化学有机化合物的专项培优 易错 难题练习题及答案解析.docx
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化学有机化合物的专项培优易错难题练习题及答案解析
化学有机化合物的专项培优易错难题练习题及答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．某些有机化合物的模型如图所示。
回答下列问题：
（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。
（2）表示同一种有机化合物的是___。
（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。
（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。
（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。
【答案】乙、丙甲、丙戊CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4甲、丙16.7%4
【解析】
【分析】
甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。
【详解】
（1）乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；
（2）甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；
（3）存在同分异构体的是戊（戊烷），其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4；
（4）烷烃的通式为CnH2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是
×100%=16.7%；
（5）C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。
2．合成乙酸乙酯的路线如下：
CH2=CH2
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：
（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。
.
（2）乙醇所含的官能团为_____。
（3）写出下列反应的化学方程式.。
反应②：
______，反应④：
______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
【答案】
-OH2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O饱和碳酸钠溶液
【解析】
【分析】
（1）乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；
（2）反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
（3）反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
【详解】
（1）乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为
，故答案为：
；
（2）乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：
-OH，故答案为：
-OH；
（3）反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O；
反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：
饱和碳酸钠溶液。
3．I.A～D是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A互为同系物的是___________（填序号）。
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。
（3）D和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ.某些有机物的转化如下图所示。
已知A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D是食醋的有效成分。
请回答下列问题：
（4）A中官能团的名称是______________。
（5）B的结构简式为_________________。
（6）反应③的化学方程式为__________________。
【答案】CB
+Br2
+HBr碳碳双键CH3CH2OH或C2H5OH
【解析】
【分析】
I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答
（1）～（3）；
Ⅱ.A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2=CH2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应CH3CHO，CH3CHO可进一步氧化生成CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答（4）～（6）。
【详解】
I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯。
（1）甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：
C；
（2）乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：
B；
（3）苯和液溴反应生成溴苯和HBr，反应的方程式为
+Br2
+HBr，故答案为：
+Br2
+HBr；
Ⅱ.（4）A为乙烯（CH2=CH2），含有的官能团是碳碳双键，故答案为：
碳碳双键；
（5）B的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，故答案为：
CH3CH2OH或C2H5OH；
（6）反应③为CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O。
4．电石法（乙炔法）制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。
反应原理为HC≡CH+HCl
CH2=CHCl（HgCl2/活性炭作催化剂）。
某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率（不考虑其他副反应）。
铁架台及夹持仪器未画出。
（已知
的熔点为-159.8℃，沸点为-134℃。
乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A）
（1）各装置的连接顺序为（箭头方向即为气流方向）:
_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________
（2）戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。
（3）乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。
（4）若实验所用的电石中含有1.28gCaC2，甲装置中产生0.02mol的HCl气体。
则所选用的量筒的容积较合理的是_______
填字母代号
。
A．500mlB．1000mlC．2000ml
（5）假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A的体积为672ml（导管内气体体积忽略不计），则乙炔的转化率为_________。
【答案】
fegcdj干燥气体观察气体流速
50%
【解析】
【分析】
（1）根据反应过程可知，装置乙的作用为制取乙炔，利用装置丁除去杂质后，在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，利用装置己和庚测定气体的体积，据此连接装置；
（2）装置乙中制得的乙炔，利用装置丁除去杂质后，与装置甲制得的HCl在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀后在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，由此确定装置戊的作用；
（3）乙装置中发生的反应为电石与水生成乙炔和氢氧化钙；
（4）碳化钙的物质的量为
