高三化学苏教版一轮复习教师用书1718版 专题9 第2单元 食品中的有机化合物.docx

高三化学苏教版一轮复习教师用书1718版 专题9 第2单元 食品中的有机化合物.docx

《高三化学苏教版一轮复习教师用书1718版 专题9 第2单元 食品中的有机化合物.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学苏教版一轮复习教师用书1718版 专题9 第2单元 食品中的有机化合物.docx（21页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高三化学苏教版一轮复习教师用书1718版专题9第2单元食品中的有机化合物

第二单元　食品中的有机化合物

考纲定位

考情播报

1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。

掌握常见有机反应类型。

2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

3.常见有机物的综合应用。

2016·全国甲卷T13（D）/全国乙卷T7、T9（B、D）/全国丙卷T8（C、D）

2015·全国卷ⅡT8、T11

2014·全国卷ⅠT7/全国卷ⅡT7（B）

2013·全国卷ⅠT8、T12/全国卷ⅡT7、T26

2012·全国卷T8（C）

考点1|乙醇和乙酸的组成、结构和性质

[基础知识自查]

1．烃的衍生物

（1）定义：

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。

（2）官能团：

决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

常见几种官能团名称和结构简式

名称

氯原子

硝基

碳碳双键

羟基

羧基

氨基

结构

简式

—Cl

—NO2

—OH

—COOH

—NH2

2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较

物质名称

乙醇

乙酸

结构简式

CH3CH2OH

CH3COOH

官能团

羟基（—OH）

羧基（—COOH）

物理性质

色、态、

味

无色特殊香味的液体

无色刺激性气味的液体

挥发性

易挥发

易挥发

密度

比水小

—

溶解性

与水任意比互溶

与水、乙醇任意比互溶

化学性质

3.乙醛和甲醛简介

（1）乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团的名称为醛基

。

乙醛与银氨溶液、新制Cu（OH）2反应的化学方程式为CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O，CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

Cu2O↓（砖红色）＋CH3COONa＋3H2O，上述两反应可以检验醛基（—CHO）的存在。

（2）甲醛的结构简式为HCHO,35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于种子的杀菌、消毒、标本的防腐等，甲醛气体污染空气。

[应用体验]

1．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。

[提示]　①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH，加成反应

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O，氧化反应

③2CH3CHO＋O2

2CH3COOH，氧化反应

④2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O，复分解反应

⑤CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应

⑥CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH，取代反应或水解反应

2．写出C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。

[提示]　羧酸：

CH3CH2CH2COOH，

，

酯：

HCOOCH2CH2CH3，

，CH3COOC2H5，

CH3CH2COOCH3

[考点多维探究]

角度1　乙醇、乙酸的结构与主要性质

1．（2017·南宁模拟）山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。

食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是（　　）

【导学号：

37742258】

A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸

B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红

C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢

D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基（—C2H5）取代

D　[乙酸酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基C2H5O—取代。

]

2．苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

A．1mol苹果酸最多与2molNaHCO3发生反应

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

A　[A.由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。

B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。

C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。

D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

]

3．（2015·全国卷Ⅱ）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

A　[由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯键（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O

1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。

]

乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较

乙酸

水

乙醇

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

CHOOOH

遇石蕊溶液

变红

不变红

不变红

变浅红

与Na

反应

反应

反应

反应

与NaOH

反应

不反应

不反应

反应

与Na2CO3

反应

水解

不反应

反应

与NaHCO3

反应

水解

不反应

不反应

羟基氢的活泼性强弱

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

角度2　多官能团有机物的组成、结构与性质

4．（2013·全国卷Ⅰ）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。

下列有关香叶醇的叙述正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

A　[以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。

A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。

在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。

B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。

C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。

D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。

]

5.（2015·山东高考）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

【导学号：

37742259】

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

B　[A.分子中含有4种官能团：

羧基、羟基、碳碳双键、醚键。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。

]

