离子液体催化合成2羟基1萘甲醛.docx
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离子液体催化合成2羟基1萘甲醛
目录
1引言1
1.12-羟基-1-萘甲醛的制备方法1
1.1.1醛类合成法1
1.1.2微波法合成法2
1.1.3相转移催化合成法2
1.1.4离子液体催化合成法2
1.2离子液体的特性及应用3
1.2.1离子液体的种类3
1.2.2离子液体的特点4
1.2.3咪唑类离子液体合成方法4
1.3论文研究的内容及意义5
2实验部分6
2.1实验药品、设备及仪器6
2.1.1实验药品6
2.1.2实验设备6
2.1.3主要实验仪器7
2.2实验原理7
2.3实验步骤9
2.3.1离子液体催化剂的制备9
2.3.2离子液体催化合成2-羟基-1-萘甲醛10
3实验结果与讨论11
3.1反应时间对产率的影响11
3.2催化剂种类对产率的影响11
3.3反应温度对产率的影响12
3.4冰乙酸用量对产率的影响12
3.5反应物配比对产率的影响13
3.6产物鉴定13
3.7本章小结14
结束语16
致谢17
参考文献18
1引言
2-羟基-1-萘甲醛是一种新型精细有机化工产品，广泛用于化工行业，其多样的用途和广阔的市场前景引起了人们的关注。
其常用的合成方法为相转移催化法、微波合成法、Reimer-Tiemann合成法等。
近年来兴起了离子液体催化法，因其绿色环保[1]，催化效率高，且可以重复使用而受到备受青睐，是一种新型的合成方法。
常温下2-羟基-1-萘甲醛在乙酸乙酯中是无色针状晶体或在乙醇中是棱柱状晶体。
其熔点在76℃～82℃，沸点是192℃。
2-羟基-1-萘甲醛可以在乙醇、乙醚和石油等有机溶剂中溶解，但不溶于水。
2-羟基-1-萘甲醛的结构中不仅有酚羟基（-OH），还有醛基（-CHO）[2]，所以其有很广泛的用途。
通常用来制造皮革用金属络合染料，织物、油墨、橡胶用甲亚胺染料等[3]。
2-羟基-1-萘甲醛是有机合成中间体可以用来测定钯、铍的分析试剂，其与丙二酸二乙酯在乙酐存在下成环，可合成荧光增白剂PEB[4]。
1.12-羟基-1-萘甲醛的制备方法
1.1.1醛类合成法
（1）Reimer-Tiemann醛合成法[5]
在三口烧瓶中加入C2H50H溶解2-萘酚，打开电动搅拌器，慢慢的加入NaOH溶液，水浴加热至70℃-80℃开始滴加三氯甲烷，保持反应物处于沸腾。
滴加好三氯甲烷后，在用电动搅拌机搅拌1h。
蒸去过量的C2H5OH和三氯甲烷，室温中冷却，边搅拌边滴加浓HCL至刚果红呈酸性，将析出的油状物倒入水中使其中的NaCl充分溶解，分离出油状物，洗涤减压蒸馏，用C2H5OH溶液重结晶并置于真空中干燥。
Reimer-Tiemann醛合成法是比较早的合成方法，是合成酚醛的一个比较重要的方法，当下仍在广泛的使用当中[6]。
葛广周等人试验后发现，此方法虽然操作简便易行，反应时间也比较短，但是比较容易形成副产物，反应产率低，仅为48%。
（2）Gattermann醛合成法
在三口烧瓶中按装好电动搅拌器，盛有氯化钙干燥管的回流冷凝管和进气管。
用无水乙醚溶解2-萘酚，然后加入少量的氰化锌和KCl。
不停的搅拌并用冰水水浴，通过插入液相的进气管较快地导入干燥氯化氢气体1h。
待氰化锌完全溶解后，沉淀析出亚胺盐。
接着不停搅拌0.5h，将混合溶液在搅拌的情况下倒入冰水中，接着放在水浴中加热，直到剩余乙醚完全挥发为止。
加入乙醇并且加热然后置于冰水中冷却，洗涤减压蒸馏，用C2H5OH溶液重结晶并置于真空中干燥。
此方法是在Adams方法的基础上进行改良的，葛广周等人试验后发现产率可以达到80%左右，比Reimer-Tiemann醛合成法的产率高了近一倍，但是在实验的过程中会有氢氰酸释放出，必须做好防毒处理，安全危险性比较大[7]。
1.1.2微波法合成法
将一定量的2-萘酚，六次甲基四胺和冰乙酸加入到圆底烧瓶中，把少量的浓硫酸倒入滴液漏斗中,安装好带有电动搅拌器和滴液漏斗的回流装置，然后放在微波炉上。
