有机化学知识点总结归纳.docx
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有机化学知识点总结归纳
有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
（1）烷烃
A）官能团：
无；通式：
CnH2n+2；代表物：
CH4
B）结构特点：
键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C）物理性质：
1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
D）化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
，，……。
②燃烧
③热裂解
C16H34C8H18+C8H16
④烃类燃烧通式：
CaO
△
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
E）实验室制法：
甲烷：
注：
1.醋酸钠：
碱石灰=1：
32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）：
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
（2）烯烃：
A）官能团：
；通式：
CnH2n（n≥2）；代表物：
H2C=CH2
B）结构特点：
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C）化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
③燃烧
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
⑤烃类燃烧通式：
D）实验室制法：
乙烯：
注：
酒精：
V浓硫酸=1：
3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：
乙醚）
3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：
防止暴沸
E）反应条件对有机反应的影响：
CH2＝CH－CH3＋HBr
（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）
CH2＝CH－CH3＋HBr
CH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）
F）温度不同对有机反应的影响：
（3）炔烃：
A）官能团：
—C≡C—；通式：
CnH2n—2（n≥2）；代表物：
HC≡CH
B）结构特点：
碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C）物理性质：
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带轻微大蒜臭。
由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C）化学性质：
①氧化反应：
a．可燃性：
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象：
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4氧化：
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应：
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如：
现象：
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2
NH3
③取代反应：
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
CH≡CH+Na→CH≡CNa+
H2↑
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+
H2↑
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3（注意：
只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D）乙炔实验室制法：
CaC2+2H－OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑
注：
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl：
降低反应速率4.导管口放棉花：
防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管
（4）苯及苯的同系物：
A）通式：
CnH2n—6（n≥6）；代表物：
B）结构特点：
苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C）物理性质：
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。
苯不溶于水，密度比水。
如用冰冷却，可凝成无色晶体。
苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C）化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
硝化反应：
磺化反应：
+HO－SO3H—SO3H+H2O
+3HO－NO2+3H2O
②加成反应（与H2、Cl2等）
D）侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
（5）卤代烃：
A）官能团：
—X代表物：
CH3CH2Br
B）物理性质：
基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低（卤原子百分含量降低）。
C）化学性质：
①取代反应（水解）
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
注：
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：
抑制水解（抑制NaOH电离）
②消去反应（邻碳有氢）：
CH3CH2Br
CH2=CH2↑+HBr
（6）醇类：
A）官能团：
—OH（醇羟基）；通式：
CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：
CH3CH2OH
B）结构特点：
羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C）物理性质（乙醇）：
无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C）化学性质：
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
②酸性（跟氢卤酸的反应）
③催化氧化（α—H）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
注：
1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：
防止暴沸
3.浓硫酸：
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：
便于分离和提纯
⑤消去反应（分子内脱水）：
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙醚：
无色无毒易挥发液体麻醉剂
⑥取代反应（分子间脱水）：
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
（7）酚类：
A）官能团：
；通式：
CnH2n-6O（芳香醇/酚）
B）物理性质：
纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C）化学性质：
①酸性：
苯酚与氢氧化钠溶液反应
+NaOH
+H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
+CO2+H2O
+NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定方法：
+3Br2
↓+3HBr
④显色反应：
加入Fe3+溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）：
（8）醛酮
A）官能团：
（或—CHO）、（或—CO—）；通式（饱和一元醛和酮）：
CnH2nO；代表物：
CH3CHO
B）结构特点：
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C ）物理性质（乙醛）：
无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
D）化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）
（9）羧酸
A）官能团：
（或—COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：
CnH2nO2；代表物：
CH3COOH
B）结构特点：
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙酸）：
具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2↑
D）化学性质：
①具有无机酸的通性：
②酯化反应：
③缩聚反应：
（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）
（10）酯类
A）官能团：
（或—COOR）（R为烃基）；代表物：
CH3COOCH2CH3
B）结构特点：
成键情况与羧基碳原子类似
C）化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
（11）氨基酸
A）官能团：
—NH2、—COOH；代表物：
B）化学性质：
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
（1）单糖
A）代表物：
葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B）结构特点：
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C）化学性质：
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
A）代表物：
蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B）结构特点：
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C）化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。
②水解反应
（3）多糖
A）代表物：
淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]
B）结构特点：
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C）化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
（4）蛋白质
A）结构特点：
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
B）化学性质：
①两性：
分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：
蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。
变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
（5）油脂
A）组成：
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。
天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B）代表物：
油酸甘油酯：
硬脂酸甘油酯：
C）结构特点：
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D）化学性质：
①氢化：
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
②水解：
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH2CH2-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
CH3—CH—OH
H
|
[O]
|
OH
CH3—CH—O—H
┊
┄
－H2O
O
CH3—C—H
（1）醇的催化氧化反应
说明：
若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
（2）酯化反应
说明：
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3．由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、△
卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△
卤代烃消去
稀H2SO4、△
酯的可逆水解二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△
酯化反应苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△
醇的催化氧化反应
O2或Ag（NH3）2OH或新制Cu（OH）2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂
C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4．根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质
官能团
与Na或K反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应
酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反应
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）
与NaHCO3溶液反应
羧基
与H2发生加成反应（即能被还原）
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应
碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应）
醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键
发生水解反应
酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应
碳碳双键
与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生降蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色
羧基
使溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色
苯的同系物
使I2变蓝
淀粉
使浓硝酸变黄
蛋白质
5．由官能团推断有机物的性质
6．由反应试剂看有机物的类型
7．根据反应类型来推断官能团
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应
—COOH或—OH
皂化反应
油脂在碱性条件下的水解
8．引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基－OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子（－X）
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基－CHO
醇的氧化稀烃的臭氧分解
羧基－COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解
酯基－COO－
酯化反应
9．消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。
10．有机合成中的成环反应
①加成成环：
不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11．有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
硝基苯
苯酚
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
甲苯
苯酚
NaOH
分液
溴苯
溴
NaOH
分液
硝基苯
NO2
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
乙苯
KMnO4、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
淬取
乙酸乙酯
乙醇
水
反复洗涤
甲烷
乙稀
溴水
洗气
12．有机物溶解性规律
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：
CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：
苯、酯类、石油产品（烃）
13．分子中原子个数比关系
（1）C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
（2）C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（3）C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]
14．常见式量相同的有机物和无机物
（1）式量为28的有：
C2H4N2CO
（2）式量为30的有：
C2H6NOHCHO
（3）式量为44的有：
C3H8CH3CHOCO2N2O
（4）式量为46的有：
CH3CH2OHHCOOHNO2
（5）式量为60的有：
C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
（6）式量为74的有：
CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca（OH）2HCOOCH2CH3C4H9OH
（7）式量为100的有：
CH2=C（OH）COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2
16．有机物的通式
烷烃：
CnH2n+2稀烃和环烷烃：
CnH2n
炔烃和二稀烃：
CnH2n-2饱和一元醇和醚：
CnH2n+2O
饱和一元醛和酮：
CnH2nO饱和一元羧酸和酯：
CnH2nO2
苯及其同系物：
CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：
CnH2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26，则一定有CH4
②平均分子组成中，l③平均分子组成中，22、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成：
当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：
①△V>0，m/4>1，m>4。
分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V=0，m/4=1，m=4。
、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。
③△V<0，m/4<1，m<4。
只有C2H2符合。
四、其他
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：
温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：
（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）
7．密度比水大的液体有机物有：
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：
含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：
具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：
水解；醇溶液：
消去）
（4）酯：
（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
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