教学设计《脂肪烃》人教版.docx
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教学设计《脂肪烃》人教版
《脂肪烃》
脂肪烃是有机化学中的基础物质,包括烷烃、烯烃、炔烃等,本节在复习的基础上,进一步学习烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质及其应用,使第一章中的比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。
结合脂肪烃的性质,进一步学习取代反应、加成反应及聚合反应等有机反应,为后续各章节中其他烃及烃的衍生物的学习奠定基础。
【知识与能力目标】
1、了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化;
2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。
【过程与方法目标】
1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比;
2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力。
【情感态度价值观目标】
根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。
【教学重点】
烯烃的结构特点和化学性质、炔烃的结构特点和化学性质。
【教学难点】
烯烃的顺反异构、乙炔的实验室制法。
多媒体课件。
第一课时
同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。
什么是烃,烃是如何分类的?
你知道打火机里面的液体是什么,为什么释放出来立即变成气体?
甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。
根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。
我们先来学习第一节——脂肪烃。
烷烃(alkane)和烯烃(alkene)
1.甲烷
甲烷的分子式:
CH4,结构式:
电子式:
空间构型:
正四面体结构。
甲烷的物理性质:
无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水。
甲烷的化学性质:
甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸强碱也不反应。
(1)与氧气反应的化学方程式:
CH4+2O2CO2+2H2O。
(2)与氯气反应的化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl等,反应类型:
取代反应。
2.乙烯
乙烯的分子式:
C2H4,结构式:
,电子
式:
,结构简式:
CH2=CH2,空间构型:
6个原子共平面。
乙烯的化学性质:
(1)乙烯的燃烧:
C2H4+3O22CO2+2H2O。
(2)乙烯的加成反应:
请写出乙烯与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应方程式:
CH2=CH2+H2CH3CH3
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
(3)乙烯的加聚反应方程式:
nCH2=CH2
接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?
学生阅读表2—1和表2—2:
分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。
请你根据表中给出的数据,以分子中碳原子数为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。
通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?
绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图:
二、烷烃、烯烃性质的比较
1.物理性质递变规律
随着碳原子数的增多:
(1)状态:
由气态到液态,再到固态。
(2)溶解性:
都不易溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)熔、沸点:
熔、沸点逐渐升高。
(4)密度:
密度逐渐增大。
2.化学性质
由于烷烃和烯烃的结构不同,使其化学性质也存在着较大的差异。
请完成下列空白,并加以对比总结。
取代反应
概念:
有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
加成反应
(1)概念:
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。
(2)加成反应有两个特点
①反应发生在不饱和键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
三、烯烃的顺反异构
1.烯烃的同分异构体
烯烃存在同分异构现象
2.顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。
如:
3、1,3-丁二烯的加成
1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子氯气发生加成时,有两种方式:
①1,2-加成:
1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。
②1,4-加成:
1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。
③1,3-丁二烯的完全加成
1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与二分子氯气发生加成时,发生完全加成,生成:
1,2,3,4—四溴丁烷
3.聚合反应
(1)概念:
由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
如加聚反应、缩聚反应。
nCH2=CH2
(2)加聚反应的反应机理是:
碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。
可以用下式表示:
思考
是不是所有的烯烃都能形成顺反异构?
并不是所有的烯烃都能形成顺反异构,双键同侧连接两个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构。
产生顺反异构的条件是:
构成双键的任意一个碳原子上所连接的2个原子或原子团都要不相同。
例题
知识点1:
有机反应类型
例1 已知1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应,生成氯代烷,且1mol此氯代烷可与4mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2
C.CH3CH3D.CH3CH2CH=CH2
解析 1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应,说明该分子中只含有1mol双键,生成物可与4molCl2发生完全的取代反应,说明1mol该烃中共有4molH,只有A项符合题意。
答案 A
练习1 有机化学中的反应类型较多,请将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是__________(填序号,下同);属于氧化反应的是____________;属于加成反应的是____________;属于聚合反应的是__________。
答案 ⑥;②④;①③⑤;⑤
知识点2:
烯烃的结构和性质
例2 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 丙烯的结构简式为CH3CHCH2,分子中3个碳原子在同一平面上,A项错误;丙烯分子中的CH3中C和H并不共面,B项错误;丙烯与HCl加成生成CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,C项错误;丙烯分子中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。
答案 D
练习2 除去乙烷中少量乙烯的最好方法是( )
A.催化加氢B.通入足量溴水中
C.点燃D.通入足量酸性KMnO4溶液中
解析 乙烯是不饱和烃,能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但酸性KMnO4溶液氧化乙烯时,会产生一些其他气体混杂在乙烷中,而乙烯与Br2发生加成反应,不会产生其他气体。
答案 B
第二课时
四、炔烃
1.乙炔的组成和结构
乙炔的分子式:
C2H2,电子式:
,
结构式:
H—C≡C—H,结构简式:
CH≡CH。
注意:
①从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看出,乙炔分子中含有—C≡C—结构,通常称它为碳碳三键。
②从乙炔分子的两种模型可看出,乙炔分子里4个原子均在同一条直线上。
③从乙炔的分子组成与结构情况看,乙炔属于不饱和烃。
④常见的直线形分子有:
所有双原子分子、CO2、CS2、HC≡CH等。
2.乙炔的制取
(1)主要化学方程式:
CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)常见装置(如下图所示)
图中酸性高锰酸钾溶液也可用溴水或溴的四氯化碳溶液代替。
(3)收集方法
一般用排水法收集乙炔。
(4)注意事项
①实验装置在使用前要先检查气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效。
③取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。
⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,以防电石打破烧瓶。
⑥制取乙炔时,由于CaC2与水反应激烈,并产生泡沫,所以为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。
⑦电石与水反应很剧烈。
为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,水逐滴慢慢地滴入。
当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭漏斗活塞,停止加入水。
⑧乙炔制备的反应原理虽是“固+液→气”类型,但制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:
a.碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
b.反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
c.生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。
⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石:
CaO+3CCaC2+CO↑
这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2,因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味:
CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑
播放乙炔的制备视频
[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?