打开微波炉开关，在不停的搅拌下以135W功率加热，缓慢的滴加浓硫酸，再用相同的功率加热几分钟。
冷却，倒入冰水中静置，待析出晶体后抽滤，用蒸馏水洗涤过滤物至中性，得到黄色晶体。
最后用乙醇重结晶，真空干燥。
赵胜芳等人试验后发现，此方法较传统的Reimer-Tiemann醛合成法和Gettermann醛类合成法在时间上有明显的加快，产率在87%左右，但需要器材比较多，对微波炉的功率需要控制好，否则会加大分离纯化的难度[8]。
1.1.3相转移催化合成法
将C2H50H、2-萘酚、NaOH和少量的相转移催化剂（三乙胺或PECG）加入三口烧瓶中。
水浴加热，在不停的搅拌下加入过量的氯仿，在滴加的过程中控制反应温度。
加完后让反应继续进行一段时间，使混合物充分反应。
反应结束后，将过量的C2H50H和氯仿蒸发出来。
然后置于冰水中冷却，加水使物质溶解，然后到出瓶中液体，在不停的搅拌下，用弄HCl酸化，倒入分液漏斗中分出油层。
加入饱和的NaHSO4边加热边搅拌，放入冰水中使其结晶。
最后用C2H5OH溶液重结晶并置于真空中干燥。
吕雯雯等人试验后发现，此方法较传统的Reimer-Tiemann醛合成法和Gettermann醛类合成法在时间上有明显的加快，产率在46%左右，安全无毒无害，副产物少，但是全程要将温度控制好[9]。
1.1.4离子液体催化合成法
将装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的250mL四口烧瓶置于水浴中，加入适量的的冰乙酸，边搅拌边向反应瓶中加入一定量研细的2-萘酚和六亚甲基四胺。
电动搅拌,直至所有药品全部溶解，水浴升温至90℃，将1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体用恒压滴液漏斗缓慢滴加，在1h内全部内滴加完毕，在80℃-90℃搅拌反应。
反应结束后，将混合液冷却到室温待用。
在玻璃棒搅拌下将上述反应物倒入盛有100mL蒸馏水的烧杯中。
当烧杯中溶液温度不超过30℃时，然后再补加200mL的水。
继续磁力搅拌1h，冷却至室温，静置24h，让2-羟基-1-萘甲醛析出结晶。
将盛有反应物的烧杯放置在冰箱内冷却过夜，析出晶体，用真空抽滤机抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤10次，每次用5mL，直至用PH试纸测试出呈中性，用真空抽压机抽干，在真空干燥箱50℃下真空干燥，得粗品。
粗产品用乙醇重结晶，烘干得淡黄色针状晶体，称重，计算产率。
1.2离子液体的特性及应用
离子液体又称室温离子液体、室温熔融盐、非水离子液体或者液态有机盐等，具体的定义尚无准确定论，总之就是完全由正负离子组成的，在室温下是液体状态的盐，因为其阴阳离子数目相同，所以显中性。
跟熔融盐相比较，离子液体的熔点在100℃内；跟固态的物质相对比，离子液体有时液态的；跟传统的液态物质相比较，离子液体又是属于离子型的[10]。
最早的温室离子液硝酸乙基铵于1914年被人们合成出来，但是当时并未引起广泛的注意。
直到1951年，Hurley等人报道了室温离子液体可以由AlCL3和溴化乙基吡啶反应得到，并且就行了金属的电沉积实验，但是这些特性仍未引起人们的重视。
直到1990年，用碘和AgBF4在甲醇中混合合成了离子液体四氟化硼。
自从20世纪90年代以来，通过混合一定的二烷基咪唑阳离子和一些阴离子，又合成了诸多的新的离子液体。
我国的对离子液体的研究来的比较迟，邓友全在1998年首先在国内开始了离子液体作为清洁催化剂在应用系统中的应用研究。
后来刘庆彬等人合成出一种无毒的离子液体，这种离子液体可以大大的增加不易溶解的药物在水中的溶解度，大大的增加药物生物的利用率[11]。
1.2.1离子液体的种类
离子液体有诸多品种，大致可以归纳为3大类：
AlCl3型离子液体、非AlCl3型离子液体和其他特殊离子液体。
AlCl3型和非AlCl3型最主要不同是负离子不同。
正离子的离子液体的主要是3类季铵：