，可计算出0.02molHCl反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积，再考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，据此选择量筒的体积；
（5）碳化钙的物质的量为
，可计算出乙炔与0.02molHCl气体的总体积，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，由此可计算出乙炔的转化率。
【详解】
（1）根据给定装置图分析可知甲装置用于制取氯化氢，乙装置用于制取乙炔，丙装置用于氯乙烯的制备，丁装置用于除去乙炔中的杂质，戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，己和庚用于测定气体的体积，所以装置的连接顺序为：
b；f；e；g；c；d；j；
（2）戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀等；
（3）碳化钙与水反应的化学方程式为：
；
（4）碳化钙的物质的量为
，与0.02molHCl反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积为0.02mol×22.4L/mol=0.448L=448ml，考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，所以应选取1000mL的量筒；
（5）碳化钙的物质的量为
，故乙炔与0.02molHCl气体的总体积在标准状况下为（0.02mol+0.02mol）×22.4L/mol=0.896L=896mL，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，所以乙炔的转化率为
。
【点睛】
本题涉及到了仪器连接顺序问题，在分析时要注意思维流程：
5．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志，长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
（1）血糖是指血液中的葡萄糖（C6H12O6），下列说法不正确的是___（填序号）；
A．糖尿病人尿糖偏高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
B．葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为C6（H2O）6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O
C．葡萄糖可用于制镜工业
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
（2）含糖类丰富的农产品通过发酵法可以制取乙醇，但随着石油化工的发展，工业上主要是以乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂存在的条件下跟水反应生成乙醇，这种方法叫做乙烯水化法，试写出该反应的化学方程式：
___，该反应的反应类型是____；
（3）今有有机物A，B，分子式不同，均可能含C，H，O元素中的两种或三种，如果将A，B不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，若A是甲烷，则符合上述条件的有机物B中分子量最小的是___（写化学式），并写出分子量最小的含有﹣CH3（甲基）的B的两种同分异构体的结构简式____、____；
（4）分析下表所列数据，可以得出的结论是（写出2条即可）____。
【答案】BCH2=CH2+H2O
CH3CH2OH加成反应C2H4O2CH3COOHHCOOCH3①卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的；②烃基相同的卤代烷，以碘代烷的沸点最高，其次为溴代烷，氟代烷的沸点最低；③在同一卤代烷的各种异构体中，与烷烃的情况类似，即直链异构体的沸点最高，支链越多的沸点越低
【解析】
【分析】
（1）葡萄糖是多羟基的醛，根据葡萄糖的结构进行分析；
（2）乙烯在催化剂存在条件下与水反应生成乙醇，发生的是加成反应；（3）根据要求相同物质的量的A和B完全燃烧时所消耗的氧气相等进行分析；（4）根据表中的数据变化进行分析推断。
【详解】
（1）A．葡萄糖中含有醛基，醛基能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，故A正确；
B．葡萄糖的化学式为C6H12O6，不含有水，故B错误；
C．葡萄糖中含有醛基，能发生银镜反应，故C正确；
D．淀粉水解最终生成葡萄糖，故D正确；
故答案为：
B；
（2）乙烯在催化剂存在条件下与水反应生成乙醇，发生的是加成反应；反应的化学方程式为：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH；
（3）要满足条件需要，要求1molA或1molB完全燃烧时所消耗的氧气相等，生成的水的物质的量也相等，即A，B的分子式中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子，若A是甲烷，则符合上述条件且分子量最小的化合物B为C2H4O2，存在同分异构体为CH3COOH，HCOOCH3；答案：
C2H4O2；CH3COOH；HCOOCH3。
（4）卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高；烃基相同的卤代烷，以碘代烷的沸点最高，其次为溴代烷，氟代烷的沸点最低；在同一卤代烷的各种异构体中，与烷烃的情况类似，即直链异构体的沸点最高，支链越多的沸点越低。
答案：
①卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的；②烃基相同的卤代烷，以碘代烷的沸点最高，其次为溴代烷，氟代烷的沸点最低；③在同一卤代烷的各种异构体中，与烷烃的情况类似，即直链异构体的沸点最高，支链越多的沸点越低。
【点睛】
根据表中所列数据，可以得出的结论是①卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的；②烃基相同的卤代烷，以碘代烷的沸点最高，其次为溴代烷，氟代烷的沸点最低；③在同一卤代烷的各种异构体中，与烷烃的情况类似，即直链异构体的沸点最高，支链越多的沸点越低。
6．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。
苯甲酸乙酯（密度1.05g•cm-3）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。
制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：
如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸（Mr=122）、20ml乙醇（Mr=46，密度0.79g•cm-3）、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。
在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。
记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇（从分水器中放出）。
粗产品纯化：
加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。
合并有机层，用无水硫酸镁干燥。
回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。
相关数据如下：
沸点（℃，1atm）
苯甲酸
苯甲酸乙酯
石油醚
水
乙醇
环己烷
共沸物
环己烷
水
乙醇
249
212.6
40~80
100
78.3
80.75
62.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，
仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。
（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：
_________________________________。
A．加入环已烷形成水
乙醇
环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。
（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。
【答案】
+CH3CH2OH
+