[讲]饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。
3.乙炔的物理性质
纯净的乙炔是无色、无味的气体,密度(1.16g·L-1)比空气小,微溶于水,易溶于有机溶剂,俗称电石气。
4.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
乙炔燃烧时,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,这是由于乙炔含碳量较高,燃烧的化学方程式为2C2H2+5O24CO2+2H2O。
乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸,所以点燃乙炔前必须进行验纯。
乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为
CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2。
5.炔烃
(1)分子中含有碳碳三键的不饱和脂肪烃叫做炔烃。
炔烃的通式是CnH2n-2(n≥2),乙炔是最简单的炔烃。
(2)随着分子中碳原子数的增加,炔烃的沸点升高,密度增大,状态由气态到液态,最后到固态。
炔烃的化学性质与乙炔相似,容易发生氧化反应和加成反应等。
炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
五、脂肪烃的来源及其应用
1.脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。
石油中含有1~50个碳原子的烷烃及环烷烃。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主(按体积分数计约占80%~90%)。
天然气是高效清洁燃料,也是重要的化工原料。
煤也是获得有机化合物的源泉。
通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。
2.比较两种化学工艺:
分馏与催化裂化
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。
分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。
减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520℃及100~200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量,如C16H34→C8H18+C8H16。
解惑
一、烃的燃烧规律
燃烧的通式:
CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O
(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x+y/4)。
(2)在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。
当为混合烃时,若x<2,则必含甲烷。
(3)等质量的烃完全燃烧时,因1molC耗O21mol,4molH耗O21mol,故质量相同的烃,H%越高,耗氧量越多,生成的水越多,CO2越少。
(4)实验式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。
由此可知,体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。
特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧,水为气态时,为等体反应。
二、常见脂肪烃分子结构和性质的比较
1.含碳量比较
由右图可总结:
(1)含碳量最低
(或含氢最高)的烃是甲烷,烯烃的含
碳量均为85.7%,含碳量最高的是
乙炔。
(2)随碳原子的增多,烷烃的含
碳量逐渐升高,炔烃的含碳量逐渐
降低,二者的极限含量均为85.7%。
(3)甲烷含碳量低,燃烧时火焰为淡蓝色,燃烧充分;而乙烯、乙炔含碳量较高,燃烧时火焰明亮,且有黑烟,乙炔燃烧的火焰更明亮,烟更浓,燃烧不充分。
(利用燃烧时的现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)
2.脂肪烃分子的几种空间构型
(1)CH4型:
正四面体⇒凡是碳原子与四个原
子形成四个共价键时空间结构都是四面体⇒五个原子中最多三个原子共面。
(2)乙烯型:
平面结构⇒凡是位于乙烯结构上
的六个原子共平面。
(3)乙炔型:
H—C≡C—H直线结构⇒凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
3.结构和性质的比较
例题
知识点1:
空间构型
例1 已知乙烯分子是平面结构,乙炔分子是直线结构,由此推断
CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.3个氟原子有可能都在一条直线上
D.6个碳原子不可能都在一个平面上
解析 本题考查学生对C—C可以旋转,而C=C、C≡C不能旋转的正确理解。
由CH4的空间构型可判定C项错误;由乙炔和乙烯的分子构型可推出该有机物分子空间结构为:
和,
可知6个碳原子有可能在同一平面上,但不可能在同一直线上。
答案 B
练习1 下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
答案 A
知识点2:
燃烧规律
例2 燃烧下列某混合气体,所产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量的是( )
A.丁烯、丙烯B.乙炔、乙烯
C.乙烷、环丙烷D.丙炔、丁烷
解析 混合气体燃烧产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量,所以混合气体中H元素的含量比丙烯的高,所有的烯烃和环烷烃含氢量相同,炔烃的含氢量比烯烃的低,烷烃的含氢量比烯烃的高。
答案 C
练习2 由丙烷、乙烯、乙炔组成的混合气体,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相同,原混合气体中三种烃的体积比不可能是( )
A.1∶2∶1B.3∶2∶3
C.2∶5∶2D.1∶2∶3
解析 因为乙烯燃烧生成CO2和H2O的物质的量相同,所以乙烯的物质的量不影响混合气体燃烧的结果。
设C3H8的物质的量为x,C2H2的物质的量为y,则有3x+2y=4x+y,所以有x=y,即丙烷和乙炔的体积比为1∶1。
答案 D
略。