咪唑离子、吡啶离子、一般的季铵离子，也用其他种类的季铵，也可以是季磷，但是用得相当少；烷基取代的咪唑阳离子是所有离子液中最稳定的[12]。
特殊离子液体是指针对某一性能或应用设计的离子液体，也有的是针对某一特殊结构而设计的离子液体。
如专门为萃取有毒的金属离子Hg2+、Cd2+而设计的离子液体，为吸收CO2而设计的离子液体[NH2pbim]BF4等。
随着离子液体中阳离子和阴离子的变化，离子液体的物理和化学特性会在很大范围内相应改变。
因此，可以根据需要控制阴阳离子的组成和结构，设计合成出不同特性的离子液体。
1.2.2离子液体的特点
离子液体跟现在广泛使用的有机溶液相比，有着下列与众不同的特点[13]：
①蒸汽压力低，不易挥发、通常情况下无色无嗅；
②稳定温度范围比较大，大约在-100℃～400℃，并且还有较好的化学稳定性；
③结构可调性比较大，可以根据需要，定向设计离子液体系，形成两相或多相体系，适合用作分离剂；
④具有介质和催化双重功能。
有良好的溶解能力，使化学反应在均相中完成，且反应体积大为减小；
⑤离子液作为电解质具有较大的电化学窗口、良好的导电性、热稳定性和相当好的抗氧化性。
1.2.3咪唑类离子液体合成方法
（1）一步合成法
使用亲核试剂叔胺和卤代烃或者酯类发生亲核加成反应，或者利用叔胺的碱性和酸发生中和反应，离子液体可以在一步的反应过程中生成，这个反应过程通常为均相反应，操作步骤简单、经济效益高、副产物极少、产品纯化十分容易。
（2）两步合成法
第一步通过相应的化学方法制备出需要的阳离子的卤盐；第二部用目标阴离子Y-置换出X-离子或者加入Lewis酸MXy来制备出所需要的离子液。
第二步中所用的金属盐MY一般用（AgY或者NH4Y）时，可以产生沉淀，产生的气体也可以很容易的排去，倒入强质子酸HY，在不断搅拌和低温下将反应进行，用蒸馏水洗涤多此直到变成中性，使用有机溶剂提取离子液体，接着使用真空排除机溶剂。
（3）微波合成法
使用微波照射下可以迅速增加反应体系中自由基或碳阳离子的浓度，微波法只能瞬间增加反应物分子能量，增加体系中的活化分子，大大的提高反应的效率，使反应时间大大的减少，使产率有所提高，选择性在一定程度上范围变大。
但反应体系容易过热和失去控制。
（4）超声波合成法
通过超声空化作用在液体内部形成小范围的高温高压微环境[14]，它不仅可以减小液体中悬浮粒子的尺寸，并且可以大大的提高反应速率。
（5）电化学合成法
离子液体的性质很特别，一般的合成步骤难免会含有卤素离子夹杂在离子液中，而且会产生一定量的副产物，使其使用收到一定的限制，电化学合成法虽然可以合成浓度较高的离子液，但是合成装置和操作却是相当的复杂，一般不予考虑。
1.3论文研究的内容及意义
在传统的工业生产中，2-羟基-1-萘甲醛是用乌洛托品和2-萘酚在浓硫酸环境下发生Duff反应制备，也有Gattermann法和Reimer-Tiemann法等。
这种方法虽然简单易行，价格低廉，产率也较高。
但是由于浓硫酸的腐蚀性太强，容易损坏工业设备，同时会产生大量的废酸，不利于环境保护。
而采用Reimer-Tiemann法，它的操作不仅简单而且又很便捷，成本的花费也比较低，所以其合成方法在现在是最为常用的，有一个缺陷是它只有37％的产率。
而由于离子液体毒性极小，即使接触被人体接触也无多大影响，对环境更可以算的上是基本零污染，所以本文1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体作为催化剂，乌洛托品和2-萘酚为反应原料，在冰乙酸环境下加入1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐为催化剂。
通过改变反应的工艺参数：
催化剂的量、反应物之比（摩尔比）、反应温度、反应时间等，找出最佳工艺条件。
2实验部分
首先用N-甲基咪唑、1-溴辛烷和丙酮等物品合成离子液体中间体1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐，然后用其为催化剂，研究了2-萘酚在酸性环境下与乌洛托品发生Duff反应合成2-羟基-1-萘甲醛的方法，并通过单因素实验研究：