（球形）冷凝管bABC加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。
【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：
+CH3CH2OH
+
，根据装置图可知仪器a的名称为冷凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：
加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。
【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。
物质制备实验常考查的内容：
（1）制备原理的科学性；
（2）实验操作顺序，试剂加入顺序；（3）化学实验基本操作方法；（4）物质的分离和提纯方法；（5）仪器的用途；（6）化学实验现象的描述；（7）实验安全等。
7．现代化学工业中，有机原料的主要来源为石油的裂化、裂解、重整产物、部分已经学习过的反应如下。
（1）请写出反应①由乙烷制备溴乙烷的化学反应方程式___；
（2）请写出反应②由乙烯制备乙醇的化学反应方程式___；
（3）请写出反应③由苯制备硝基苯的化学反应方程式___。
【答案】CH3CH3+Br2
CH3CH2Br+HBrCH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
+HNO3
+H2O
【解析】
【分析】
（1）乙烷与溴蒸汽在光照条件下发生取代反应生成CH3CH2Br；
（2）乙烯与水在一定条件下，发生加成反应生成乙醇；
（3）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯，属于取代反应。
【详解】
（1）由乙烷制备溴乙烷是取代反应，化学反应方程式为CH3CH3+Br2
CH3CH2Br+HBr，故答案为：
CH3CH3+Br2
CH3CH2Br+HBr；
（2）由乙烯制备乙醇是加成反应，化学反应方程式为；CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，故答案为：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH；
（3）由苯制备硝基苯是取代反应，化学反应方程式
+HNO3
+H2O，故答案为：
+HNO3
+H2O。
8．已知：
有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
现以A为主要原料合成F，其合成路线如下图所示。
（1）A分子中官能团的名称是____________，D中官能团的名称是________反应①的反应类型是___________反应。
（2）反应②的化学方程式是___________________________。
反应④的化学方程式是___________________________。
（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是_____________________________。
（4）某同学用如右图所示的实验装置制取少量F。
实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。
①实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是______________。
②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）________。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
③在实验室利用B和D制备F的实验中，若用1molB和1molD充分反应，__________（能/不能）生成1molF，原因是__________________。
【答案】碳碳双键羧基加成反应2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2OnCH2＝CH2
防止倒吸BC不能酯化反应为可逆反应
【解析】
【分析】
有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；结合图中转化可知，A和水发生加成反应生成B，B可发生连续氧化反应，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，E是常见的高分子材料，则乙烯发生加聚反应生成E为
，以此来解答。
【详解】
（1）A分子中官能团的名称是碳碳双键，D中官能团的名称是羧基；反应①为乙烯与水的加成反应，反应类型是加成反应；
（2）反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，反应④为乙醇和乙酸的酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O；
（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是nCH2=CH2
；
（4）①因乙酸、乙醇易溶于水，实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的目的是防止倒吸；
②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，有利于分层析出，故答案为BC；
③在实验室利用B和D制备乙酸乙酯的实验中，若用1molB和1molD充分反应，不能生成1mol乙酸乙酯，因为该反应是可逆反应，当反应达到一定限度时达到平衡状态。
【点睛】
乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：
①浓硫酸的作用：
催化剂、吸水剂；②饱和Na2CO3的作用：
中和乙酸，溶解乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；③玻璃导管的作用：
冷凝回流、导气。
9．原子序数依次增大的短周期主族元素X、Y、Z、W、R，其中X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和；Y、Z位于相邻主族；Z是地壳中含量最高的元素。
X、W是同主族元素。
上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁，这四种化合物中原子个数比如下表：
（1）写出下列元素符号：
Y：
___；W：
___；R：
___。
（2）写出下列化合物的电子式：
乙：
___；丙：
___。
（3）向甲的水溶液中加入丁，有淡黄色沉淀生成，请写出反应的化学方程式为：
___。
（4）甲和乙反应能放出大量的热，同时生成两种无污染的物质，请写出该反应的化学方程式：
：
___。
【答案】NNaS
H2O2+Na2S=2NaOH+S↓2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑
【解析】
【分析】
Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧；原子序数依次增大的短周期主族元素Y、Z位于相邻主族，Y为氮；X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和，假设X为第二周期元素序数为a，7-a=5+a-2，计算得a=2，与假设不符，故X为第一周期的氢元素；X、W是同主族元素，W是钠；根据丁中的原子个数比，R化合价为-2，则R为硫。
行成的化合物甲是H2O2，乙是N2H4，丙为Na2O2，丁为Na2S。
【详解】
（1）根据分析：
Y为N，W是Na，R是S；
（2）根据分析，乙的电子式
；丙的电子式
（3）根据分析，向H2O2的水溶液中加入Na2S，双氧水作氧化剂发生还原反应，Na2S作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S，反应的化学方程式为：
H2O2+Na2S=2NaOH+S↓；
（4）H2O2和N2H4反应能放出大量的热，N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2，H2O2作氧化剂被还原生成水，且为气态，则该反应的化学方程式：
2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑。
【点睛】
双氧水可以作氧化剂，也可以作还原剂，遇强还原剂，双氧水作氧化剂，其中的氧化合价由-1变,-2，以水或者其他酸根的离子形式存在；遇强氧化剂，双氧水作还原剂，中的氧的化合价由-1变为0，以
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