四种典型官能团的性质

碳碳双键

（1）加成反应：

使溴的CCl4溶液褪色

（2）加聚反应：

形成高分子化合物

（3）氧化反应：

使酸性高锰酸钾溶液褪色

羟基—OH

（1）置换反应：

与活泼金属（Na）反应

（2）催化氧化：

在Cu或Ag催化下被氧化成醛或酮（3）酯化反应：

与羧酸形成酯（取代反应）

羧基—COOH

（1）酸性（—COOH>H2CO3>—OH）1mol—COOH消耗1molNaOH

（2）酯化反应（取代反应）

酯键

水解反应（取代反应）1mol

消耗1molNaOH

考点2|乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究

[基础知识自查]

1．乙醇的催化氧化

（1）实验过程

操作：

如图所示。

现象：

螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。

化学方程式为2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（2）反应原理

①从乙醇分子结构变化角度看：

脱去的两个H：

一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。

②反应历程：

2Cu＋O2

2CuO（铜丝表面由红变黑）

③Cu的作用：

催化剂。

2．乙酸与乙醇的酯化反应

（1）反应原理

浓硫酸的作用为：

催化剂、吸水剂。

（2）反应特点

（3）装置（液—液加热反应）及操作

①大试管倾斜成45°角（使试管受热面积大），长导管起冷凝回流和导气作用。

②试剂加入顺序：

乙醇→浓硫酸→乙酸。

（4）反应现象

饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。

（5）提高产率的措施

①用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。

②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。

③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。

（6）饱和Na2CO3溶液的作用

中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。

[应用体验]

已知：

存在5种共价键，下列反应分别断裂的哪些键？

（用序号标出）

（1）乙醇的燃烧反应______________________________________________；

（2）乙醇与活泼金属的反应________________________________________；

（3）乙醇的催化氧化反应__________________________________________；

（4）乙醇的酯化反应____________________________________________；

（5）乙醇制乙烯的脱水反应________________________________________；

（6）乙醇制溴乙烷（CH3CH2Br）的反应_______________________________。

[提示]　

（1）①②③④⑤　

（2）⑤　（3）③⑤

（4）⑤　（5）①④　（6）④

[考点多维探究]

角度1　乙醇的催化氧化实验探究

1．等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是（　　）

【导学号：

37742260】

A．硝酸　　　　　　B．无水乙醇

C．乙醛D．醋酸

B　[2Cu＋O2

2CuO，铜片质量增加，而CuO与HNO3、CH3COOH反应，且HNO3还与Cu反应，使部分Cu形成Cu2＋，Cu片质量减小，CuO不与乙醛反应，CH3CH2OH＋CuO―→CH3CHO＋Cu＋H2O，Cu的质量不变。

]

2．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置（夹持装置等已省略），其实验操作为：

先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏（间歇性）地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。

试回答以下问题：

（1）A中发生反应的化学方程式为___________________________________

_______________________________________________________________，

B的作用是________；C中热水的作用是___________________________

_____________________________________________________________。

（2）M处发生反应的化学方程式为________________________________

_____________________________________________________________。

（3）从M管中可观察到的现象是_________________________________，

从中可认识到该实验过程中催化剂________（填“参加”或“不参加”）化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。

（4）实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________（填“能”或“不能”）继续进行，其原因是__________________________________________

_____________________________________________________________。

[解析]　通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。

乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。

[答案]　

（1）2H2O2

2H2O＋O2↑　干燥O2　使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳

（2）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（3）受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象　参加

（4）能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行

角度2　酯化反应实验探究

3．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________________________。

（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。

这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________________________________________________________________________________________________________________________。

（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是________________，试剂b是________；分离方法①是________，分离方法②是________，分离方法③是________。

（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。

[解析]　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。

对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。

粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。

蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。

再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。

[答案]　

（1）碎瓷片　防止暴沸　

（2）提高乙酸的转化率　（3）及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行　（4）饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取分液　蒸馏　蒸馏　（5）除去乙酸乙酯中的水分

（1）酯化反应实验问题探究

①反应条件及其意义

a．加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

b．以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

c．以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

d．可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

②注意事项

a．加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。

b．用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

c．导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

d．加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

e．装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

f．充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

（2）有机实验中问题归纳

①加热方面

a．用酒精灯加热：

乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。

b．水浴加热：

银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

②蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

③萃取、分液操作时应注意的事项

萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。

④冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

⑤利用平衡移动原理，提高产品的产率

a．及时蒸出或分离出产品；b.用吸收剂吸收其他产物如水；c.利用回流装置，提高反应物的转化率。

考点3|基本营养物质

[基础知识自查]