催化剂的量、反应物之比（摩尔比）、反应温度、反应时间、催化剂种类等对产率的影响，得出了最佳工艺条件。
2.1实验药品、设备及仪器
2.1.1实验药品
表2.1.1实验药品
名称
分子式
相对分子质量
规格
生产厂家
2-萘酚
C10H8O
144.17
分析纯
国药集团化学试剂有限公司
乌洛托品
C8H12N4
140.19
分析纯
上海埃彼化学试剂有限公司
冰乙酸
CH3COOH
60.05
分析纯
无锡市佳妮化工有限公司
乙醇
C2H5OH
46.07
分析纯
江苏强盛功能化学股份有限公司
N-甲基咪唑
C4H6N2
82.10
化学纯
国药集团化学试剂有限公司
乙酸乙酯
C4H8O2
88.11
分析纯
无锡市佳妮化工有限公司
硫酸氢钠
NaHSO4·H2O
138.08
分析纯
国药集团化学试剂有限公司
丙酮
CH3COCH3
58.08
分析纯
无锡市佳妮化工有限公司
1-溴辛烷
C8H17Br
193.12
化学纯
国药集团化学试剂有限公司
2.1.2实验设备
表2.1.2实验设备
名称
型号
生产厂家
红外分光光度计
TJ270-30A
天津市拓普仪器有限公司
增力电动搅拌器
DJ1C-100W
国华电器有限公司
精密显微熔点测定仪
RD-8A
上海光学仪器厂
电热恒温干燥箱
HW-3型
上海三发科学仪器有限公司
粉末压片机
FW-4A
天津市拓普仪器有限公司
旋转蒸发仪
RE-52型
上海亚荣生化仪器厂
冰箱
海尔
青岛海尔股份有限公司
恒温水浴锅
HH-1
金坛市维诚实验器材有限公司
精密数显酸度计
pHS-25
上海精科雷磁仪器厂
电子天平
HC-1
慈溪市华徐衡器实业有限公司
电热吹风机
A011947
华能达电器有限公司
美的微波炉
EV923KF6-NA
广东美的微波电器制造有限公司
高频率超声波清洗器
KH-400KDV
昆山采创超声仪器有限公司
磁力加热搅拌器
EMS-8S
常州市光启实验仪器有限公司
2.1.3主要实验仪器
仪器名称
规格
烧杯
25ml、50mL、100mL、250mL、500mL
量筒
5mL、10mL、50mL
锥形瓶
250mL
四口烧瓶
250mL
三口烧瓶
250mL
抽滤瓶
500mL
温度计
100℃
布氏漏斗
—
球形冷凝管
—
滴液漏斗
—
牛角管
—
胶头滴管
—
表2.1.3实验仪器
2.2实验原理
Duff反应（Duffreaction，达夫反应），又称“六亚甲基四胺甲酰化反应”用六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化。
这种反应就是基于芳环上的亲电取代而发生的，乌洛托品衍生出的亚胺离子CH2+NR2就为反应过程中的亲电试剂，一碳的甲酰基是从六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基而来的。
反应最先的产物是另一个亚胺离子，经水解得到芳醛。
反应需要在芳环上有强活化基，如酚羟基等。
醛基进入酚羟基的邻位或对位（如果邻位已有取代基）。
这种反应方法率操作十分简便，所得到的产物也是比较纯净的。
例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛，其反应方程式如下：
乌洛托品质子化、断裂产生亚胺离子，亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代，经互变异构，生成一个苄胺衍生物。
接下来乌洛托品部分发生第二次质子化、断裂产生亚胺离子，然后进行分子内氧还作用，苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子，它经过水解，即得到醛，该反应机理如下图所示：
2.3实验步骤
2.3.1离子液体催化剂的制备
根据制备离子液体的相关参考文献[15]，采用最佳的工艺方案来制备1-辛基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐离子液体。
