺的水溶液 b. 纯的二甲胺答案: 答案: a. 因为在苄胺中,未与苯环直接相连,其孤对电子不能与苯环共轭,所以碱性与烷基胺基本相似。 12.6 答案: 12.8 下列化合物中,哪个可以作为亲核试剂?答案: a, b, c, d, e, f 12.9 答案:12.10 答案:12.11 用化学方法鉴别下列各组化合物: a. 邻甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵答案:由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好.

13、12.12 答案:12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎样将N甲基胺提纯?答案: 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)12.14答案: 碱性 e d b c a12.15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。12.16 答案: 第十四章 碳水化合物14.8 答案: a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛,可通过开链式互变。14.9 答案: b 可以。14.10 答案: D-阿洛糖,D-半乳糖14.11 答案:14.12 答案: 14.13答案:14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物: a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl d. 由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN,再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4答案:14.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、

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