1．糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系

元素组成

分类

代表物

代表物分子

相应关系

糖

类

C、H、O

单糖

葡萄糖

C6H12O6

葡萄糖和果糖互为同分异构体

果糖

二糖

蔗糖

C12H22O11

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

麦芽糖

多糖

淀粉

（C6H10O5）n

淀粉和纤维素不能互称为同分异构体

纤维素

油脂

C、H、O

油

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物

脂肪

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

不属于高分子化合物

蛋白质

C、H、ON、S、P等

－

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

属于高分子化合物

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

（1）水解反应

①二糖、多糖的水解反应：

②油脂的水解反应：

酸性条件：

油脂＋水

高级脂肪酸＋甘油；

碱性条件——皂化反应：

油脂＋NaOH

高级脂肪酸钠＋甘油。

③蛋白质的水解反应：

蛋白质＋水

氨基酸。

（2）几种有机物的检验方法（特征反应）

①葡萄糖的检验：

与银氨溶液加热―→产生银镜；与新制氢氧化铜悬浊液加热―→产生砖红色沉淀。

②淀粉的检验：

遇单质碘（I2）变蓝色。

③蛋白质的检验：

遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。

3．糖类、油脂、蛋白质的用途

（1）糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。

（2）油脂提供人体所需要的能量，用于生产高级脂肪酸和甘油。

（3）蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。

酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

[应用体验]

淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液[或新制的Cu（OH）2悬浊液]和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：

（1）淀粉尚未水解的现象A______________，现象B______________；

（2）淀粉部分水解的现象A______________，现象B______________；

（3）淀粉完全水解的现象A______________，现象B______________。

[提示]　

（1）未出现银镜　溶液变蓝

（2）出现银镜　溶液变蓝

（3）出现银镜　溶液不变蓝

[考点多维探究]

角度1　糖类的组成、结构与性质

1．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志。

血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是（　　）

A．葡萄糖分子可表示为C6（H2O）6，则每个葡萄糖分子含有6个H2O

B．葡萄糖与果糖互为同分异构体

C．糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖

D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

A　[葡萄糖分子中不含H2O分子。

]

2．（2017·保定调研）制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：

下列说法不正确的是（　　）

【导学号：

37742261】

A．M的分子式为C6H12O6

B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸

C．①、④的反应类型均属于取代反应

D．N的结构简式为CH3COOH

B　[淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和碳酸钠溶液，B选项错误；反应①是水解反应，水解反应属于取代反应，反应④是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为乙酸，D选项正确。

]

3．为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验，该实验的正确操作步骤是（　　）

①取少量淀粉加水制成溶液　②加热　③加入新制的Cu（OH）2　④加入几滴稀硫酸　⑤加热至沸腾　⑥加入碱液，至溶液呈碱性

A．①②④⑥③⑤B．①④③⑥⑤②

C．①④②⑥③⑤D．①⑤③④⑥②

C　[证明淀粉水解生成的葡萄糖具有还原性，可用新制的Cu（OH）2检验，但淀粉水解需在酸性条件下进行，而用新制的Cu（OH）2悬浊液检验葡萄糖需在碱性条件下进行，在实验操作中应注意，先加碱中和稀硫酸后，再加入新制的Cu（OH）2悬浊液，检验淀粉水解产物的还原性。

]

（1）糖类的转化关系

（2）糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1，也并不都是以水分子形式存在，如鼠李糖（C6H12O5）；有些符合Cn（H2O）m通式的有机物也不是糖类，如甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）等。

（3）糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。

角度2　油脂的组成、性质与应用

4．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是（　　）

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油（人造奶油）

D．油脂没有固定的熔、沸点

C　[与含有不饱和碳碳双键有关的是加成反应。

]

5．下列关于油脂的叙述中，不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解

C．油脂是酯的一种，在碱性条件下的水解反应叫皂化反应

D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色

D　[植物油能使溴水褪色。

]

6．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

【导学号：

37742262】

A．生物柴油由