本实验中取10mLN-甲基咪唑和22mL1-溴辛烷置于250mL反应瓶中，微波炉设定功率300W，温度80℃，微波加热4min,产物呈黄色粘稠状液体，取出反应瓶冷却静置一夜。
用15mL乙酸乙酯对产物进行洗涤两次，倒入分液漏斗中静置分层，待分层完全后，分出下层液体弃之不用，只保留上层液体。
将保留的上层液体放置于真空干燥箱内，随取随用，并留取一定量的产物在干燥箱内备用。
取少量的离子液体中间体倒入三口烧瓶中，加入10mL的丙酮溶解后，再加入少量的的水合NaHSO4,在70℃～80℃水浴下，电动搅拌大约12h，反应结束后冷却至室温，用真空抽滤机抽滤，滤饼弃之不用，用来除去NaBr晶体，用旋转蒸发仪减压蒸馏后再除去丙酮。
最后用15mL乙酸乙酯洗涤2～3次，减压蒸馏除去乙酸乙酯及残留丙酮，得金黄色粘稠液体，即为离子液体中间体，合成过程如图所示[16]。
图2.31-辛基-3-甲基咪唑硫氢盐的合成机理
2.3.2离子液体催化合成2-羟基-1-萘甲醛
（1）将装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的250mL四口烧瓶置于水浴中，加入5mL的冰乙酸，边搅拌边向反应瓶中加入研细的5.6g（0.039mol）2-萘酚和6g（0.043mol）六亚甲基四胺；
（2）电动搅拌20min,直至所有药品全部溶解，水浴升温至90℃，将1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体用恒压滴液漏斗缓慢滴加，在1h内全部内滴加完毕，在80℃-90℃搅拌反应2h-3h。
反应结束后，将混合液冷却到室温待用；
（3）在玻璃棒搅拌下将上述反应物倒入盛有100mL蒸馏水的烧杯中。
当烧杯中溶液温度不超过30℃时，然后再补加200mL的水。
继续磁力搅拌1h，冷却至室温，静置24h，让2-羟基-1-萘甲醛析出结晶；
（4）将盛有反应物的烧杯放置在冰箱内冷却过夜，析出晶体，用真空抽滤机抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤10次，每次用5mL，直至用PH试纸测试出呈中性，用真空抽滤机抽干，在真空干燥箱50℃下真空干燥，得粗品；
（5）粗产品用10mL无水乙醇重结晶，烘干得淡黄色针状晶体，称重，计算产率。
用显微熔点测定仪测定产物熔程，并用红外光谱扫描产品的出峰状况并判定其结构。
3实验结果与讨论
3.1反应时间对产率的影响
在四口烧瓶中一次性加入7.8mL冰醋酸，边搅拌边加入5.6g（0.039mol）2-萘酚和6g（0.043mol）六亚甲基四胺，混合搅拌20min,直至药品全部溶解，于1h内缓慢加入2mL1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体，在温度为90℃的条件下进行反应。
在此基础上，只改变反应时间，探究反应时间的改变对产物产率的影响。
实验结果见表3.1：
表3.1反应时间对产率的影响
时间/h
0.5
1
1.5
2.5
3.0
产率/%
8.3
26.1
43.6
57.0
58.1
由表3.1可知，该反应的产率随着时间的延长而不断增加，尤其在1h到1.5h之间增长最快，几乎产率提高了一倍还多，但在刚开始时产率极低甚至没有发生反应。
在反应了2.5h后，反应已经基本完全。
虽然在反应到3h时产率比反应到2.5h时略有增长，但是增长的幅度很慢，仅为1.1%，已无多大意义，且烧瓶内液体的颜色也不断加深，因此2.5h是较为合理的反应时间。
3.2催化剂种类对产率的影响
据以往实验经验，不同的催化剂对整个实验收率影响不同，无催化剂的反应产率很低。
故本实验采用2mL自制的1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐及其他不同种类的酸为催化剂，取研细的5.6g（0.039mol）2-萘酚和5.95g（0.043mol）乌洛托品为主反应物，将其加入7.8mL的冰乙酸中电动搅拌直至融化，在90℃水浴条件下反应2.5h，仅改变催化剂的种类，探究催化剂种类对产品收率的影响。
表3.2催化剂种类对产率的影响
催化剂
无催化剂
浓盐酸
浓硫酸
离子液
产率/%
5.2
35.0
52.4
57.0
由表3.2可知，催化剂的种类不同对产品产率的影响重大，不加催化剂时会使反应的产率极低，甚至不发生反应，对反应向正方向移动大大不利。
三种催化剂中，浓盐酸的催化效果最不理想，仅仅只有35.0%，远远低于其余两种催化剂的催化效果。
原因可能是浓盐酸中水分较多，浓度较低，且浓盐酸极易挥发，催化效果不明显，故收率较低。
在试验中发现浓硫酸的催化效果也相当出色，实验产率为52.4%，只略低于1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐，但是浓硫酸的强腐蚀性易使设备损毁，且反应后产生大量废酸会污染环境，生态环境遭到了严重的危害，后期处理会十分的麻烦，所以也不算是理想的催化剂。
而酸性离子液体的催化效果最好，离子液体环保污染少，且副产物少，可以达到57.0%，根据综合实验产率和后处理的难度损耗等可知，使用离子液体做催化剂可以获得较好的收率，是较好的催化剂。
3.3反应温度对产率的影响
该反应属于duff反应,同大多数反应一样，该反应需要吸收一定的热量才能进行。
如果温度过低的话，会使反应进行的很慢，甚至是不发生反应。
但是如果温度过高，会发生某些副反应，也会使离子液体催化剂中某些基团聚合，大大降低了反应产率，为了找寻一个合适有效的反应温度，所以通过保持其他基本条件不改变，只改变反应温度，来探究温度与反应结果的关系。
反应时间2.5h，2-萘酚5.6g（0.039mol），乌洛托品5.95g（0.043mol），冰乙酸7.8mL,离子液体2mL。
本实验过程通过调节水浴的温度来改变产率的高低，两者之间的关系如下表所示。
表3.3反应温度对产率的影响
温度
室温
50
70
90
100
产率/%
0
26.1
43.6
57.0
52.3
由表3.3可知，温度适当的升高有利于反应向正方向进行，但是若是温度过高，可能引起别的副反应的进行，因而不利于主反应的发生。
实验过程中发现，低于50℃时产率极低，仅为90℃时产率的45.8%，而在50℃到90℃之间产率极剧增加。
但是如果温度过高，产率反而降低，在烧瓶的瓶壁会出现黄色的粘稠状油性物质，可能是副反应产物，由此可知，反应温度不是越高越好，而是应该控制在一个合适的范围。
经实验证明90℃是较为合适的反应温度。
3.4冰乙酸用量对产率的影响
在传统的用相转移催化法制备2-羟基-1-萘甲醛的方法中发现，碱用量对反应产率的高低存在极其重要的影响，碱过少不能使三氯甲烷全部失质子变成卡宾，过量又会使2-羟基-1-萘甲醛发生自身歧化反应，反而会使收率降低。
受此启发，本文在实验中探究酸用量与产率的关系，得出最佳实验条件。
取2-萘酚5.6g（0.039mol），乌洛托品5.95g（0.043mol），反应时间为2.5h，离子液体2mL，保持上述条件不改变，仅改变冰乙酸的用量，考察酸用量对反应的影响。
表3.4冰乙酸用量对产率的影响
冰乙酸用量/ml
1
3
8
10
12
产率/%
8.1
32.3
57.0
52.2
43.7
由表3.4可知，合适的冰乙酸用量为8mL，此时产率达到57.0%，这是因为当冰乙酸的量较少时，不足以融化2-萘酚和乌洛托品两种固体，无法提供良好的反应体系，且不能与乌洛托品衍生出的足够的CH2+NR2，亚胺离子在酸性条件下水解才能得到2-羟基-1-萘甲醛。
因此产率不高。
但是如果冰乙酸的量过多，例如达到12mL时，产物溶于其中，较难析出，反而使产率下降。
3.5反应物配比对产率的影响
根据以往的实验经验，提高某一种反应物的量，有助于化学反应向正方向移动，反之也是这样。
在两种主反应原料中，乌洛托品的价格低廉，出于经济因素考虑，我们可以增大乌洛托品的用量，使其过量，改变反应物配比，设定反应温度90℃，时间2.5h，冰乙酸加
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